4,5-二氯-3-硝基-1,2-二氨基苯 | 276238-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二氯-3-硝基-1,2-二氨基苯
• 英文名称: 4,5-Dichloro-3-nitro-1,2-diaminobenzene
• 英文别名: 4,5-Dichloro-3-nitrobenzene-1,2-diamine
• CAS: 276238-86-9
• 化学式: C₆H₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 222.031
• InChiKey: PQHILILXEOBCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯-3-硝基-1,2-二氨基苯 生成 利可替奈
  参考文献：
  名称：

  J. Label Comp. Radiopharm 1998, 41, 345-353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-5,6-dichlorobenzo-2,1,3-selenadiazole 在 盐酸 、 氢碘酸 作用下， 反应 48.0h， 以53.8%的产率得到4,5-二氯-3-硝基-1,2-二氨基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 11C-labelled nitrated 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione, the NMDA glycine receptor antagonist ACEA 1021 (Licostinel)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199804)41:4<345::aid-jlcr87>3.0.co;2-s

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Unexpected regioselectivity in nitration of 3-aminoquinoxalin-2(1H )-ones †
  作者：Csaba Gönczi、Éva Csikós、Benjamin Podányi、Tamás Nusser、Zsolt Böcskei、István Hermecz

  DOI：10.1039/a910234p

  日期：——

  Regioselective nitration takes place at position 8 of 6,7-disubstituted-3-aminoquinoxalin-2(1H)-ones 3a–d. The orientation is not disturbed by the electronic or steric effects of the substituents on the aromatic ring and on the amino group. The isomeric 5-nitro derivative 9 is formed only in a roundabout way from 3,6,7-trichloroquinoxalin-2(1H)-one 7. When position 8 is occupied, the 5-nitro derivatives appear only as a minor component. The isomers were identified by NMR techniques. Theoretical calculations (AM1, Hartree–Fock, B3LYP) and NMR investigations confirmed the presumed nitronium cation attack on the monoprotonated species 3ap.

  6,7-二取代-3-氨基喹喔啉-2(1H)-酮 3a-d 的第 8 位发生区域选择性硝化反应。 芳环和氨基上的取代基的电子效应或空间效应不会影响反应方向。 异构体 5-硝基衍生物 9 仅以迂回的方式由 3,6,7-三氯喹喔啉-2(1H)-酮 7 形成。 当第 8 位被占据时，5-硝基衍生物仅作为次要成分出现。 这些异构体通过 NMR 技术进行鉴定。 理论计算（AM1、Hartree-Fock、B3LYP）和 NMR 研究证实了假定的硝酸根阳离子对单质子化物 3ap 的攻击。
• Thorell, Jan-Olov; Stone-Elander, Sharon; Ingvar, Martin, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 768 - 770
  作者：Thorell, Jan-Olov、Stone-Elander, Sharon、Ingvar, Martin、Duelfer, Tim、Jones, Lawrence、et al.

  DOI：——

  日期：——