[4S-[4R*,7S*,8R*,9R*,15R*(E)]]-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-1-aza-13(Z)-cyclohexadecene-2,6-dione | 219989-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [4S-[4R*,7S*,8R*,9R*,15R*(E)]]-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-1-aza-13(Z)-cyclohexadecene-2,6-dione
• 英文别名: (4S,7R,8S,9S,16S,Z)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-((E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)azacyclohexadec-13-ene-2,6-dione；12,13,15-desoxy-15(S)-aza-epothilone B；15(S)-aza-12,13-desoxyepothilone B；Z-Epo D-lactam；aza-dEpoB；[4S-[4R*,7S*,8R*,9R*,16R*(E)]]-4,8-Dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-1-aza-13(Z)-cyclohexadecene-2,6-dione；(4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-1-azacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• CAS: 219989-87-4
• 化学式: C₂₇H₄₂N₂O₄S
• 分子量: 490.707
• InChiKey: VMPWGENLLKBTSM-GIQCAXHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4S-[4R*,7S*,8R*,9R*,15R*(E)]]-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-1-aza-13(Z)-cyclohexadecene-2,6-dione 以69的产率得到伊沙匹隆
  参考文献：
  名称：

  伊沙匹隆全合成

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种伊沙匹隆的中间体、全合成方法以及用途。该化合物具有如下结构式1： 。

  公开号：

  CN103275091A
• 作为产物：
  描述：

  埃博霉素 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [4S-[4R*,7S*,8R*,9R*,15R*(E)]]-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-1-aza-13(Z)-cyclohexadecene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMETHYL-3-[(1E)-1-METHYL-2-(2-METHYL-4-THIAZOLYL)ETHENYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADECANE-5,9-DIONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMÉTHYL-3-[(1E)-1-MÉTHYL-2-(2-MÉTHYL-4-THIAZOLYL)ÉTHÉNYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADÉCANE-5,9-DIONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2015087351A3

文献信息

• A Novel Application of a Pd(0)-Catalyzed Nucleophilic Substitution Reaction to the Regio- and Stereoselective Synthesis of Lactam Analogues of the Epothilone Natural Products
  作者：Robert M. Borzilleri、Xiaoping Zheng、Robert J. Schmidt、James A. Johnson、Soong-Hoon Kim、John D. DiMarco、Craig R. Fairchild、Jack Z. Gougoutas、Francis Y. F. Lee、Byron H. Long、Gregory D. Vite

  DOI：10.1021/ja001899n

  日期：2000.9.1

  Several lactam analogues of the epothilones were prepared using a concise semisynthetic approach starting with the unprotected natural products. Highlighted in this strategy is a novel regio- and stereoselective Pd(0)-catalyzed azidation reaction of a macrocyclic lactone. Subsequent reduction and macrolactamization of the resulting azide acid intermediates provided the desired macrolactams in satisfactory

  从未受保护的天然产物开始，使用简洁的半合成方法制备了埃坡霉素的几种内酰胺类似物。该策略中的重点是大环内酯的新型区域选择性和立体选择性 Pd(0) 催化叠氮化反应。所得叠氮酸中间体的随后还原和大环内酰胺化以令人满意的总产率提供了所需的大环内酰胺。整个三步序列被简化为埃坡霉素 B-内酰胺 BMS-247550 的“一锅”工艺，目前正在进行 I 期临床试验。完成了制备埃坡霉素 C 的内酰胺类似物的初始全合成路线，并与更直接的半合成方法进行了比较。所有内酰胺类似物都在体外进行了评估，并讨论了结果。
• Epothilone derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030087888A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention relates to 12,13-position modified epothilone derivatives, methods of preparation of the derivatives, and intermediates therefor.

  本发明涉及12,13位置改性的依波利烷衍生物，其制备方法及其中间体。
• [EN] PROCESS FOR IXABEPILONE, AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'IXABÉPILONE, ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI
  申请人：SCINOPHARM TAIWAN LTD

  公开号：WO2014136099A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention relates to a novel process of making ixabepilone, ixabepilone derivatives and analogues, and intermediates thereof.

  本发明涉及一种制备伊西贝铂、伊西贝铂衍生物和类似物及其中间体的新工艺。
• EPOTHILONE DERIVATIVES
  申请人：Vite D. Gregory

  公开号：US20070255055A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention relates to compounds of the formula Q is selected from the group consisting of G is selected from the group consisting of alkyl, substituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, heterocyclo, W is O or NR 15 ; X is O or H,H; Y is selected from the group consisting of O; H,OR 16 ; OR 17 ,OR 17 ; NOR 18 ; H,NOR 19 ; H,NR 20 R 21 ; H,H; or CHR 22 ; OR 17 OR 17 can be a cyclic ketal; Z 1 and Z 2 are selected from the group consisting of CH 2 , O, NR 23 , S, or SO 2 , wherein only one of Z and Z 2 is a heteroatom; B 1 and B 2 are selected from the group consisting of OR 24 , or OCOR 25 , or O 2 CNR 26 R 27 ; when B 1 is H and Y is OH, H they can form a six-membered ring ketal or acetal; D is selected from the group consisting of NR 28 R 29 , NR 30 COR 31 or saturated heterocycle; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 13 , R 14 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 26 , and R 27 are selected from the group H, alkyl, substituted alkyl, or aryl and when R 1 and R 2 are alkyl can be joined to form a cycloalkyl; R 3 and R 4 are alkyl can be joined to form a cycloalkyl; R 9 , R 10 , R 16 , R 17 , R 24 , R 25 , and R 31 are selected from the group H, alkyl, or substituted alkyl; R 8 , R 11 , R 12 , R 28 , R 30 , R 32 , R 33 , and R 30 are selected from the group consisting of H, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, cycloalkyl, or heterocyclo; R 15 , R 23 and R 29 are selected from the group consisting of H, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, cycloalkyl, heterocyclo, R 32 C═O, R 33 SO 2 , hydroxy, O-alkyl or O-substituted alkyl, the pharmaceutically acceptable salts thereof and any hydrates, solvates or geometric, optical and stereoisomers thereof, with the proviso that compounds wherein W and X are both O; and R 1 , R 2 , R 7 , are H; and R 3 , R 4 , R 6 , are methyl; and R 8 , is H or methyl; and Z 1 , and Z 2 , are CH 2 ; and G is 1-methyl-2-(substituted-4-thiazolyl)ethenyl; and Q is as defined above are excluded.

  本发明涉及以下化合物的公式：其中Q选自G选自烷基，取代烷基，取代或未取代芳基，杂环烷基，W为O或NR15；X为O或H；Y选自O，H，OR16，OR17，NOR18，H，NOR19，H，NR20R21，H，H或CHR22；OR17OR17可以是环状缩酮；Z1和Z2选自CH2，O，NR23，S或SO2，其中仅Z和Z2中的一个为杂原子；B1和B2选自OR24，或OCOR25，或O2CNR26R27；当B1为H且Y为OH时，它们可以形成六元环缩酮或缩醛；D选自NR28R29，NR30COR31或饱和杂环；R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R13，R14，R18，R19，R20，R21，R22，R26和R27选自H，烷基，取代烷基或芳基，当R1和R2为烷基时，可以连接成环烷基；R3和R4为烷基时，可以连接成环烷基；R9，R10，R16，R17，R24，R25和R31选自H，烷基或取代烷基；R8，R11，R12，R28，R30，R32，R33和R30选自H，烷基，取代烷基，芳基，取代芳基，环烷基或杂环烷基；R15，R23和R29选自H，烷基，取代烷基，芳基，取代芳基，环烷基，杂环烷基，R32C═O，R33SO2，羟基，O-烷基或O-取代烷基，其药学上可接受的盐和任何水合物，溶剂化合物或其几何，光学和立体异构体，但其中W和X都是O；并且R1，R2，R7为H；并且R3，R4，R6为甲基；并且R8为H或甲基；并且Z1和Z2为CH2；并且G为1-甲基-2-（取代-4-噻唑基）乙烯基；并且Q如上所定义被排除在外。
• Z-SELECTIVE RING-CLOSING METATHESIS REACTIONS
  申请人：Hoveyda Amir H.

  公开号：US20120323000A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates generally to olefin metathesis. In some embodiments, the present invention provides methods for Z-selective ring-closing metathesis.

  本发明通常涉及烯烃交换反应。在某些实施例中，本发明提供了Z-选择性环闭合交换反应的方法。