(5Z)-N-ethyl-7-((1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-2-((3S,E)-5-phenyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-enyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl)hept-5-enamide | 856240-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z)-N-ethyl-7-((1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-2-((3S,E)-5-phenyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-enyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl)hept-5-enamide
• 英文别名: (5Z)-N-ethyl-7-((1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-2-((S,E)-5-phenyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-enyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl)hept-5-enamide；(Z)-N-ethyl-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)-2-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enamide
• CAS: 856240-52-3
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₆
• 分子量: 583.809
• InChiKey: SNFUNNNKGVFLDZ-PDNCKEAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-N-ethyl-7-((1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-2-((3S,E)-5-phenyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-enyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl)hept-5-enamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77.5%的产率得到比马前列素
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATIONS OF ISOMER FREE PROSTAGLANDINS

  摘要：

  提供了一种用于制备基本上不含5,6-顺式异构体的化合物I-2的新工艺：其中R2、R3和R4如规范中定义。还提供了用于制备无异构体前列腺素及其衍生物的新中间体。

  公开号：

  US20150051410A1
• 作为产物：
  描述：

  7-((1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-2-((3S,E)-5-phenyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-enyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl)hept-5-enoic acid 在 苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.34h， 生成 (5Z)-N-ethyl-7-((1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-2-((3S,E)-5-phenyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-1-enyl)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl)hept-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATIONS OF ISOMER FREE PROSTAGLANDINS

  摘要：

  提供了一种用于制备基本上不含5,6-顺式异构体的化合物I-2的新工艺：其中R2、R3和R4如规范中定义。还提供了用于制备无异构体前列腺素及其衍生物的新中间体。

  公开号：

  US20150051410A1

文献信息

• Processes for the preparation of isomer free prostaglandins
  申请人：Chirogate International Inc.

  公开号：EP2837621A1

  公开（公告）日：2015-02-18

  Novel processes for the preparation of a compound of Formula I-2 substantially free of the 5,6-trans isomer: wherein R2, R3 and R4 are as defined in the specification are provided. Novel intermediates for the preparations of isomer free Prostaglandins and derivatives thereof are also provided.

  制备基本不含 5,6-反式异构体的式 I-2 化合物的新工艺： 其中 R2、R3 和 R4 如说明书中所定义。还提供了制备不含异构体的前列腺素及其衍生物的新型中间体。
• Processes and intermediates for the preparations of isomer free prostaglandins
  申请人：Chirogate International Inc.

  公开号：EP2837621B1

  公开（公告）日：2019-12-25
• US7161042B2
  申请人：——

  公开号：US7161042B2

  公开（公告）日：2007-01-09
• US9115109B2
  申请人：——

  公开号：US9115109B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• US9464028B2
  申请人：——

  公开号：US9464028B2

  公开（公告）日：2016-10-11