N-trityl-D-alanine | 47415-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl-D-alanine
• 英文别名: Trt-D-Ala-OH；(2R)-2-(tritylamino)propanoic acid
• CAS: 47415-56-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: DWQQRTJQHUWCPX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl-D-alanine 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2(R)-(N-tritylamino)propanol
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸 、 三苯基氯甲烷 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到N-trityl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  tRNA 受体干突出模拟物中的链间氨酰转移

  摘要：

  在基因编码的肽合成出现之前，不可能发生由氨酰腺苷酸对 tRNA 的 3'-突出端进行蛋白质催化的氨酰化，但后一过程对氨酰-tRNA 有绝对的要求。因此，必须有一种较早的非蛋白质催化的产生氨酰-tRNA的方法。在这里，我们展示了从 tRNA 受体茎模拟物的 5'-末端的氨酰磷酸混合酸酐到短 3'-突出端的 2',3'-二醇末端的有效链间氨酰转移。对于某些 5 碱基 3'-突出端，丙氨酰残基的转移是高度立体选择性的，其中l-对映异构体在d-对映异构体，并且比转移甘氨酰残基更有效。N-酰基-氨基酰基残基类似地从具有 5'-磷酸酯的混合酸酐转移到 2',3'-二醇，但效率和立体选择性对 3'-突出端长度和序列的依赖性不同。鉴于氨酰磷酸混合酸酐的益生性合理且相容的合成，这些结果表明具有类似于现代 tRNA 的受体茎末端的 RNA 分子可能已经在其 2',3'-二醇末端之前以立体选择性和化学选择性方式自发氨酰化到蛋白质催化的氨酰化的开始。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05746

文献信息

• L-Aminodicarboxylic acid amides of substituted amines and a composition containing the same
  申请人：GENERAL FOODS CORPORATION

  公开号：EP0203540A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  This invention relates to novel sweeteners of the formula: wherein A is hydrogen, alkyl containing 1-3 carbon atoms, hydroxyalkyl containing 1-3 carbon atoms, alkoxymethyl wherein the alkoxy contains 1-3 carbon atoms or CO2R5 in which R5 is alkyl containing 1-3 carbon atoms; A' is hydrogen or alkyl containing 1-3 carbon atoms; A and A' taken together with the carbon atoms to which they are attached form cycloalkyl containing 3-4 carbon atoms; Y is -(CHR)n-R1, -CHR2R3 or R4; R1 is cycloalkyl, cycloalkenyl, lower alkyl substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, bicycloalkyl, bicycloalkenyl or tricycloalkyl containing up to 10 ring carbon atoms and up to a total of 12 carbon atoms; R is H or alkyl containing 1-4 carbon atoms; R2 and R3 are each cycloalkyl containing 3-4 ring carbon atoms; R4 is alkyl containing up to 12 carbon atoms; n=0 or 1; and m=0 or 1; and food-acceptable salts thereof.

  本发明涉及式如下的新型甜味剂： 其中 A是氢、含1-3个碳原子的烷基、含1-3个碳原子的羟烷基、烷氧基甲基（其中烷氧基含1-3个碳原子）或CO2R5（其中R5是含1-3个碳原子的烷基）；A'是氢或含1-3个碳原子的烷基；A和A'与它们所连接的碳原子一起形成含3-4个碳原子的环烷基；Y是-(CHR)n-R1、-CHR2R3或R4； R1 是环烷基、环烯基、低级烷基取代的环烷基或环烯基、双环烷基、双环烯基或三环烷基，最多含有 10 个环碳原子，总共最多含有 12 个碳原子；R 是 H 或含有 1-4 个碳原子的烷基；R2 和 R3 分别是含有 3-4 个环碳原子的环烷基；R4 是含有最多 12 个碳原子的烷基；n=0 或 1；以及 m=0 或 1；及其食品可接受的盐。
• Nonpeptide αvβ3 antagonists. Part 10: In vitro and in vivo evaluation of a potent 7-methyl substituted tetrahydro-[1,8]naphthyridine derivative
  作者：Michael J Breslin、Mark E Duggan、Wasyl Halczenko、George D Hartman、Le T Duong、Carmen Fernandez-Metzler、Michael A Gentile、Donald B Kimmel、Chih-Tai Leu、Kara Merkle、Thomayant Prueksaritanont、Gideon A Rodan、Sevgi B Rodan、John H Hutchinson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.040

  日期：2004.9

  Subtle modifications were incorporated into the structure of clinical candidate 1. These changes were designed to maintain potency and selectivity while inducing changes in physical properties leading to improved pharmacokinetics in three species. This approach led to the identification of 4 as a potent, selective alpha(v)beta(3) receptor antagonist that was selected for clinical development based on an improved PK profile and efficacy demonstrated in an in vivo model of bone turnover. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.