N,N'-hexamethylenebis(3-carbamoylthiopropionic) acid | 78614-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-hexamethylenebis(3-carbamoylthiopropionic) acid
• 英文别名: 3-[6-(2-Carboxyethylsulfanylcarbonylamino)hexylcarbamoylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 78614-20-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₆S₂
• 分子量: 380.486
• InChiKey: QDQQGKLRDZSXKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-hexamethylenebis(3-carbamoylthiopropionic) acid 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以54%的产率得到1,6-bis(4-semicarbazido)hexane
  参考文献：
  名称：

  Orlinskii, M. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 3.2, p. 493 - 494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[6-(2-Methoxycarbonyl-ethylsulfanylcarbonylamino)-hexylcarbamoylsulfanyl]-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以100%的产率得到N,N'-hexamethylenebis(3-carbamoylthiopropionic) acid
  参考文献：
  名称：

  研究 1,3-噻嗪，第 14 版。制备 N-单取代的 3-氨基甲酰基巯基丙酸及其环化成四氢-1,3-噻嗪-2,4-二酮的新的和已知的可能性 - 比较

  摘要：

  将 N-单取代 3-氨基甲酰基巯基丙酸 2 的三种新开发的制备方法与已知方法在范围和产率方面进行了比较，方法 C - 将 3-巯基丙酸甲酯加成到异氰酸酯，随后酸皂化到 2 被认为是优越的。使用五氧化二磷 / 对甲苯磺酸 / 甲苯，酸 2 可以环化为噻嗪 - 2,4-二酮 12，收率高于以前使用的方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140407

文献信息

• Orlinskiii M. M., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 3, S 459
  作者：Orlinskiii M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 14. Mitt. Neue und bekannte Möglichkeiten zur Darstellung von N-monosubstituierten 3-Carbamoylmercaptopropionsäuren und deren Cyclisierung zu Tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dionen – ein Vergleich
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19813140407

  日期：——

  neuentwickelte Darstellungsmethoden für N‐monosubstituierte 3‐Carbamoylmercaptopropionsäuren 2 wurden mit bekannten Verfahren hinsichtlich Anwendungsbreite und Ausbeute verglichen und Methode C ‐ Addition von 3‐Mercaptopropionsäuremethylester an Isocyanate und folgende saure Verseifung zu 2 als überlegen erkannt. Mit Phosphorpentoxid/p‐Toluolsulfonsäure/Toluol ließen sich die Säuren 2 mit höheren Ausbeuten

  将 N-单取代 3-氨基甲酰基巯基丙酸 2 的三种新开发的制备方法与已知方法在范围和产率方面进行了比较，方法 C - 将 3-巯基丙酸甲酯加成到异氰酸酯，随后酸皂化到 2 被认为是优越的。使用五氧化二磷 / 对甲苯磺酸 / 甲苯，酸 2 可以环化为噻嗪 - 2,4-二酮 12，收率高于以前使用的方法。
• Orlinskii, M. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 3.2, p. 493 - 494
  作者：Orlinskii, M. M.

  DOI：——

  日期：——