methyl nicotinoyl-L-phenylalaninate | 502925-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl nicotinoyl-L-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-3-phenyl-2-(pyridine-3-carbonylamino)propanoate
• CAS: 502925-67-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: POVJHVHLYLHTJI-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl nicotinoyl-L-phenylalaninate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.92 g的产率得到(S)-2-(nicotinamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Efficient Synthesis of Dipeptidyl Benzoxaboroles and Their Peptidomimetics

  摘要：

  We have developed a convenient and efficient method for the synthesis of dipeptidyl benzoxaboroles and their peptidomimetics. The novel dipeptidyl benzoxaboroles were obtained by the protecting-group-free coupling of 6-amino-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol with various N-(arylcarbonyl)phenylalanines. Bioisosteric replacement of the terminal amide moiety of dipeptidyl benzoxaboroles by 1,3,4-oxadiazoles or 4H-3,1-benzothiazin-4-one provided their peptidomimetics with good molecular diversity. These transformations were based on the pluripotency of methyl (S)-2-isothiocyanato-3-phenylpropanoate and were highlighted by mild reaction conditions, high atom efficiency, and good to excellent isolated yields. This method is a valuable addition to the development of novel drug-like boronic acid molecules.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339550
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到methyl nicotinoyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶基自由基对吡啶进行光化学有机催化功能化

  摘要：

  我们报告了一种用源自烯丙基 C-H 键的自由基对吡啶进行功能化的光化学方法。总体而言，两种底物进行 C–H 功能化以形成新的 C(sp 2 )–C(sp 3） 纽带。该化学利用了吡啶基自由基的独特反应性，吡啶基离子在单电子还原时产生，与烯丙基自由基有效偶联。这种新颖的机制使吡啶功能化具有明显的位置选择性，这与经典的 Minisci 化学不同。关键是确定了一种二硫代磷酸，它掌握了三个催化任务，依次充当用于吡啶质子化的布朗斯台德酸、用于吡啶离子还原的单电子转移 (SET) 还原剂和用于激活烯丙基 C(sp 3 )–H键。生成的吡啶基和烯丙基自由基然后以高区域选择性偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12466

文献信息

• Unusual Temperature Dependence of Enantioselectivity in Asymmetric Reductions by Chiral NADH Models
  作者：Ryota Saito、Shoichiro Naruse、Koji Takano、Keiko Fukuda、Akira Katoh、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/ol060475g

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Unusual stereoselectivity changes, i.e., enhancement and inversion of enantioselectivity with increasing temperature, were observed in the asymmetric reduction of methyl benzoylformate with chiral 1,4-dihydropyridines possessing amino acid residues as ligating chiral auxiliaries. The differential activation parameters, DeltaDeltaH(S-R) and DeltaDeltaS(S-R), obtained from the Eyring

  [反应：见正文]在具有手性的1,4-二氢吡啶的手性1,4-二氢吡啶与连接的手性助剂不对称还原苯甲酰甲酸酯的过程中，观察到了不寻常的立体选择性变化，即对映选择性随温度升高而增强和反转。从Eyring曲线获得的差分激活参数DeltaDeltaH（SR）和DeltaDeltaS（SR）表明，熵项控制了对映微分步骤，这说明了观察到的独特温度依赖性。
• Metal-Free Difunctionalization of Pyridines: Selective Construction of <i>N</i>-CF₂H and <i>N</i>-CHO Dihydropyridines
  作者：Sen Zhou、Ze-Ying Sun、Kongying Zhu、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Minjie Guo、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00352

  日期：2021.3.19

  N-difluoromethylpyridinium salts is seldom explored because of their instability and low availability. Here we present a novel nucleophilic addition of N-difluoromethylpyridinium salts with nitroalkanes to synthesize N-CF2H-dihydropyridines and N-CHO-dihydropyridines in a highly efficient and regioselective pathway. This protocol exhibits good functional group tolerance and good to excellent yields.

  由于N-二氟甲基吡啶鎓盐的不稳定性和低可用性，因此很少对其进行研究。在这里，我们介绍了一种新型的N-二氟甲基吡啶鎓盐与硝基烷的亲核加成，以高效且区域选择性的途径合成N -CF 2 H-二氢吡啶和N -CHO-二氢吡啶。该协议显示出良好的官能团耐受性和良好的优良率。
• Photoinduced Intramolecular Tryptophan Oxidation and Excited-State Behavior of [Re(L-AA)(CO)₃(α-diimine)]⁺(L = Pyridine or Imidazole, AA = Tryptophan, Tyrosine, Phenylalanine)
  作者：Ana María Blanco-Rodríguez、Mike Towrie、J. Sýkora、Stanislav Záliš、Antonín Vlček

  DOI：10.1021/ic200252z

  日期：2011.7.4

  complexes [Re(L-AA)(CO)3(N,N)]+ (N,N = bpy, phen) containing an aromatic amino acid (AA), phenylalanine (Phe), tyrosine (Tyr), or tryptophan (Trp), linked to Re by a pyridine-amido or imidazole-amido ligand L have been synthesized and their excited-state properties investigated by nanosecond time-resolved IR (TRIR) and emission spectroscopy. Near-UV optical excitation populates a ReI(CO)3→N,N 3MLCT excited

  Re I羰基-二亚胺络合物[Re（L-AA）（CO）3（N，N）] +（N，N = bpy，phen）包含芳香族氨基酸（AA），苯丙氨酸（Phe），酪氨酸（Tyr合成了通过吡啶-酰胺基或咪唑-酰胺基配体L与Re连接的色氨酸（Trp）或色氨酸（Trp），并通过纳秒时间分辨IR（TRIR）和发射光谱研究了它们的激发态性质。近紫外光激发形成Re I（CO）3 →N，N 3 MLCT激发态* [Re II（L-AA）（CO）3（N，N •–）] +。在Phe和Tyr配合物的情况下，观察到衰变到基态（寿命为50-300 ns）是唯一的激发态失活过程，而含Trp的物质经历Trp（吲哚）→* Re II电子转移（ET ）产生电荷分离（CS）状态[Re I（L-Trp •+）（CO）3（N，N •–）] +。取决于L，N，N和溶剂，ET的寿命为8–40 ns。CS状态的特征是ν（CO）IR波段从其各自的基
• Bioconjugated Rhenium(I) Complexes with Amino Acid Derivatives: Synthesis, Photophysical Properties, and Cell Imaging Studies
  作者：Vanesa Fernández-Moreira、M. Lourdes Ortego、Catrin F. Williams、Michael P. Coogan、M. Dolores Villacampa、M. Concepción Gimeno

  DOI：10.1021/om300610j

  日期：2012.8.27

  nm) suggested the new bioconjugated rhenium complexes could be strong candidates for cell imaging applications. All species were taken up by MCF-7 cells and seemed to have a distinct localization pattern. However, while cells incubated with para derivatives had an anomalous cellular growth pattern and suffered from photobleaching upon irradiation, promoting cellular death, those incubated with the meta

  报道了一系列生物共轭的fac三羰基rh双亚胺配合物与氨基酸酯衍生物的合成及其在荧光显微镜细胞成像中的应用。合成了一系列间-和对-生物共轭的吡啶基衍生物，并通过与fac- [Re（bipy）（CO）3（CF 3 SO 3）配位，分析了它们的光物理性质）]。它们的长寿命（270–370 ns）和大的斯托克斯位移（> 140 nm）表明，新的生物共轭rh配合物可能是细胞成像应用的强力候选者。所有种类均被MCF-7细胞吸收，并且似乎具有独特的定位模式。然而，虽然与对位衍生物一起孵育的细胞具有异常的细胞生长模式，并且在照射时遭受光漂白，从而促进了细胞死亡，但与间位衍生物孵育的那些细胞却表现正常，没有光漂白，从而强调了配体设计的重要性。为了获得最佳结果是必要的：即细胞成像或光疗应用。
• Microwave-Assisted Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Isatin Schiff Bases Linked to Nicotinic Acid via Certain Amino Acid Bridge
  作者：Ahmed M. Naglah、Hassan M. Awad、Mashooq A. Bhat、Mohamed A. Al-Omar、Abd El-Galil E. Amr

  DOI：10.1155/2015/364841

  日期：——

  The coupling reaction of nicotinic acid with certain L-amino acid methyl esters including valine, leucine, and phenylalanine was done by the use of acid chloride method. The products were reacted with hydrazine hydrate 99% to give the corresponding hydrazides that were reacted with indoline-2,3-dione (isatin) to get Schiff bases under the application of microwave irradiation technique. These novel

  烟酸与某些L-氨基酸甲酯，包括缬氨酸、亮氨酸和苯丙氨酸的偶联反应是采用酰氯法进行的。产物与99%水合肼反应得到相应的酰肼，在微波辐照技术下与二氢吲哚-2,3-二酮(靛红)反应得到席夫碱。这些新型化合物的特征在于它们的 FT-IR、1H NMR 和质谱数据。此外，还测量了比旋光度和元素分析。通过琼脂扩散法评价合成化合物的体外抗菌活性。这些化合物表现出很强的抗菌抑制活性。大多数测试化合物具有广泛的活性，其 MIC 值范围为 50 µg/mL 至 500 µg/mL。