N-(4-乙氧基羰基苯基)-3-氨基丙酸乙酯 | 79421-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-乙氧基羰基苯基)-3-氨基丙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl N-(4-ethoxycarbonylphenyl)-3-aminopropanoate
• 英文别名: 4-(2-ethoxycarbonyl-ethylamino)-benzoic acid ethyl ester；N-(4-Aethoxycarbonyl-phenyl)-β-alanin-aethylester；4-(2-Aethoxycarbonyl-aethylamino)-benzoesaeure-aethylester；Ethyl 4-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)amino]benzoate
• CAS: 79421-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: DQITWLWZUOJZIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-乙氧基羰基苯基)-3-氨基丙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-[(4-羧基苯基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。4.西他本的[（官能化烷基）氨基]苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00364a011
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 丙酮 作用下， 生成 N-(4-乙氧基羰基苯基)-3-氨基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Propiolactone with Aniline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01143a019

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1-Aryl-4-piperidones
  作者：Edward C. Taylor、Jerauld S. Skotnicki

  DOI：10.1055/s-1981-29539

  日期：——
• TAYLOR, E. C.;SKOTNICKI, J. S., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 8, 606-608
  作者：TAYLOR, E. C.、SKOTNICKI, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4230628A
  申请人：——

  公开号：US4230628A

  公开（公告）日：1980-10-28
• US4281018A
  申请人：——

  公开号：US4281018A

  公开（公告）日：1981-07-28
• Potential antiatherosclerotic agents. 4. [(Functionalized-alkyl)amino]benzoic acid analogs of cetaben
  作者：Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a011

  日期：1983.10

  the alkyl group of cetaben is substituted with various functional groups or replaced entirely by a functionalized alkanoyl moiety is described. Also reported are the syntheses of branched-chain (alkylamino)benzoic acids in which branching is specifically localized at the terminus of the alkyl chain. Structure-activity relationships of these compounds, both as hypolipidemic agents and as inhibitors of

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。