3,5-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-diphenylphosphoryl-4-O-formyl-D-erythro-pent-1-enitol | 1628684-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-diphenylphosphoryl-4-O-formyl-D-erythro-pent-1-enitol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-acetyloxy-4-diphenylphosphoryl-2-formyloxypent-4-enyl] acetate
• CAS: 1628684-54-7
• 化学式: C₂₂H₂₃O₇P
• 分子量: 430.394
• InChiKey: HVVSDDDVXLKKEC-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3,5-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-diphenylphosphoryl-4-O-formyl-D-erythro-pent-1-enitol 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以16.8 mg的产率得到3,5-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-diphenylphosphoryl-4-O-formyl-1-C-butyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基自由基的裂解：手性多羟基化 β-碘-和链烯基有机磷 (V) 化合物的合成

  摘要：

  通过使用异头烷氧基自由基 1,2-片段化方案，已经实现了从 2,3-dideoxy-3-phosphoryl 碳水化合物衍生物直接制备 β-iodophosphonates 和 β-iodophosphine 氧化物的方法。该反应是在温和条件下与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘对碳水化合物衍生物进行的。随后脱氢碘化得到相应的乙烯基膦酸酯和乙烯基氧化膦。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402387
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-diphenylphosphoryl-4-O-formyl-1-iodo-D-arabinitol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以85%的产率得到3,5-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-diphenylphosphoryl-4-O-formyl-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基自由基的裂解：手性多羟基化 β-碘-和链烯基有机磷 (V) 化合物的合成

  摘要：

  通过使用异头烷氧基自由基 1,2-片段化方案，已经实现了从 2,3-dideoxy-3-phosphoryl 碳水化合物衍生物直接制备 β-iodophosphonates 和 β-iodophosphine 氧化物的方法。该反应是在温和条件下与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘对碳水化合物衍生物进行的。随后脱氢碘化得到相应的乙烯基膦酸酯和乙烯基氧化膦。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402387