(E)-9-[4-phthalimido-2-butenyl]-5-fluorouracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-9-[4-phthalimido-2-butenyl]-5-fluorouracil
• 英文别名: 2-[(E)-4-(5-fluoro-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)but-2-enyl]isoindoline-1,3-dione；2-[(E)-4-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)but-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃O₄
• 分子量: 329.287
• InChiKey: HPMUPVFIUDWFKE-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-[4-phthalimido-2-butenyl]-5-fluorouracil 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以61%的产率得到(E)-9-(4-amino-2-butenyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  新型不饱和无环和环氧化物核苷类似物的合成，X射线晶体结构研究，抗病毒和细胞抑制作用评估。

  摘要：

  合成了一系列新颖的嘌呤和嘧啶核苷类似物，其中糖部分被4-氨基-2-丁烯基（2-6和10-18）和环氧乙烷基（8和20）间隔基取代。不饱和无环核苷类似物的Z-（2-6）和E-异构体（10-18）是通过将2和6个取代的嘌呤和5个取代的尿嘧啶碱基与Z-（1）或E-邻苯二甲酰亚胺缩合而合成的（9）前体。环氧乙烷基核苷类似物（8和20）是通过1和9与间氯过氧苯甲酸环氧化并随后与腺嘌呤偶联而获得的。对新化合物的抗病毒和抗肿瘤细胞活性进行了评估。在烯属核苷类似物中，含有4-氨基-2-丁烯基侧链的腺嘌呤的Z-异构体（6）表现出最佳的细胞抑制活性，尤其是对结肠癌的抑制作用（SW 620，IC50 = 26 microM）。它的E-异构体15除了对结肠癌（SW 620，IC50 = 56.5 microM）细胞有轻微抑制作用外，对恶性肿瘤细胞系没有任何抗增殖活性。通常，Z-异构体显示出比相应的E-异构体更好的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.033
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 反式-1-溴-4-邻苯二甲酰-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-9-[4-phthalimido-2-butenyl]-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  新型不饱和无环和环氧化物核苷类似物的合成，X射线晶体结构研究，抗病毒和细胞抑制作用评估。

  摘要：

  合成了一系列新颖的嘌呤和嘧啶核苷类似物，其中糖部分被4-氨基-2-丁烯基（2-6和10-18）和环氧乙烷基（8和20）间隔基取代。不饱和无环核苷类似物的Z-（2-6）和E-异构体（10-18）是通过将2和6个取代的嘌呤和5个取代的尿嘧啶碱基与Z-（1）或E-邻苯二甲酰亚胺缩合而合成的（9）前体。环氧乙烷基核苷类似物（8和20）是通过1和9与间氯过氧苯甲酸环氧化并随后与腺嘌呤偶联而获得的。对新化合物的抗病毒和抗肿瘤细胞活性进行了评估。在烯属核苷类似物中，含有4-氨基-2-丁烯基侧链的腺嘌呤的Z-异构体（6）表现出最佳的细胞抑制活性，尤其是对结肠癌的抑制作用（SW 620，IC50 = 26 microM）。它的E-异构体15除了对结肠癌（SW 620，IC50 = 56.5 microM）细胞有轻微抑制作用外，对恶性肿瘤细胞系没有任何抗增殖活性。通常，Z-异构体显示出比相应的E-异构体更好的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.033