5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5H-4λ4,5λ4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine | 1357004-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5H-4λ4,5λ4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 8-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；5,5-Difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1357004-01-3
• 化学式: C₂₀H₁₈BF₅N₂
• 分子量: 392.179
• InChiKey: QBVSPOWYCQWBHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5H-4λ4,5λ4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-bromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY衍生物与溴化铜的高效便捷溴化

  摘要：

  以溴化铜（II）为溴化试剂，在温和的反应下，开发了一种高效，简便的单，二溴化1,3,5,7-四甲基取代的BODIPY的方法，收率良好。单溴或二溴的选择性很大程度上取决于反应的添加剂。 铜-溴化-选择性-荧光染料- 4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacenes

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289637
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5H-4λ4,5λ4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  High Affinity Neutral Bodipy Fluorophores for Mitochondrial Tracking

  摘要：

  We report the first high affinity neutral Bodipy fluorophores for selective imaging of mitochondria with notable sensitivity (similar to 100 nM) and insignificant cytotoxicity even at very high concentration (similar to 100 mu M), when tested against HeLa cells. Further, these fluorophores are chemically robust and require no special conditions for storage.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00022

文献信息

• BODIPY catalyzed amide synthesis promoted by BHT and air under visible light
  作者：Xiao-Fei Wang、Shu-Sheng Yu、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c6ob00736h

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the synthesis of amides is reported which employs a BODIPY catalyzed oxidative amidation reaction between aromatic aldehydes and amines under visible light. Compared with the known Ru or Ir molecular catalysts and other organic dyes, the BODIPY catalyst showed higher reactivity toward this reaction. Mechanistic studies reveal that dioxygen could be activated through

  报道了一种新颖且有效的酰胺合成方案，该方案在可见光下采用了BODIPY催化的芳族醛与胺之间的氧化酰胺化反应。与已知的Ru或Ir分子催化剂和其他有机染料相比，BODIPY催化剂对该反应显示出更高的反应性。机理研究表明，双氧可以通过ET和SET途径活化，从而在原位形成活性过氧化物，这对于反应的关键步骤（即半胱氨酸氧化成酰胺）至关重要。广泛的底物范围和温和的反应条件使该反应对于酰胺化合物的合成实际上是有用的且对环境友好。
• Story of an Age-Old Reagent: An Electrophilic Chlorination of Arenes and Heterocycles by 1-Chloro-1,2-benziodoxol-3-one
  作者：Mengzhou Wang、Yanyan Zhang、Tao Wang、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00547

  日期：2016.5.6

  By the use of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one, an age-old reagent, the practical and efficient chlorination method is achieved. This hypervalent iodine reagent is amenable not only to the chlorination of nitrogen-containing heterocycles but also to selected classes of arenes, BODIPY dyes, and pharmaceuticals. In addition, the advantages, such as easy preparation and recyclable, air- and moisture-stable

  通过使用一种古老的试剂1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one，可以实现一种实用而有效的氯化方法。这种高价碘试剂不仅适用于含氮杂环的氯化反应，而且适用于某些类别的芳烃，BODIPY染料和药物。另外，诸如易于制备和可回收利用，对空气和水分稳定的优点等优点，以及在克级实验中的成功，使该试剂具有巨大的工业应用潜力。
• Trifluoromethyl Boron Dipyrromethene Derivatives as Potential Photosensitizers for Photodynamic Therapy
  作者：Jian-Yong Liu、Peng-Zhen Zhou、Jia-Lin Ma、Xiao Jia

  DOI：10.3390/molecules23020458

  日期：——

  In this study, two novel boron dipyrromethene-based photosensitizers (BDP3 and BDP6) substituted with three or six trifluoromethyl groups have been synthesized and characterized with various spectroscopic methods, and their photo-physical, photo-chemical, and photo-biological properties have also been explored. The two photosensitizers are highly soluble and remain nonaggregated in N,N-dimethylformamide

  在这项研究中，已经合成了两种被三个或六个三氟甲基取代的新型基于硼二吡咯亚甲基的光敏剂（BDP3和BDP6），并用各种分光光度法进行了表征，它们的光物理，光化学和光生物学特性也得到了体现。被探索了。两种光敏剂高度可溶，并且在N，N-二甲基甲酰胺中保持非聚集状态，如强烈而尖锐的Q波段吸收所示。在红光照射下（λ= 660 nm，1.5 J /cm²），两种光敏剂均对HepG2人肝癌细胞和HeLa人宫颈癌细胞具有较高且相当的细胞毒性，IC50值为0.42-0.49μM。BDP3和BDP6的高光细胞毒性可能是由于它们在生物介质中的高细胞摄取和低聚集趋势，这导致在细胞内产生活性氧的效率很高。共聚焦激光荧光显微镜研究表明，它们对HepG2和HeLa细胞的线粒体和溶酶体具有优越的选择性亲和力。结果表明，这两种三氟甲基硼二吡咯亚甲基衍生物是用于光动力疗法的潜在抗癌药。
• Improved push-pull-push E-Bodipy fluorophores for two-photon cell-imaging
  作者：Pascal Didier、Gilles Ulrich、Yves Mély、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/b911587k

  日期：——

  Quadrupolar Bodipy dyes exhibiting TPA activity and high brightness with an emission at 660 nm were synthesized and internalized in HeLa cells, whereupon FLIM experiments were conducted.

  合成了具有 TPA 活性和高亮度的四极 Bodipy 染料，其发射波长为 660 纳米，并将其内化到 HeLa 细胞中，然后进行了 FLIM 实验。
• Endowing deep-red BODIPY luminophors with enhanced aggregation-induced emission by installing miniature rotor of trifluoromethyl for solution-processed OLEDs
  作者：Guimin Zhao、Hengyi Dai、Renyin Zhou、Guanghao Zhang、Haowen Chen、Daiyu Ma、Wenwen Tian、Xinxin Ban、Wei Jiang、Yueming Sun

  DOI：10.1016/j.orgel.2022.106530

  日期：2022.7

  aggregation induced quenching in view of significant intermolecular interaction. Here, two new BODIPY chromophores owning donor−acceptor−donor (D−A−D) structure, namely CF3-2TPA and 2CF3-2TPA, were designed and synthesized. Trifluoromethyl (CF3)-substituted phenyl group was introduced to the meso-position of the BODIPY core, tuning red to DR emission and suppressing intermolecular interaction with the utilization

  聚集态的高效深红色 (DR) 有机材料从根本上受到由于能隙定律导致的严重非辐射衰减率 (k nr ) 以及由于显着的分子间相互作用而引起的聚集猝灭的限制。在这里，设计和合成了两种具有供体-受体-供体（D-A-D）结构的新型 BODIPY 发色团，即 CF 3 -2TPA 和 2CF 3 -2TPA。将三氟甲基 (CF 3 ) 取代的苯基引入 BODIPY 核心的中间位置，利用 CF 3的空间位阻将红色调到 DR 发射并抑制分子间相互作用。此外，CF 3 -2TPA 和 2CF 3-2TPA 显示出增强的聚集诱导发射 (AIE) 特性，这归因于 CF 3转子耗散了激发态能量。OLED 是通过将热辅助延迟荧光主体与深红色染料相结合制成的，其 DR 截止波长为 668 nm，外部量子效率为 2.3%。这项工作提供了一种转子策略来转化具有明显 AIE 特性的 BODIPY 分子，为其在 DR-OLED