methyl 4-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]-2-hydroxybenzoate | 180630-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-4-pivaloylaminobenzoate；Methyl 4-(2,2-dimethylpropanoylamino)-2-hydroxybenzoate
• CAS: 180630-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: XODIBRHJQUEULP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]-2-hydroxybenzoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 6-chloro-5-pivaloylamino-2H-1-benzopyran-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Methyl 5-Amino-6-chloro-2H-1-benzopyran-8-carboxylate Derivatives

  摘要：

  Methyl 6-chloro-5-pivaloy lamino-2H-1-benzopyran-8-carboxylate (4d) was prepared in good yield as a result of' the thermal cylcization of methyl 5-chloro-4-pivaloy lamino-2-propargyloxy benzoate (3d) using N.N-diethylaniline as a solvent.

  DOI：

  10.3987/com-98-8294
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2-羟基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 4-[(2,2-dimethylpropanoyl)amino]-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  5HT 4激动剂的关键苯并吡喃中间体的合成途径的研究

  摘要：

  葛兰素史克（GlaxoSmithKline）的5HT 4受体激动剂1的供应途径以关键的苯并吡喃片段2的构建为中心。我们通过一系列断开连接来描述为该组件定义最终制造路线的尝试。构造苯并吡喃骨架的系统方法集中在适当前体的环化策略和关键步骤性能的评估上。

  DOI：

  10.1021/op900188v

文献信息

• A facile gold(I)-catalysed intramolecular alkyne hydroarylation approach to methyl 5-amino-2H-1-benzopyran-8-carboxylate derivatives
  作者：Neil R. Curtis、Jeremy C. Prodger、Geracimos Rassias、Andrew J. Walker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.022

  日期：2008.10

  A high yielding and selective method for producing methyl 5-amino-2H-1-benzopyran-8-carboxylate derivatives via gold(I)-catalysed intramolecular alkyne hydroarylation has been developed.

  已经开发了通过金（I）催化的分子内炔烃加氢芳基化反应制备5-氨基-2 H -1-苯并吡喃-8-羧酸甲酯衍生物的高产率和选择性方法。
• JPH08157466A
  申请人：——

  公开号：JPH08157466A

  公开（公告）日：1996-06-18
• A Facile Synthesis of Methyl 5-Amino-6-chloro-2H-1-benzopyran-8-carboxylate Derivatives
  作者：Takuji Kakigami、Kunihisa Baba、Toshinao Usui

  DOI：10.3987/com-98-8294

  日期：——

  Methyl 6-chloro-5-pivaloy lamino-2H-1-benzopyran-8-carboxylate (4d) was prepared in good yield as a result of' the thermal cylcization of methyl 5-chloro-4-pivaloy lamino-2-propargyloxy benzoate (3d) using N.N-diethylaniline as a solvent.
• Investigation of Synthetic Routes to a Key Benzopyran Intermediate of a 5HT₄ Agonist
  作者：Geracimos Rassias、Neil G. Stevenson、Neil R. Curtis、John M. Northall、Matthew Gray、Jeremy C. Prodger、Andrew J. Walker

  DOI：10.1021/op900188v

  日期：2010.1.15

  The supply route to GlaxoSmithKline’s 5HT4 receptor agonist 1 centred on the construction of key benzopyran fragment 2. Our attempts to define the final manufacturing route for this component are described through a series of disconnections. The systematic approach undertaken towards the construction of the benzopyran skeleton focused on cyclisation strategies from appropriate precursors and evaluation

  葛兰素史克（GlaxoSmithKline）的5HT 4受体激动剂1的供应途径以关键的苯并吡喃片段2的构建为中心。我们通过一系列断开连接来描述为该组件定义最终制造路线的尝试。构造苯并吡喃骨架的系统方法集中在适当前体的环化策略和关键步骤性能的评估上。