2,6-bis[1-(4-methylphenylimino)ethyl]pyridine | 226721-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[1-(4-methylphenylimino)ethyl]pyridine
• 英文别名: 2,6-bis[1-(1-4-methylphenylimino)ethyl]pyridine；1-[6-[C-methyl-N-(4-methylphenyl)carbonimidoyl]pyridin-2-yl]-N-(4-methylphenyl)ethanimine
• CAS: 226721-88-6
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃
• 分子量: 341.456
• InChiKey: FHVXCNOXXVLRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[1-(4-methylphenylimino)ethyl]pyridine 在 ClCH₂CH₂Cl 作用下， 以 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有2,6-吡啶基-二亚胺配体的钌（II）配合物：环氧化反应中的合成，表征和催化活性

  摘要：

  将[RuCl的反应2（p -cymene）] 2与三齿Ñ - ñ ' - ñ配体，2,6-二吡啶基二亚胺，导致了替代p -cymene。所得配合物据信是配位不饱和的，在碘代苯（PhIO）的存在下对环己烯的环氧化表现出有效的活性：最初形成的配合物吸收供体分子（如乙腈）以实现六配位。这些（乙腈）{2，6-双[1-（4-甲氧基苯基亚氨基）乙基]吡啶}二氯钌（II）2的分子结构已经通过X射线衍射测定。即时协调范围是扭曲的八面体，具有反式氯原子和一个短的Ru–N（py）（1.906Å）键。

  DOI：

  10.1016/s1381-1169(98)00285-4
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 乙烷,三氯氟- 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-bis[1-(4-methylphenylimino)ethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Zn(II) 和 Cd(II) 配合物的合成、结构和发光特性：基于通过氢键相互作用构建的 2,6-双（亚氨基）吡啶配体的 3-D 超分子

  摘要：

  六个 5 配位 2,6-双（亚氨基）吡啶金属配合物，[2,6-(ArN=CMe)2C5H3NMCl2 · nCH3CN] (Ar = 4-MeC6H4, M = Zn, n = 0.5, Zn1, M = Cd , n = 1, Cd1; Ar = 2,6-Et2C6H3, M = Zn, n = 0.5, Zn2, M = Cd, n = 0.5, Cd2; Ar = 2,4,6-Me3C6H2, M = Zn, n = 1, Zn3, M = Cd, n = 1, Cd3)，分别通过相应的双（亚氨基）吡啶与 ZnCl2 或 CdCl2·2.5H2O 的反应在乙腈中合成。Zn1-Zn3 和 Cd1-Cd3 的结构由单晶 X 射线衍射确定。在所有配合物中，配体是三齿的，并由两个氯化物进一步配位，导致扭曲的三角双锥。所有配合物都通过氢键相互作用自组装形成 3-D 超分子结构。在 298 K 的二氯甲烷中，所有配合物在

  DOI：

  10.1080/00958972.2010.481715

文献信息

• Syntheses, structures, and luminescent properties of copper(II) complexes based on 2,6-bis(imino)pyridyl ligands
  作者：Rui-Qing Fan、Ping Wang、Yu-Lin Yang、Yan-Jiao Zhang、Yan-Bing Yin、Wuliji Hasi

  DOI：10.1016/j.poly.2010.07.012

  日期：2010.9

  single-crystal X-ray diffraction. In all complexes, the metal center is tridentately chelated by ligand and further coordinated by two chlorine atoms, resulting in distorted trigonal-bipyramidal geometry for Cu1, Cu3, Cu4, and Cu5, respectively, and approximately square-pyramidal geometry for Cu2. At 298 K in dichloromethane solution, all complexes exhibit blue-green luminescent emissions at about 478–499 nm

  一系列五配位的2,6-双（亚氨基）吡啶基Cu（II）配合物[2,6-（ArNCMe）2 C 5 H 3 NCuCl 2 · n CH 3 CN]（Ar = 4-MeC 6 H 4，n  = 0.5，Cu1 ; Ar = 2,6-Et 2 C 6 H 3，n  = 1，Cu2 ; Ar = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2，n  = 1，Cu3 ; Ar = 2,6-Me 2 C 6 H 3，n  = 0，铜4 ; 通过相应的双（亚氨基）吡啶配体与CuCl 2 ·2H 2 O的反应，在乙腈中合成Ar = 2-MeC 6 H 4，n  = 1，Cu5）。通过单晶X射线衍射确定五个络合物的结构。在所有络合物中，金属中心都被配体三齿螯合，并进一步被两个氯原子配位，分别导致Cu1，Cu3，Cu4和Cu5的扭曲的三角-双锥体几何形状，以及Cu2的近似方形的锥体几何形状。在298 K的二氯甲烷溶液中，所有络合物均在约478–499
• Dehalogenation and Hydrogenation of Aromatic Compounds Catalyzed by Nanoparticles Generated from Rhodium Bis(imino)pyridine Complexes
  作者：María L. Buil、Miguel A. Esteruelas、Sandra Niembro、Montserrat Oliván、Lars Orzechowski、Cristina Pelayo、Adelina Vallribera

  DOI：10.1021/om1003072

  日期：2010.10.11

  4-trichlorobenzene, fluorobenzene, 2-, 3-, and 4-chlorobiphenyl, and 4,4′- and 3,5-dichlorobiphenyl and the hydrogenation of benzene, toluene, p-xylene, styrene, α-methylstyrene, biphenyl, aniline, phenol, and pyridine. A Hg(0) poisoning test reveals that homogeneous and heterogeneous catalysis coexist during the dehalogenation reactions, whereas the hydrogenation processes are heterogeneous. The nanoparticles

  氯[2,6-双1-（苯基）亚氨基乙基}吡啶]铑（I）配合物（的RhCl（N，N，N）; 1 - 11）已经制备由二聚的[Rh（μ-的Cl反应）（η 2 -C 2 H ^ 4）2 ] 2与相应的氮供体配体。这些配合物得到的纳米颗粒与由部分氢化配体稳定的1.5±0.2纳米的平均直径，在1个大气压的氢，在2-丙醇作为溶剂，在60℃下，并且在K的存在吨BuO。在恒定的氢气大气压下，纳米粒子催化氯苯1,2-，1,3-和1,4-二氯苯，1,2,4-三氯苯，氟苯，2-，3-和-的脱卤作用4-氯联苯，4,4'-和3,5-二氯联苯以及苯，甲苯，对二甲苯，苯乙烯，α-甲基苯乙烯，联苯，苯胺，苯酚和吡啶的氢化。Hg（0）中毒测试表明，在脱卤化反应过程中，均相催化和异相催化共存，而氢化过程则是异质的。纳米颗粒还可以在150目碱性氧化铝的存在下产生，该碱性氧化铝同时充当载体。当它们沉积在氧化铝上时，纳米颗粒不会显着改变其催化活性。
• Trans-1,4 selective polymerization of 1,3-butadiene with symmetry pincer chromium complexes activated by MMAO
  作者：Dirong Gong、Xiaoyu Jia、Baolin Wang、Xuequan Zhang、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.05.018

  日期：2014.9

  Tridentate chromium complexes (Cr1–Cr7) incorporated with symmetrical pincer ligand bis(arylimino)pyridine and bis(pyrzaolyl)pyridine have been synthesized and characterized by elemental analyis, FT-IR as well as ESI-MS. X-ray diffraction reveals solids-state structures of Cr2, Cr4 and Cr6 all adopt pseudo-octahedral coordination environment with respect to metal center. All complexes have been tested

  通过元素分析，FT-IR和ESI-MS合成并表征了三齿铬配合物（Cr1 - Cr7），该配合物与对称的钳位配体双（芳基氨基）吡啶和双（吡唑基）吡啶结合。X射线衍射显示Cr2，Cr4和Cr6的固态结构相对于金属中心均采用伪八面体配位环境。在各种聚合条件下，所有配合物均已在丁二烯的立体调节聚合中进行了测试。该反式-1,4-和顺发现所得聚合物的-1，4链取决于配体的结构和所用活化剂的量。在最佳条件下，自由邻位取代的Cr催化剂Cr1，Cr3，Cr4和Cr6能够引发高反式-1,4选择性（反式-1,4：89.2％-92.0％），且聚合物的收率高（71.5％- 78.0％），而具有邻位烷基Cr2，Cr5和Cr7的对应物具有适度的聚合物收率的混合选择性。还通过共轭二烯聚合机理阐明了配体的空间效应和MMAO的量对催化性能，特别是立体选择性和聚合物产率的影响。
• Tuning redox potentials of bis(imino)pyridine cobalt complexes: an experimental and theoretical study involving solvent and ligand effects
  作者：C. Moyses Araujo、Mark D. Doherty、Steven J. Konezny、Oana R. Luca、Alex Usyatinsky、Hans Grade、Emil Lobkovsky、Grigorii L. Soloveichik、Robert H. Crabtree、Victor S. Batista

  DOI：10.1039/c2dt12195f

  日期：——

  The structure and electrochemical properties of a series of bis(imino)pyridine CoII complexes (NNN)CoX2 and [(NNN)2Co][PF6]2 (NNN = 2,6-bis[1-(4-R-phenylimino)ethyl]pyridine, with R = CN, CF3, H, CH3, OCH3, N(CH3)2; NNN = 2,6-bis[1-(2,6-(iPr)2-phenylimino)ethyl]pyridine and X = Cl, Br) were studied using a combination of electrochemical and theoretical methods. Cyclic voltammetry measurements and DFT/B3LYP

  一系列双（亚氨基）吡啶Co II配合物（NNN）CoX 2和[（NNN）2 Co] [PF 6 ] 2（NNN = 2,6-bis [1-（4-R） -苯基亚氨基）乙基]吡啶，其中R = CN，CF 3，H，CH 3，OCH 3，N（CH 3）2； NNN = 2,6-双[1-（2,6-（i Pr）2 -苯基亚氨基）乙基]吡啶和X = Cl，Br）的研究采用电化学和理论方法相结合的方法。循环伏安法测量和DFT / B3LYP计算表明，溶液中（NNN）CoCl 2络合物与歧化产物[（NNN）2 Co] 2+ [CoCl 4 ] 2−处于平衡状态，其平衡位置受溶剂极性以及双（亚氨基）吡啶配体的空间和电子性质的影响很大。在强极性溶剂（例如CH 3 CN或H 2 O）中或在带有给电子取代基（R = OCH 3或N（CH 3）2）的情况下，平衡发生位移，仅带电产物[（NNN）2 Co ] 2+和[CoCl
• Organometallic mediated radical polymerization of vinyl acetate using bis(imino)pyridine vanadium trichloride complexes
  作者：Mitchell R. Perry、Laura E. N. Allan、Andreas Decken、Michael P. Shaver

  DOI：10.1039/c3dt32625j

  日期：——

  trichloride complexes is described. The controlled radical polymerization activity towards vinyl acetate of these, and eight other bis(imino)pyridine vanadium trichloride complexes previously reported, is investigated. Those complexes possessing variation at the N-aryl para-position with no steric protection offered by ortho-substituents (4 examples) result in poor control over poly(vinyl acetate) polymerization

  描述了一种新型配体和六种新型三氯化钒（III）配合物的合成和表征。受控的自由基聚合活性醋酸乙烯酯在这些化合物中，还研究了先前报道的其他八种双（亚氨基）吡啶三氯化钒钒配合物。那些在N-芳基对位具有变化而没有由邻位取代基提供的空间保护的络合物（4个实施例）导致对聚（乙酸乙烯酯）聚合的控制较差。控制与在增加的空间体积改善邻的位上的Ñ-芳基取代基（4个例子），尽管试图增加空间体积超过异丙基是不成功的。当使用脂族取代基时，合成具有取代的亚胺主链的双（亚氨基）吡啶三氯化钒钒配合物可恢复聚合控制（4个实例），但不再对催化剂寿命产生任何大的改善。为了改善催化剂寿命，还研究了聚合条件的改变。单体范围扩大到包括其他乙烯基酯，特别是衍生自可再生资源的乙烯基酯，显示出令人鼓舞的结果。