2R,3S/2S,3R-3-Acetoxy-1-(2,6-dibenzyloxyphenyl)-4-oxo-azetidin-2-carbonsaeureethylester | 95729-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2R,3S/2S,3R-3-Acetoxy-1-(2,6-dibenzyloxyphenyl)-4-oxo-azetidin-2-carbonsaeureethylester
• CAS: 95729-36-5
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₇
• 分子量: 489.525
• InChiKey: KJJUGPVCARUHLG-IZZNHLLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R,3S/2S,3R-3-Acetoxy-1-(2,6-dibenzyloxyphenyl)-4-oxo-azetidin-2-carbonsaeureethylester 在 甲醛腙 、 azodicarbonester 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 2R,3S/2S,3R-3-Amino-1-(2,6-dibenzyloxyphenyl)-4-oxo-azetidin-2-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  合成 von 2,2a,3,4-Tetrahydro[1,2-d]benz[b]-1,4-oxazin-2,4-dionen, 2. Mitt.

  摘要：

  Die 非对映异构体 3-氨基-β-内酰胺 7 和 8 sind sowohl über die Azide 5 und 6, als auch über die Phthalimidoderivate 9 und 12 zugänglich。Während 9 direkt aus 2 mit Phthalimidoacetylchlorid/Triethylamin dargestellt werden kann, ist 12 nur durch Mitsunobu-Reaktion aus 11 erhältlich。Acylierung von 7 bzw。8 (zu 13 bzw. 14)、Hydrolyse der Esterfunktion (zu 15 bzw. 16) 和 Debenzylierung führen zu 17 bzw。18、welche mit DCC

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180103
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-Dibenzyloxyphenylimino)-essigsaeureethylester 、 乙酰氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2R,3S/2S,3R-3-Acetoxy-1-(2,6-dibenzyloxyphenyl)-4-oxo-azetidin-2-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  合成 von 2,2a,3,4-Tetrahydro[1,2-d]benz[b]-1,4-oxazin-2,4-dionen, 2. Mitt.

  摘要：

  Die 非对映异构体 3-氨基-β-内酰胺 7 和 8 sind sowohl über die Azide 5 und 6, als auch über die Phthalimidoderivate 9 und 12 zugänglich。Während 9 direkt aus 2 mit Phthalimidoacetylchlorid/Triethylamin dargestellt werden kann, ist 12 nur durch Mitsunobu-Reaktion aus 11 erhältlich。Acylierung von 7 bzw。8 (zu 13 bzw. 14)、Hydrolyse der Esterfunktion (zu 15 bzw. 16) 和 Debenzylierung führen zu 17 bzw。18、welche mit DCC

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180103