(SP-4-2)-diammine(malonato)platinum(II) | 38780-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (SP-4-2)-diammine(malonato)platinum(II)
• 英文别名: Diammineplatinum(II) malonate；azane;platinum(2+);propanedioate
• CAS: 38780-43-7
• 化学式: C₃H₈N₂O₄Pt
• 分子量: 331.188
• InChiKey: MUIGQSNPKVQSLN-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SP-4-2)-diammine(malonato)platinum(II) 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到(SP-4-2)-diammine(malonato)platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  Molecular interaction fields vs. quantum-mechanical-based descriptors in the modelling of lipophilicity of platinum(iv) complexes

  摘要：

  我们使用VolSurf描述符进行定量结构-性质关系（QSAR）计算，以模拟53种具有多样轴向和赤道配体的Pt(IV)配合物的亲脂性。亲脂性采用高效液相色谱（HPLC）方法进行测量。基于这些数据子集的先前模型因羧酸根与羟基配体之间的全分子描述符不兼容而被证明是不充分的。相反，我们使用配合物与各种探针的相互作用表面作为独立描述符。采用包含三个潜变量的偏最小二乘建模法，我们得到了一个准确（R² = 0.92）且稳健（Q² = 0.87）的亲脂性模型，该模型进一步突显了尺寸和水合性质项的重要性以及氢键作用的适度相关性。

  DOI：

  10.1039/c2dt32360e
• 作为产物：
  描述：

  二氨二碘铂 、 disilver(I) malonate 以 水 为溶剂， 生成 (SP-4-2)-diammine(malonato)platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  含胺和二齿羧酸盐配体的Pt（II）配合物的合成，多核磁共振和晶体结构

  摘要：

  摘要将一种新颖的合成顺式-Pt（胺）2R（COO）2配合物的合成方法与另外两种涉及使用二羧酸钡或羧酸钠的合成方法进行了比较。研究了含单齿和双齿胺的Pt（II）化合物。该反应涉及使用二羧酸银配合物，该配合物是新的合成方法的中间体。通过X射线衍射测定具有配体1，1-环丁烷二羧酸酯（1，1-CBDCA）的银中间体的晶体结构。晶体Ag2（1,1-CBDCA）具有非常有趣的3-D扩展结构。通过多核（1H，13C和195Pt）磁共振波谱研究了溶液中的顺式-Pt（胺）2R（COO）2配合物，但溶解度很低。发现D2O是最好的溶剂。在195Pt NMR中，与含有单齿胺的那些相比，在更高的视野下观察到了含有二齿胺形成五元螯合物的配合物。NH3化合物的共振也比伯胺配合物的共振场低。除1，2-CBDCA以外，所有二羧基配体均形成六元螯合物，其Pt（II）化合物在比其他化合物更低的电场下观察到。通过X射线衍射法确认了Pt（en）（1

  DOI：

  10.1016/j.ica.2006.04.014

文献信息

• Diamminetetrakis(carboxylato)platinum(IV) Complexes – Synthesis, Characterization, and Cytotoxicity
  作者：Björn R. Hoffmeister、Mahsa S. Adib‐Razavi、Michael A. Jakupec、Mathea Sophia Galanski、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1002/cbdv.201200019

  日期：2012.9

  series of eight novel diamminetetrakis(carboxylato)platinum(IV) complexes was synthesized and characterized by multinuclear 1H‐, 13C‐, 15N‐, and 195Pt‐NMR spectroscopy. Their antiproliferative potency was evaluated in three human cancer cell lines representing ovarian (CH1), lung (A549), and colon carcinoma (SW480). In cisplatin‐sensitive CH1 cancer cells, cytotoxicity was found in the low micromolar range

  合成了一系列八种新型二氨四（羧基）铂（IV）配合物，并通过多核 1H-、13C-、15N-和 195Pt-NMR 光谱表征。在代表卵巢癌 (CH1)、肺癌 (A549) 和结肠癌 (SW480) 的三种人类癌细胞系中评估了它们的抗增殖效力。在顺铂敏感的 CH1 癌细胞中，发现细胞毒性在低微摩尔范围内，而在顺铂耐药的 A549 和 SW480 细胞中，活性非常低或可以忽略不计。令人惊讶的是，复合物亲脂性的提高，如在顺铂类似物的情况下所发现的，并没有导致细胞毒性作用的显着增强。
• Bis‐ and Tetrakis(carboxylato)platinum(IV) Complexes with Mixed Axial Ligands – Synthesis, Characterization, and Cytotoxicity
  作者：Björn R. Hoffmeister、Michaela Hejl、Mahsa S. Adib‐Razavi、Michael A. Jakupec、Mathea Sophia Galanski、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1002/cbdv.201400291

  日期：2015.4

  A series of twelve novel diamminetetrakis(carboxylato)platinum(IV) and 18 novel bis(carboxylato)dichlorido(ethane-1,2-diamine)platinum(IV) complexes with mixed axial carboxylato ligands was synthesized and characterized by multinuclear (1) H-, (13) C-, (15) N-, and (195) Pt-NMR spectroscopy. Their cytotoxic potential was evaluated (by MTT assay) against three human cancer cell lines derived from ovarian

  合成了一系列十二种新颖的二氨基四（羧基）铂（IV）和18种新颖的具有混合轴向羧基配体的双（二甲基）二氯（乙烷-1,2-二胺）铂（IV）配合物，并通过多核（1）H表征-，（13）C-，（15）N-和（195）Pt-NMR光谱。（通过MTT测定）评估了它们对三种人癌细胞系的细胞毒性潜力，所述癌细胞系来自卵巢畸胎癌（CH1 / PA-1），肺癌（A549）和结肠癌（SW480）。在顺铂敏感的CH1 / PA-1癌细胞系中，二胺四（羧基）铂（IV）配合物在低微摩尔范围内显示IC50值，而对于双（羧基）二氯基（乙烷-1）的大多数亲脂性化合物（2-二胺）铂（IV）系列，发现IC50值在纳摩尔范围内。
• The hydrolysis products of cis-diamminedichloroplatinum(II) 5. The anation kinetics of cis-Pt(X)(NH3)2(OH2)+ (XCl, OH) with glycine, monohydrogen malonate and chloride
  作者：Sian E. Miller、Donald A. House

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)90384-0

  日期：1991.9

  mol −1 ; k cy (25.0 °C, pH=4.3, I =1.0 M)=1.03×10 −5 s −1 , Δ H ≠ =88.9 kJ mol −1 , Δ S ≠ =−42 J K −1 mol −1 . The rate ( k 3 , s −1 ) of the chloride release from cis -PtCl(OH)(NH 3 ) 2 to give cis -Pt(OH)NH 3 ) 2 (OH 2 ) + and rate of chloride uptake (k −3 , M −1 s −1 ) have been measured at pH=7.4. Kinetic parameters are k 3 =2.39×10 −5 s −1 (25.0 °C, pH=7.4, I =1.0 M) Δ H ≠ =82.4 kJ mol −1 , Δ S ≠

  摘要用甘氨酸（Nu = gly在pH = 7.4时）或丙二酸氢钠（Nu）对顺式-PtCl（NH 3）2（OH 2）+进行阴离子分光光度法测定的速率常数k obs（s -1） ＝ Hmal-在pH ＝ 4.3时）可以由等式k obs ＝ ko + k Nu [Nu]表示，其中ko是不依赖亲核试剂浓度但取决于pH的水解速率常数，并且k Nu是亲核试剂依赖性路径。 。在Nu = Hmal-的情况下，ko〜0，第一步是单齿配位，由于闭环，第二步（k cy）亲核试剂独立路径。在Nu ＝ gly的情况下，闭环反应足够快以至于与配位同步出现，并且ko是在pH ＝ 7.4时顺式-PtCl（OH）（NH 3）2的碱水解速率常数。与阴离子相关的动力学参数为k Hmal（25.0°C，pH = 4.3，I = 1.0 M）= 9。90×10 -4 M -1 s -1，ΔH≠= 74.8 kJ mol -1，ΔS≠=
• Synthesis and characterization of Pt(II) complexes with amine and carboxylato ligands. Crystal structure of (1,1-cyclobutanedicarboxylato)di(ethylamine)platinum(II)·H2O
  作者：Fernande D Rochon、Letitia M Gruia

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)00171-7

  日期：2000.8

  Two methods for the synthesis of compounds of the type cis-PtA(2)X(2) (A(2) = bidentate amine or two monodentate amines and X-2 = bidentate or two monodentate carboxylato ligands) were evaluated. The compounds were characterized by multinuclear NMR and IR spectroscopies. The Pt-195 NMR chemical shifts were in the range -1615 to -1976 ppm, the higher field values corresponding to the complexes containing bidentate ligands. The coupling constants (3)J(Pt-195-H-1) are approximately 35 Hz, while the (2)J(Pt-195-(HN)-H-1) are about 70 Hz. One coupling constant (2)J(Pt-195-C-13) (53 Hz) was also measured. The crystal structure of the compound, cis-Pt(1,1-cyclobutanedicarboxylato)(C2H5NH2)(2). H2O belongs to the P2(1)/n space group with a = 9.468(5), b = 9.365(4), c = 16.473(7) Angstrom, beta = 105.08(3)degrees, Z = 4 and R-1 = 0.0576. The Pt-N bond distances are 1.992(5) and 2.020(5) Angstrom, while the Pt-O bonds are 2.000(4) and 2.015(4) Angstrom. The molecules are held together by intermolecular H-bonds involving the lattice water molecules and the two free carbonyl O atoms and between the amino H atoms and the Pt-bonded C-O groups. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• [EN] METAL COMPLEXES HAVING DUAL HISTONE DEACETYLASE INHIBITORY AND DNA-BINDING ACTIVITY<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES AYANT UNE DOUBLE ACTIVITÉ INHIBITRICE D'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET DE LIAISON À L'ADN
  申请人：ROYAL COLLEGE SURGEONS IRELAND

  公开号：WO2011006908A3

  公开（公告）日：2011-03-03