cyclic isomaltooligosaccharide CI-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cyclic isomaltooligosaccharide CI-8
• 英文别名: cyclodextrane CI-8；cycloisomalto-octaose；(1S,4R,5S,6S,7R,8S,11R,12S,13S,14R,15S,18R,19S,20S,21R,22S,25R,26S,27S,28R,29S,32R,33S,34S,35R,36S,39R,40S,41S,42R,43S,46R,47S,48S,49R,50S,53R,54S,55S,56R)-2,9,16,23,30,37,44,51,57,58,59,60,61,62,63,64-hexadecaoxanonacyclo[51.3.1.14,8.111,15.118,22.125,29.132,36.139,43.146,50]tetrahexacontane-5,6,7,12,13,14,19,20,21,26,27,28,33,34,35,40,41,42,47,48,49,54,55,56-tetracosol
• 化学式: C₄₈H₈₀O₄₀
• 分子量: 1297.14
• InChiKey: ZDJJOEBHFHAVSF-WCANYXSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -17.41
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  633.2
• 氢给体数：
  24.0
• 氢受体数：
  40.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclic isomaltooligosaccharide CI-8 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以环状α-（1→6）-八糖苷为骨架的新型糖簇的合成及其与刀豆球蛋白A的结合能力

  摘要：

  对凝集素具有高亲和力的小糖簇的合成是糖技术中的重要课题之一。尽管环状α-（1→6）-d-八葡糖苷（Cl8）是一个有吸引力的支架，上面放置了糖基侧基，但该化合物仅具有仲羟基，该仲羟基对取代反应相对没有反应。CI8邻位二醇的氧化和2-氨基乙基甘露糖苷对所得二醛的还原胺化反应得到具有各种平均甘露糖掺入数（2-7）的甘露糖-CI8共轭物。从MALDI-TOF质量和（1）1 H NMR光谱推断出平均值。甘露糖-CI8缀合物对伴刀豆球蛋白A的结合能力随平均甘露糖掺入次数的增加而增加，在四价时达到平稳状态，如基于乳胶珠的凝集凝集素测定所估计的。毒性试验证明了甘露糖-CI8缀合物的生物相容性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.027

文献信息

• Enzymatic synthesis, isolation, and analysis of novel α- and β-galactosyl-cycloisomalto-octaoses
  作者：Kyoko Koizumi、Toshiko Tanimoto、Yoko Kubota、Sumio Kitahata

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00181-x

  日期：1997.12

  Abstract Novel branched cycloisomalto-octaoses (CI 8 s) were enzymatically synthesized by transgalactosylation with α-galactosidase from coffee bean and β-galactosidase preparations from Penicillium multicolor and Bacillus circulans , using melibiose and lactose as donor substrates, and CI 8 which is a cyclic homogeneous oligosaccharide composed of eight glucose units bound by α -(1 → 6)-linkages,

  摘要以美利比糖和乳糖为供体底物，以咖啡豆中的α-半乳糖苷酶和多色青霉菌和圆环芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶制剂为原料，通过半乳糖基转移半乳糖基化酶法合成了新型的分支环异麦芽糖酶（CI 8 s）。由8个葡萄糖单元组成的均质低聚糖，该8个葡萄糖单元通过α-（1→6）键连接，作为受体。分离得到的α-半乳糖基-Cl 8 s和β-半乳糖基-Cl 8 s，并通过HPLC纯化。通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱（MALDITOFMS）和NMR光谱阐明了它们的结构。