9-Methyl-9-oxido-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7-yl (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate | 97-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 9-Methyl-9-oxido-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7-yl (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: 9-methyl-9-oxy-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0(2,4)]non-7-yl-3'-hydroxy-2'-phenyl propanoate；scopolamine N-oxide；scopolamine-N-oxide；6exo,7exo-epoxy-3endo-L-tropoxy-tropane-8ξ oxide ; (-)-scopolamine-N-oxide；6exo,7exo-Epoxy-3endo-L-tropoxy-tropan-8ξ-oxid; (-)-Scopolamin-N-oxid；6exo,7exo-Epoxy-3endo-L-tropoxy-tropan-8ξ-oxid；6exo,7exo-Epoxy-3endo-L-tropoyloxy-tropan-8ξ-oxid; l-Scopolamin-N-oxyd
• CAS: 97-75-6；56362-75-5；56362-76-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: GSYQNAMOFFWAPF-PPOBMCMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium acetate 、 乙酸酐 、 9-Methyl-9-oxido-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7-yl (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Polonovski; Polonovski, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1927, vol. 184, p. 332,333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  东莨菪碱 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以37%的产率得到9-Methyl-9-oxido-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7-yl (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of enzyme inhibitory potential of some derivatives of scopolamine

  摘要：

  本研究旨在合成东莨菪碱（1）的衍生物并对其作为乙酰胆碱酯酶和蛋白酶抑制剂进行评估。 东莨菪碱（1）是通过生物测定法从曼陀罗（Datura innoxia）的气生部分提取出来的。 合成了五种不同的东莨菪碱（1）衍生物，并通过光谱研究进行了鉴定。 通过标准方案测定了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE）和胰蛋白酶抑制潜能，并从结构-活性关系的角度对其进行了评估。 除东莨菪碱（6）外，合成的东莨菪碱衍生物（2-6）均具有显著的乙酰胆碱酯酶抑制活性。 结果表明，与东莨菪碱（1）相比，合成的化合物（2-5）具有更高的酶抑制潜力。 东莨菪碱 N-氧化物（89.9 \pm 1.2%，IC_{50} = 37.4 \pm 1.1 \mu M）的抑制率最高，其次是东莨菪碱磺酸（70.3 \pm 0.8%，IC_{50} = 46.9 \pm 1.0 \mu M）和 O-甲基东莨菪碱（66.1 \pm 1.2%，IC_{50} = 94.7 \pm 0.8 \mu M）。 所有衍生物对胰蛋白酶都显示出中等程度的活性；其中 6 号衍生物（54.0 \pm 1.4%）的活性最高，IC_{50} = 621.2 \pm 3.7 \mu M。

  DOI：

  10.3906/kim-1108-59

文献信息

• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• NOVEL BRONCHODILATING DIAZAHETEROARYLS
  申请人：Johansson Martin

  公开号：US20120040942A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), and which compounds are useful to treat a disorder or disease characterized by bronchoconstriction, e.g. COPD and asthma.

  这项发明涉及具有通式（I）的新化合物，这些化合物可用于治疗由支气管痉挛引起的疾病或疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。
• [EN] NOVEL BRONCHODILATING DIAZAHETEROARYLS<br/>[FR] NOUVEAUX DIAZAHÉTÉROARYLES BRONCHODILATATEURS
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2010097410A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), and which compounds are useful to treat a disorder or disease characterized by bronchoconstriction, e.g. COPD and asthma.

  这项发明涉及具有通式（I）的新化合物，这些化合物可用于治疗由支气管痉挛引起的疾病或疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。
• Technology for the Preparation of Microparticles
  申请人：Malakhov Michael

  公开号：US20090098207A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Microspheres are produced by contacting a solution of a macromolecule or small molecule in a solvent with an antisolvent and a counterion, and chilling the solution. The microspheres are useful for preparing pharmaceuticals, nutraceuticals, cosmetic products and the like of defined dimensions.

  微球是通过将溶液中的大分子或小分子与抗溶剂和对离子接触，并冷却溶液而制备的。这些微球可用于制备具有明确定义尺寸的药物、营养保健品、化妆品等产品。
• Absolute Configuration of Scopolamine <i>N</i>-Oxide and of Related Compounds
  作者：Carol Saunderson Huber、Gabor Fodor、Nagabhushanam Mandava

  DOI：10.1139/v71-544

  日期：1971.10.15

  time, as a result of using 100 MHz n.m.r. spectroscopy in the product analysis of the oxidation of (−) scopolamine with hydrogen peroxide in ethanol. A similar n.m.r. study was undertaken with atropine and tropine and correlation of chemical shifts with N-configuration in the N-oxides, 3–6, was attempted. N-oxidation of scopolamine, and by analogy of related tropane bases, has taken a preferentially equatorial

  通过 X 射线晶体学对 (-) 东莨菪碱 N-氧化物 (1) 氢溴酸盐一水合物的结构分析已证明 N-甲基是轴向的，并且氧化胺功能是赤道的。托品酸残基的绝对构型也被反常散射确定为S，与化学相关实验完全一致。 1的N-立体异构体也首次被检测为次要产物2，结果使用 100 MHz 核磁共振光谱分析 (-) 东莨菪碱与过氧化氢在乙醇中的氧化产物分析。使用阿托品和托品进行了类似的核磁共振研究，并尝试将化学位移与 N-氧化物 3-6 中的 N-构型相关联。东莨菪碱的 N-氧化，并通过相关的托烷类碱类推，