N-苯甲基-4-氯-5-氨磺酰邻氨基苯甲酸 | 2114-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲基-4-氯-5-氨磺酰邻氨基苯甲酸
• 中文别名: 2-苄基氨基-4-氯-5-氨磺酰苯甲酸；2-苄基氨基-4-氯-5-磺酰基苯甲酸；N-苄基-4-氯-5-氨磺酰邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 4-Chlor-5-sulfamoyl-N-benzyl-anthranilsaeure
• 英文别名: 3-Sulfamoyl-4-chlor-6-(benzylamino)benzoesaeure；N-Benzyl-4-chloro-5-sulfamoylanthranilic acid；2-(benzylamino)-4-chloro-5-sulfamoylbenzoic acid
• CAS: 2114-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₄S
• mdl: MFCD01321358
• 分子量: 340.787
• InChiKey: QQLNFWFHBAFHPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-248 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2935009090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  常温下应存放在阴凉通风的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲基-4-氯-5-氨磺酰邻氨基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Amino-4-chlor-5-sulfamoyl-benzoesaeure-<4-sulfamoyl-benzylamid>
  参考文献：
  名称：

  Biressi; Cantarelli; Carissimi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1969, vol. 24, # 2, p. 199 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-磺酰胺基苯甲酸 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-苯甲基-4-氯-5-氨磺酰邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  L 型氨磺酰苯甲酸衍生物的光谱、计算和生物活性研究分析：一种三阶非线性光学材料

  摘要：

  摘要 本文主要通过光谱技术和计算方法研究合成的 2-(苄基氨基)-4-氯-5-氨磺酰基苯甲酸 (BACSBA) 的结构、反应性、拓扑学和三阶非线性光学性质。方法。SCXRD 研究明确地获得了固态结构，表明 BACSBA 具有由 N-H⋯O 分子内氢键稳定的 L 形结构。此外，通过Hirshfeld表面分析定性和定量地可视化通过O-H⋯O和N-H⋯O氢键连接分子形成的二维片状结构。此外，通过分子中原子量子理论 (QTAIM) 进行的拓扑分析突出了固态上 N-H⋯O 键的观察结果。量子化学计算在基组的 DFT/6-311++G (d,p) 水平上进行。使用VEDA4软件借助势能分布（PED）对每个振动波数进行分析，与实验数据的相关性显示出良好的一致性。已通过分子静电表面电位 (MESP) 和 Fukui 函数计算以及 BACSBA 化合物的氢键解离能 (H-BDE) 预测和可视化反应位点。还研究了标题化合物的前沿分子轨道

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128070

文献信息

• Synthesis and in silico evaluation of novel uridyl sulfamoylbenzoate derivatives as potential anticancer agents targeting M1 subunit of human ribonucleotide reductase (hRRM1)
  作者：Prince J. Salvador、Heather B. Jacobs、Lujain Alnouri、Asia Fee、Lynn M. Utley、Madison Mabry、Hannah Krajeck、Christopher Dicksion、Ahmed M. Awad

  DOI：10.1007/s00044-021-02840-4

  日期：2022.7

  novo synthesis of deoxynucleotide triphosphates (dNTPs). Nucleoside analogues have been investigated as anticancer drugs that inhibit human RNR, however, problems with toxicity and cancer resistance remain challenging. Herein we report a convenient synthesis of six novel nucleoside analogues modified with benzenesulfonamide derivatives: 4-carboxybenzenesulfonamide, 4-chloro-3-sulfamoylbenzoic acid, 2

  核糖核苷酸还原酶（RNR）是癌症化疗的关键靶点。该酶催化核糖核苷酸还原为 2'-脱氧核糖核苷酸，其活性在脱氧核苷酸三磷酸 (dNTP) 的从头合成中是限速的。核苷类似物已被研究作为抑制人类 RNR 的抗癌药物，然而，毒性和抗癌性问题仍然具有挑战性。在这里，我们报告了六种用苯磺酰胺衍生物修饰的新型核苷类似物的简便合成方法：4-羧基苯磺酰胺、4-氯代-3-氨磺酰苯甲酸、2-氯代-4-氟代-5-氨磺酰苯甲酸、2,3-二甲氧基-5-氨磺酰基苯甲酸，N-苄基-4-氯-5-氨磺酰邻氨基苯甲酸，或速尿。苯甲酸磺酰胺的羧基与尿苷的 5' 羟基之间的 Mitsunobu 反应以优异的产率产生了尿嘧啶基氨磺酰基苯甲酸酯。进行分子对接以检查与 RNR 的大亚基 M1 的构象和结合​​亲和力。氨磺酰基部分与催化位点中已知的底物结合残基如 Ser202 和 Thr607 显示出强氢键。吸电子氟和氯增强了结合，而给电子甲氧基降低了结合。计算机
• Novel Hydroxamic Acid Esters and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：Fensholdt Jef

  公开号：US20070244117A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention relates to compounds of general formula I wherein D, E, F, G, W, Y, R 1 , A, R 9 , X, B, R 8 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—in therapy, for treating diseases associated with deregulated angiogenesis, such as cancer.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中D、E、F、G、W、Y、R1、A、R9、X、B、R8如本文所定义，并且其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，用于治疗与异常血管生成相关的疾病，如癌症，可单独使用或与一个或多个其他药理活性化合物联合使用。
• Compounds for treating hypertension
  申请人：USV PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0127124A2

  公开（公告）日：1984-12-05

  Compounds of the formula and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as defined herein, having antihypertensive activity.

  具有抗高血压活性的式 及其药学上可接受的盐类，其中的取代基如本文所定义，具有抗高血压活性。
• POMARNACKA, E.;ANGIELSKI, S.;HOPPE, A., ACTA POL. PHARM., 1984, 41, N 2, 141-151
  作者：POMARNACKA, E.、ANGIELSKI, S.、HOPPE, A.

  DOI：——

  日期：——
• HYDROXAMIC ACID ESTERS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：LEO PHARMA A/S

  公开号：EP1697312B1

  公开（公告）日：2011-07-20