N,N'-dibenzoylpiperazine-2,5-dione | 38051-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzoylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1,4-dibenzoylpiperazine-2,5-dione；-anhydrid；1,4-dibenzoylpiperazine-2,5-doine；1,4-Dibenzoyl-piperazin-2,5-dion；2,5-Piperazinedione, 1,4-dibenzoyl-
• CAS: 38051-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: PKTPUBQWTWQQGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  566.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzoylpiperazine-2,5-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 马尿酸
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Schoen, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1927, vol. 165, p. 291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hippuryl chloride 生成 N,N'-dibenzoylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Scheiber; Reckleben, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transannular rearrangement of activated 2,5-diketopiperazines: a key route to original scaffolds
  作者：Daniel Farran、Isabelle Parrot、Loïc Toupet、Jean Martinez、Georges Dewynter

  DOI：10.1039/b810352f

  日期：——

  original stereocontrolled transannular rearrangement starting from activated 2,5-diketopiperazines has been developed, an opportunity for the medicinal chemistry field, which requests access to novel biological scaffolds. This powerful ring contraction, which can be related to a stereoselective aza-version of the Chan rearrangement, allows for example the one-step synthesis of various tetramic acids, access

  从活化的2，5-二酮哌嗪开始的有效且原始的立体控制的跨环重排已被开发，这对于药物化学领域来说是一个机会，该领域要求获得新型的生物支架。这种强力的环收缩可能与Chan重排的立体选择性氮杂相关，例如可以一步合成各种四酸，获得2-二取代他汀类药物，或合成相关的内酰胺约束的二肽模拟物。使用TRAL-RCM序列。
• Sasaki; Hashimoto, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2691
  作者：Sasaki、Hashimoto

  DOI：——

  日期：——
• Abderhalden; Brockmann, Biochemische Zeitschrift, 1930, vol. 225, p. 426,434
  作者：Abderhalden、Brockmann

  DOI：——

  日期：——
• Platts; bei Gabriel, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1323 Anm. 1
  作者：Platts、bei Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Polysubstituted 3-Amino-2-oxo-2,7-dihydro-1H-azepines
  作者：Yonghong Liu、Shengrong Liao、Chun Qin、Peifen Yao、Jinsheng Li、Xuefeng Zhou、Junfeng Wang、Zhishu Huang

  DOI：10.1055/s-0033-1340473

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of novel seven-membered heterocyclic derivatives containing 3-aminoazepan-2-one backbone is described using 1,4-protected piperazine-2,5-diones and alkynes as starting materials. The reaction may undergo Michael addition, unusual nucleophilic attack to an amide group, and keto-enol tautomerization. The reaction showed different reactivity when using substrates with different protecting groups: it had higher efficiency when using either alkanoyl-protecting group with cesium carbonate as the base, or benzoyl-protecting group with triethylamine as the base, but no reaction when using benzyl or allyl protecting groups with a variety of bases (Et3N, DBU, K2CO3, Cs2CO3, KHCO3, CsHCO3, and KOt-Bu).