(2S,3S,4R)-1,2,3,4-pentanetetraol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1,2,3,4-pentanetetraol
• 英文别名: 5-Deoxyxylitol；(2S,3S,4R)-pentane-1,2,3,4-tetrol
• 化学式: C₅H₁₂O₄
• 分子量: 136.148
• InChiKey: FJGNTEKSQVNVTJ-WISUUJSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到(2S,3S,4R)-1,2,3,4-pentanetetraol
  参考文献：
  名称：

  通过选择氟芳基硼烷催化剂来控制生物质中的糖脱氧产物

  摘要：

  来自生物质的原料受到自然界的定义和限制，但是通过选择催化剂，可以改变脱氧的结果。我们报告了糖与三乙基硅烷（TESH）和两种氟芳基硼烷催化剂B（C 6 F 5）3和B（3,5-CF 3）2 C 6 H 3）3（BAr 3,5-CF3）的发散性但选择性脱氧）。为了说明这一点，全硅烷基化的2-脱氧葡萄糖显示出环外C–O键的裂解/还原与较少的空间拥挤的BAr 3,5-CF3，而环内的C–O键的裂解/还原则以路易斯酸B（C更多）为主6 F 5）3。取决于催化剂，可以选择性地合成手性呋喃和线性多元醇。机理研究表明，这些催化剂的静止状态是不同的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01578

文献信息

• Effect of carbon chain length on catalytic C O bond cleavage of polyols over Rh-ReOx/ZrO2 in aqueous phase
  作者：Achraf Sadier、Noémie Perret、Denilson Da Silva Perez、Michèle Besson、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117213

  日期：2019.9

  -tetraols, -triols, -diols, and hexanols) is achievable by hydrogenolysis of erythritol, xylitol, and sorbitol over supported-bimetallic Rh-ReOx (Re/Rh molar ratio 0.5) catalyst, respectively. After validation of the analytical methodology, the effect of some reaction parameters was studied. In addition to CO bond cleavage by hydrogenolysis, these polyols can undergo parallel reactions such as epimerization

  线性脱氧的C4（丁三醇，-二醇和丁醇），C5（戊四醇，-三醇，-二醇和戊醇）和C6产品（己烷五醇，-四醇，-三醇，-二醇和己醇）的生产可以实现赤藓糖醇，木糖醇和山梨糖醇分别在负载型双金属Rh-ReO x（Re / Rh摩尔比0.5）催化剂上进行氢解。在验证了分析方法之后，研究了一些反应参数的影响。除了通过氢解裂解C O键外，这些多元醇还可以进行平行反应，例如差向异构化，循环脱水和CC键裂解。线性脱氧C4，C5和C6产品每个家族的时间进程证实，不同类别的脱氧产品的出现顺序遵循多重顺序的脱氧途径。在高压下，在3.7wt。％Rh-3.5wt。％ReO x / ZrO 2催化剂存在下，对线性脱氧的C4，C5和C6产物混合物的最高选择性在80％的转化率下是有利的（54–71％ 80 bar下）在200°C下。
• Controlling Sugar Deoxygenation Products from Biomass by Choice of Fluoroarylborane Catalyst
  作者：Youngran Seo、Jared M. Lowe、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/acscatal.9b01578

  日期：2019.8.2

  The feedstocks from biomass are defined and limited by nature, but through the choice of catalyst, one may change the deoxygenation outcome. We report divergent but selective deoxygenation of sugars with triethylsilane (TESH) and two fluoroarylborane catalysts, B(C6F5)3 and B(3,5-CF3)2C6H3)3 (BAr3,5-CF3). To illustrate, persilylated 2-deoxyglucose shows exocyclic C–O bond cleavage/reduction with the

  来自生物质的原料受到自然界的定义和限制，但是通过选择催化剂，可以改变脱氧的结果。我们报告了糖与三乙基硅烷（TESH）和两种氟芳基硼烷催化剂B（C 6 F 5）3和B（3,5-CF 3）2 C 6 H 3）3（BAr 3,5-CF3）的发散性但选择性脱氧）。为了说明这一点，全硅烷基化的2-脱氧葡萄糖显示出环外C–O键的裂解/还原与较少的空间拥挤的BAr 3,5-CF3，而环内的C–O键的裂解/还原则以路易斯酸B（C更多）为主6 F 5）3。取决于催化剂，可以选择性地合成手性呋喃和线性多元醇。机理研究表明，这些催化剂的静止状态是不同的。