5,6-dihydroxyphenazin-1-one | 69-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-dihydroxyphenazin-1-one
• 英文别名: 1,6-dihydroxyphenazine N5-monooxide；1,6-dihydroxyphenazine 5-monooxide；1,6-dihydroxyphenazine-5-oxide；DHPO；5-oxy-phenazine-1,6-diol；1,6-Phenazindiol-5-oxid
• CAS: 69-86-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: OTVHGXNVYMIHFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydroxyphenazin-1-one 在 LaPhzNO₁ redox enzyme 、 phenazine O‑methyltransferase from Lysobacter antibioticus OH13 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 腺嘌呤黄素 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 堆囊粘菌素
  参考文献：
  名称：

  溶杆菌属细菌OH13的吩嗪O-甲基转移酶LaPhzM的功能和结构分析以及一锅酶法合成抗生素Myxin

  摘要：

  Myxin是一种已使用了数十年的著名抗生素。它属于具有各种生物活性的吩嗪天然产物，通常由杂芳族三环系统上的修饰基团决定。粘菌素的三个环带有许多装饰，包括不寻常的芳香族N 5，N 10-二氧化物。我们以前表明，吩嗪1,6-二羧酸（PDC）是粘菌素的直接前体，并且两种氧化还原酶（LaPhzS和LaPhzNO1）催化PDC的脱羧羟基化和芳香族N-氧化，从而产生碘（1.6-dihydroxy- N 5，N 10-二氧化吩嗪）。在这项工作中，我们确定了LaPhzM从基因溶血杆菌抗生素OH13，并证明LaPhzM编码将iodinin转化为粘菌素的SAM依赖性O-甲基转移酶。结果进一步表明，LaPhzM负责从菌株OH13分离的所有吩嗪化合物中的单甲氧基和二甲氧基的形成。LaPhzM具有轻松的底物选择性，可通过非，一或二-N氧化物催化吩嗪的O-甲基化。此外，我们证明了通过体外一锅法生物合成粘菌素的方法三种

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b00062
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基吩嗪 在 LaPhzNO₁ redox enzyme 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 腺嘌呤黄素 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6-dihydroxyphenazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  溶杆菌属细菌OH13的吩嗪O-甲基转移酶LaPhzM的功能和结构分析以及一锅酶法合成抗生素Myxin

  摘要：

  Myxin是一种已使用了数十年的著名抗生素。它属于具有各种生物活性的吩嗪天然产物，通常由杂芳族三环系统上的修饰基团决定。粘菌素的三个环带有许多装饰，包括不寻常的芳香族N 5，N 10-二氧化物。我们以前表明，吩嗪1,6-二羧酸（PDC）是粘菌素的直接前体，并且两种氧化还原酶（LaPhzS和LaPhzNO1）催化PDC的脱羧羟基化和芳香族N-氧化，从而产生碘（1.6-dihydroxy- N 5，N 10-二氧化吩嗪）。在这项工作中，我们确定了LaPhzM从基因溶血杆菌抗生素OH13，并证明LaPhzM编码将iodinin转化为粘菌素的SAM依赖性O-甲基转移酶。结果进一步表明，LaPhzM负责从菌株OH13分离的所有吩嗪化合物中的单甲氧基和二甲氧基的形成。LaPhzM具有轻松的底物选择性，可通过非，一或二-N氧化物催化吩嗪的O-甲基化。此外，我们证明了通过体外一锅法生物合成粘菌素的方法三种

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b00062

文献信息

• Dual phenazine gene clusters enable diversification during biosynthesis
  作者：Yi-Ming Shi、Alexander O. Brachmann、Margaretha A. Westphalen、Nick Neubacher、Nicholas J. Tobias、Helge B. Bode

  DOI：10.1038/s41589-019-0246-1

  日期：2019.4

  recombinations to generate chemical diversity. Phenazine BGCs are widespread in bacteria, and the biosynthetic mechanisms of the formation of the phenazine structural core have been illuminated in the last decade. However, little is known about the complex phenazine core-modification machinery. Here, we report the diversity-oriented modifications of the phenazine core through two distinct BGCs in the entomopathogenic

  桥接基因型和表型的生物合成基因簇（BGC）通过基因突变和重组不断进化，以产生化学多样性。吩嗪BGC在细菌中广泛存在，并且在最近十年中阐明了吩嗪结构核心形成的生物合成机制。然而，对复杂的吩嗪核心修饰机制知之甚少。在这里，我们报告通过在昆虫致病性细菌Xenorhabdus szentirmaii中的两个不同的BGC的吩嗪核心的面向多样性的修饰，与线虫共生。可以通过多种酶促反应和非酶促反应进行修饰的先前未鉴定的醛中间体，是桥接这些BGC编码途径的常见中间体。对所得吩嗪衍生物的抗生素活性进行评估，提出了一种将革兰氏阳性特异性吩嗪转化为广谱抗生素的高效策略，这可能有助于细菌-线虫复合体保持其特殊的环境生态位。
• Compounds
  申请人：UNIVERSITETET I OSLO

  公开号：US20160251320A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Novel phenazine derivatives, methods for their preparation and their medical use, in particular as anti-neoplastic agents and anti-infective agents, are provided. Novel methods for the preparation of iodinin and myxin are also provided.

  本发明提供了新型的苯并咔啉衍生物，其制备方法以及它们的医药用途，特别是作为抗肿瘤剂和抗感染剂。本发明还提供了制备碘伊诺和黏液蛋白的新方法。
• Substituted phenazines and methods of treating cancer and bacterial diseases
  申请人：Rongved Pål

  公开号：US11046678B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Compounds of formula (Ia) or (Ib), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  式 (Ia) 或 (Ib) 的化合物，或其药学上可接受的盐、 包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的治疗方法。
• N-OXIDE HETEROCYCLES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER AND BACTERIAL DISEASES
  申请人：Rongved, Pål

  公开号：EP3555052A1

  公开（公告）日：2019-10-23
• REDOX-ACTIVE COMPOUNDS AND RELATED COMPOUNDS, COMPOSITIONS, METHODS AND SYSTEMS
  申请人：Newman Dianne K.

  公开号：US20100124554A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Compounds able to affect production and/or activity of a redox active compound, which include candidate therapeutic compounds and candidate compounds for enhancing power output of a microbial fuel cell, and related compositions, methods and systems.