1-[4-(di-(p-tolyl)amino)phenyl]-3-(triphenyl)phosphoniumpropyl-1-ene bromide | 1355320-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(di-(p-tolyl)amino)phenyl]-3-(triphenyl)phosphoniumpropyl-1-ene bromide
• 英文别名: 3-(4-[N,N-di(4-tolyl)amino]phenyl)allyl(triphenyl)phosphonium bromide；3-{4-[N,N-di(p-tolyl)amino]phenyl}allyl(triphenyl)phosphonium bromide
• CAS: 1355320-79-4
• 化学式: Br*C₄₁H₃₇NP
• 分子量: 654.629
• InChiKey: MDNJGJSBESWPIF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙基咔唑-3,6-二甲醛 、 1-[4-(di-(p-tolyl)amino)phenyl]-3-(triphenyl)phosphoniumpropyl-1-ene bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50.7%的产率得到3,6-di-(4-(4-(N,N'-di(p-tolyl)amino)phenyl)butadienyl)-9-ethyl-carbazole
  参考文献：
  名称：

  含三苯胺和咔唑单元的新型发光空穴传输材料的合成与性能。

  摘要：

  通过Wittig反应合成了两种新的蓝色发光空穴传输材料（HTM），它们分别含有三苯胺，咔唑单元和烯烃连接基（TM1和TM2），并通过（1）H NMR，FT-IR和HRMS进行了表征。该化合物在常见的有机溶剂（例如二氯甲烷，氯仿，四氢呋喃和二甲基甲酰胺）中显示出良好的溶解性。分别使用紫外-可见光谱，光致发光（PL）光谱，循环伏安法（CV）和差示扫描量热法（DSC）研究了它们的光学，电化学和晶体性质。进行了量子化学计算，以获得它们的优化结构和最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级的电子分布。发现这两种化合物在固态下的UV-Vis吸收和PL光谱与在稀THF中时的相似，这表明这些化合物在固态膜中保持为非晶态。CV测量表明，这两种化合物的空穴注入具有合适的HOMO水平（在-5.28至-5.23 eV范围内），与计算结果一致。两种化合物分别对TM1和TM2具有96.61和90

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.07.124
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯基-4-乙烯基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-[4-(di-(p-tolyl)amino)phenyl]-3-(triphenyl)phosphoniumpropyl-1-ene bromide
  参考文献：
  名称：

  含三苯胺和咔唑单元的新型发光空穴传输材料的合成与性能。

  摘要：

  通过Wittig反应合成了两种新的蓝色发光空穴传输材料（HTM），它们分别含有三苯胺，咔唑单元和烯烃连接基（TM1和TM2），并通过（1）H NMR，FT-IR和HRMS进行了表征。该化合物在常见的有机溶剂（例如二氯甲烷，氯仿，四氢呋喃和二甲基甲酰胺）中显示出良好的溶解性。分别使用紫外-可见光谱，光致发光（PL）光谱，循环伏安法（CV）和差示扫描量热法（DSC）研究了它们的光学，电化学和晶体性质。进行了量子化学计算，以获得它们的优化结构和最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级的电子分布。发现这两种化合物在固态下的UV-Vis吸收和PL光谱与在稀THF中时的相似，这表明这些化合物在固态膜中保持为非晶态。CV测量表明，这两种化合物的空穴注入具有合适的HOMO水平（在-5.28至-5.23 eV范围内），与计算结果一致。两种化合物分别对TM1和TM2具有96.61和90

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.07.124

文献信息

• Solution-processed thermally stable amorphous films of small molecular hole injection/transport bi-functional materials and their application in high efficiency OLEDs
  作者：Xiaoming Zhao、Shirong Wang、Jing You、Yuteng Zhang、Xianggao Li

  DOI：10.1039/c5tc02559a

  日期：——

  The OLED with TPD(BTPA)₄ as hole transport material achieved the highest CE_max of 5.83 cd A⁻¹ compared small molecular HTMs (M_w < 6000) with identical structure, especially operated at high current, which is due to the outstanding thermal stability.

  使用TPD（BTPA）作为空穴传输材料的OLED，在高电流下表现出色，其最高CEmax达到了5.83 cd A-1，相比于具有相同结构的小分子HTMs（Mw < 6000），这是由于其出色的热稳定性。
• Synthesis and properties of novel hole-transporting materials with triphenylamine units
  作者：Wen Zheng Gao、Xiang Gao Li、Shi Rong Wang、Hai Jun Lv

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.11.018

  日期：2012.2

  Two novel organic hole-transporting materials have been synthesized by combination of triphenylamines (TPA) via pi-conjugated bonds using Wittig reaction. The structures were characterized by NMR, FT-IR and HRMS. The optical, electrochemical and thermal properties of the materials were studied in detail. The results show that these two compounds have blue emission, proper HOMO levels and high thermal stability. Furthermore, a quantum chemical calculation on electron distribution of the two compounds was performed, which suggests the current synthesized materials would be promising candidates for hole-transporting materials. (C) 2011 Shi Rong Wang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.