(3Z,6Z)-3,6-Bis-(3,4-dimethoxyphenyl)methylenepiperazinedione | 137023-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z,6Z)-3,6-Bis-(3,4-dimethoxyphenyl)methylenepiperazinedione
• 英文别名: (3Z,6Z)-3,6-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)piperazine-2,5-dione；3,6-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)piperazine-2,5-dione；(3Z,6Z)-3,6-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 137023-17-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 410.426
• InChiKey: WJMDNUKWDXZJON-VULZFCBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z)-3,6-Bis-(3,4-dimethoxyphenyl)methylenepiperazinedione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (±)-(6R,11aS,3Z)-3-(3,4-dimethoxybenzylidene)-8,9-dimethoxy-6-(4-bromophenyl)-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler 四氢异喹啉合成的一锅α-酰胺砜介导变化，适用于酰胺型底物

  摘要：

  从酰胺底物发展 Pictet-Spengler 反应是一个具有挑战性的问题。我们在此报告酰胺类化合物（包括氨基甲酸酯、酰胺、脲和二酮哌嗪）、醛和对甲苯亚磺酸之间的反应构成了制备四氢异喹啉或吡嗪并 [2,1-b] 异喹啉的有效方法。与以前已知的方法不同，这种一锅 Pictet-Spengler 协议避免了对强路易斯或布朗斯台德酸催化剂的需要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402487
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸酐 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以53.7%的产率得到(3Z,6Z)-3,6-Bis-(3,4-dimethoxyphenyl)methylenepiperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Saframycin synthetic studies

  摘要：

  A conceptually simple and direct synthetic route to racemic saframycin B, a bis-isoquinoline quinone antitumor antibiotic, was studied relying on transformations of a key C-2 symmetric intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86518-2

文献信息

• Discovery of a Class of Diketopiperazines as Antiprion Compounds
  作者：Maria Laura Bolognesi、Hoang Ngoc Ai Tran、Matteo Staderini、Alessandra Monaco、Alberto López-Cobeñas、Salvatore Bongarzone、Xevi Biarnés、Pilar López-Alvarado、Nieves Cabezas、Maria Caramelli、Paolo Carloni、J. Carlos Menéndez、Giuseppe Legname

  DOI：10.1002/cmdc.201000133

  日期：——

  Prion diseases are fatal neurodegenerative and infectious disorders for which effective pharmacological tools are not yet available. This unmet challenge and the recently proposed interplay between prion diseases and Alzheimer's have led to a more urgent demand for new antiprion agents. Herein, we report the identification of a novel bifunctional diketopiperazine (DKP) derivative 1 d, which exhibits

  on病毒疾病是致命的神经退行性疾病和感染性疾病，尚无有效的药理工具。这项尚未解决的挑战以及最近提出的病毒疾病与阿尔茨海默氏病之间的相互作用已导致对新的抗pr病毒药物的迫切需求。在这里，我们报告鉴定新型双功能二酮哌嗪（DKP）衍生物1 d，其在ScGT1细胞中对against病毒复制表现出低微摩尔范围内的活性，同时显示出低细胞毒性。在适当解决的分子建模研究的支持下，我们假设平面构象是此类化合物活性的主要决定因素。此外，旨在评估分子水平上的作用机理的研究表明，1 d可能直接与重组病毒蛋白（recPrP）相互作用，以防止其转化为致病性错折叠的病毒蛋白（PrP Sc）样形式。这项研究表明，基于DKP的抗pr病毒化合物可以用作开发抗drugs病毒疾病的新药的有希望的铅支架。
• Synthesis and spectroscopic investigation of substituted piperazine-2,5-dione derivatives
  作者：Craig D. Stewart、Nicholas G. White、Russell A. Barrow、Tristan A. Reekie

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133838

  日期：2024.3

  methods for accessing substituted piperazine-2,5-diones involve cyclising dipeptides or building from the already established core. Utilising the latter method, we have developed procedures to condense a variety of methoxylated benzaldehydes to exclusively form ()-(benzylidene)piperazine-2,5-diones . This method can easily be utilised to form both homo- and heterodimeric substituted piperazine-2,5-diones

  哌嗪-2,5-二酮部分是用于功能化以产生生物活性分子的有用支架。获得取代的哌嗪-2,5-二酮的合成方法涉及环化二肽或从已经建立的核心构建。利用后一种方法，我们开发了将各种甲氧基化苯甲醛缩合以专门形成()-(亚苄基)哌嗪-2,5-二酮的程序。该方法可以很容易地用于形成同二聚体和异二聚体取代的哌嗪-2,5-二酮。将这些化合物进行氢化得到两种异构体。我们详细介绍了简单的核磁共振分析，可以识别 或 异构体。这些分析与 X 射线晶体学相结合表明，在所用的氢化条件下，异构体形成为主要产物。合成方法与光谱分析相结合，为我们提供了对 2,5-哌嗪二酮性质的宝贵了解。
• Solution-phase combinatorial synthesis and evaluation of piperazine-2,5-dione derivatives
  作者：Wendy A. Loughlin、Raymond L. Marshall、Adelina Carreiro、Kathryn E. Elson

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00634-4

  日期：2000.1

  An efficient one-pot synthesis of a 61-membered combinatorial chemistry library of piperazine-2,5-diones was accomplished. Results of combinatorial synthesis, purification, analysis, and biological evaluation are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Saframycin synthetic studies
  作者：Thomas T. Shawe、Liebeskind Lanny S

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86518-2

  日期：1991.7

  A conceptually simple and direct synthetic route to racemic saframycin B, a bis-isoquinoline quinone antitumor antibiotic, was studied relying on transformations of a key C-2 symmetric intermediate.
• One-Pot α-Amidosulfone-Mediated Variation of the Pictet-Spengler Tetrahydroisoquinoline Synthesis, Suitable for Amide-Type Substrates
  作者：Francisco J. Arroyo、Pilar López-Alvarado、A. Ganesan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201402487

  日期：2014.9

  development of Pictet–Spengler reactions from amide substrates is a challenging problem. We report here that the reaction between amide-type compounds (including carbamates, amides, ureas and diketopiperazines), aldehydes and p-toluenesulfinic acid constitutes an efficient method for the preparation of tetrahydroisoquinolines or pyrazino[2,1-b]isoquinolines. Unlike previously known methods, this one-pot Pictet–Spengler

  从酰胺底物发展 Pictet-Spengler 反应是一个具有挑战性的问题。我们在此报告酰胺类化合物（包括氨基甲酸酯、酰胺、脲和二酮哌嗪）、醛和对甲苯亚磺酸之间的反应构成了制备四氢异喹啉或吡嗪并 [2,1-b] 异喹啉的有效方法。与以前已知的方法不同，这种一锅 Pictet-Spengler 协议避免了对强路易斯或布朗斯台德酸催化剂的需要。