(E)-N1-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)-5-fluorouracil | 1233354-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-N1-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)-5-fluorouracil
• CAS: 1233354-24-9
• 化学式: C₇H₃F₅N₂O₂
• 分子量: 242.105
• InChiKey: HNZLLDQJWMVQIC-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 1,2,3,3,3-五氟丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (E)-N1-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)-5-fluorouracil 、 (Z)-N1-(2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  核碱基的氟化烯胺作为核苷类似物的前体。综合，光谱和结构研究† ‡

  摘要：

  N -α-氟-β-三氟亚甲基胺和溶解在其中的核碱基的同构N -β-氟-β-三氟亚甲基胺的1 H和19 F NMR光谱CDCl 3 和 DMSO-d 6已经显示出与Z和E立体异构体之间的构象转化有关的明显差异。在E立体异构体中，四氟丙烯基相对于杂环平面旋转，而Z立体异构体呈现最平面的结构。Z立体异构体的平面构象通过内部稳定氢℃之间接合α -H和羰基氧（嘧啶碱）或环内氮（嘌呤碱）。在C的化学位移的幅度大的变化β -H，C α -F，C 6 -H和C 8 -H进行观察，即化学位移随极性和的能力增强DMSO-d 6 建立分子间 氢 与分子内竞争 氢债券。（Z）-N 4-苯甲酰基-N 1-（1,3,3,3-四氟丙烯-1-基）胞嘧啶晶体在230K处经历由四氟丙烯基取代基重新取向引起的相变。在300 K和230 K之间，分子以两种构象存在，而在230 K以下，分子逐渐呈现五种构象，并在分子间力的作用下保持稳定平衡，这由单晶X射线衍射证明。

  DOI：

  10.1039/b9nj00617f