2-[5-[3-(5-Carboxypentyl)-1,1-dimethyl-6,8-disulfobenzo[e]indol-3-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-3-ethyl-1,1-dimethyl-8-sulfobenzo[e]indole-6-sulfonate | 210892-23-2

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[5-[3-(5-Carboxypentyl)-1,1-dimethyl-6,8-disulfobenzo[e]indol-3-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-3-ethyl-1,1-dimethyl-8-sulfobenzo[e]indole-6-sulfonate
• 英文别名: 2-[5-[3-(5-carboxypentyl)-1,1-dimethyl-6,8-disulfobenzo[e]indol-3-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-3-ethyl-1,1-dimethyl-8-sulfobenzo[e]indole-6-sulfonate
• CAS: 210892-23-2
• 化学式: C₄₁H₄₄N₂O₁₄S₄
• 分子量: 917.069
• InChiKey: LIZDKDDCWIEQIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  297
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

制备方法与用途

背景

Cy5.5 是一种氰基染料，其化学定义为“合成染料，通式 R2N[CH=CH]nCH=N+R2，在分解时产生 R2N+=CH[CH=CH]nNR2 (其中 N 通常表示小数)，氮和部分共轭链通常构成杂环系统的一部分，如咪唑、吡啶、吡咯、喹啉和噻唑。”氰基染料广泛应用于工业生物技术（包括标记、分析及生物医学成像）。由于氰酸能产生更亮且更加稳定的荧光，Cy5.5 能很好地取代传统的荧光素和罗丹明。Cy3 和 Cy5 是最常用的两种颜色，通常用于双色检测。其中，Cy3 发出绿黄色荧光（约 550 nm 激发，约 570 nm 发射），而 Cy5 则在红色区域发出荧光（约 650 nm 激发，约 670 nm 发射）。由于其高消光系数，在凝胶电泳中可通过肉眼观察到 1 纳摩尔的浓度。Cy5.5 是一种近红外 (IR) 荧光发射染料（激发/发射最大值为 678/694 nm）。

用途

荧光染料 Cy5.5 (Sulfo-Cyanine5.5) 是用于标记生物分子的近红外荧光染料，适用于肽、蛋白质和寡核苷酸等物质的标记。其主要特性在于能够吸收可见光和紫外光，并将紫外光转换为波长较长的可见光反射出来。

应用

荧光染料具有闪光的鲜艳色彩，广泛应用于纤维织物印染及特种标志（如在暗处使用）、军事追踪等领域。此外，含有能与核酸、碳水化合物和肽共轭连接基团的荧光染料，在紫外可见光照射下表现出优异的溶剂变色效应，可用于渗漏污水系统、水和工业污染物检测等应用。

体外研究

Cy5.5 拥有一个自由的氨基官能团，可以与多种功能基团（如 NHS 酯、环氧化合物）进行共轭连接。其激发和发射最大值分别为 678 nm 和 694 nm。Cy5.5 在多种荧光实验中均有应用，因其远红外发出特性，在背景荧光干扰严重的测量中尤为理想。此外，Cy5.5 的标记化学反应简单易行且成本效益高，使其成为潜在抗癌药物开发的理想选择。

体内研究

Cy5.5 标记的因子 VIIa 已被用于癌症成像。经过这些靶向蛋白质标记后，Cy5.5 特异性地定位在异种移植肿瘤中至少持续 14 天，而未标记的 Cy5.5 则不会定位到任何异种移植或器官中。该方法可检测原发肿瘤和转移瘤，并监测体内治疗反应。此外，pH/温度敏感磁纳米凝胶连接了 Cy5.5 标记乳铁蛋白 (Cy5.5-Lf-MPNA 纳米凝胶) 作为术前 MRI 和术中荧光成像的对比剂，为胶质瘤的诊断提供了新的可能性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-[3-(5-Carboxypentyl)-1,1-dimethyl-6,8-disulfobenzo[e]indol-3-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-3-ethyl-1,1-dimethyl-8-sulfobenzo[e]indole-6-sulfonate 、 2-[(氯乙基)砜基]乙醇盐酸盐 在 吡啶 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以20%的产率得到2-(5-(1,1-dimethyl-3-(6-oxo-6-((2-(vinylsulfonyl)ethyl)amino)hexyl)-6,8-disulfo-1,3-dihydro-2H-benzo[e]indol-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3-ethyl-1,1-dimethyl-8-sulfo-1H-benzo[e]indol-3-ium-6-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  BENZINDOCYANINE COMPOUND FOR LABELING SUBSTANCE, INTERMEDIATE THEREOF, AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  本公开涉及一种用于标记生物分子的新型苯并二氰染料化合物以及其制备方法。

  公开号：

  US20130102752A1
• 作为产物：
  描述：

  6-hydrazinonaphthalene-1,3-disulfonic acid 在 吡啶 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-[5-[3-(5-Carboxypentyl)-1,1-dimethyl-6,8-disulfobenzo[e]indol-3-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-3-ethyl-1,1-dimethyl-8-sulfobenzo[e]indole-6-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  BENZINDOCYANINE COMPOUND FOR LABELING SUBSTANCE, INTERMEDIATE THEREOF, AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  本公开涉及一种用于标记生物分子的新型苯并二氰染料化合物以及其制备方法。

  公开号：

  US20130102752A1

文献信息

• DRUG-FLUOROPHORE COMPLEX FOR SPECIFIC DETECTION OF TUMOR CELLS
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US20140288300A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Disclosed is a drug-fluorophore complex for specific detection of tumor cells. Specifically, the drug-fluorophore complex includes a tumor cell-targeting drug penetrating tumor cells and non-tumor cells at different rates or levels, and a fluorescent substance chemically bonded to the tumor cell-targeting drug. The drug-fluorophore complex enables specific imaging of tumor cells only with high accuracy in a very simple manner without causing cytotoxicity.

  本发明涉及一种药物-荧光物质复合物，用于特异性检测肿瘤细胞。具体而言，该药物-荧光物质复合物包括一种针对肿瘤细胞的药物，能够以不同速率或水平穿透肿瘤细胞和非肿瘤细胞，以及与肿瘤细胞靶向药物化学键合的荧光物质。该药物-荧光物质复合物能够在不引起细胞毒性的情况下，以非常简单的方式高精度地特异性成像肿瘤细胞。
• Improved synthesis of DA364, an NIR fluorescence RGD probe targeting α_vβ₃ integrin
  作者：Rachele Maschio、Federica Buonsanti、Federico Crivellin、Fulvio Ferretti、Luciano Lattuada、Federico Maisano、Laura Orio、Lorena Pizzuto、Raphael Campanella、Anthony Clouet、Camilla Cavallotti、Giovanni B. Giovenzana

  DOI：10.1039/d3ob01206a

  日期：——

  important class of fluorescent molecules and by their conjugation to peptides it is possible to achieve optical imaging of tumours by selective targeting. We report here the improvements obtained in the synthesis of DA364, a small fluorescent probe (1.5 kDa) prepared by conjugation of pentamethine cyanine Cy5.5 to an RGD peptidomimetic, which can target tumour cells overexpressing integrin αvβ3 receptors.

  光学成像 (OI) 作为一种非侵入性诊断成像技术和图像引导手术的有用工具，在医学领域越来越受到关注。OI 利用能够穿透活体组织的荧光分子在近红外区域发出的光。花青是一类重要的荧光分子，通过它们与肽的结合，可以通过选择性靶向来实现肿瘤的光学成像。我们在此报告了DA364合成中获得的改进，DA364 是一种小荧光探针 (1.5 kDa)，通过将五次甲基花青 Cy5.5 与 RGD 拟肽缀合而制备，可靶向过度表达整合素 α v β 3受体的肿瘤细胞。
• Universal Dark Quencher Based on “Clicked” Spectrally Distinct Azo Dyes
  作者：Arnaud Chevalier、Julie Hardouin、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1021/ol402972y

  日期：2013.12.6

  The first synthesis of an heterotrifunctional molecular scaffold derived from the popular DABCYL azo dye quencher has been achieved. The sequential derviatization of this trivalent azobenzene derivative with two other nonfluorescent azo dyes (Black Hole Quencher BHQ-1 and BHQ-3) and through effective reactions from the "bioconjugation chemistry" repertoire has led to an universal dark quencher (UDQ). This "clicked" poly azo dye is able to turn off an array of fluorophores covering the UV/NIR (300-750 nm) spectral range.
• Azo-Sulforhodamine Dyes: A Novel Class of Broad Spectrum Dark Quenchers
  作者：Arnaud Chevalier、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1021/ol501753b

  日期：2014.8.1

  A rapid access to a novel class of water-soluble dark quencher dyes was achieved using an azo-coupling reaction between a fluorescent primary arylamine derived from a sulforhodamine 101 scaffold and a tertiary aniline equipped with different bioconjugatable groups. The thus obtained nonfluorescent azo-sulforhodamine hybrids display a broad quenching range spanning the visible to NIR regions. This was demonstrated through the preparation and enzymatic activation of FRET-based fluorogenic substrates of urokinase.
• BENZINDOCYANINE COMPOUND FOR LABELING SUBSTANCE, INTERMEDIATE THEREOF, AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Park Jin Woo

  公开号：US20130102752A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present disclosure relates to a novel benzindocyanine compound for labeling biomolecules and a method for preparing the same.

  本公开涉及一种用于标记生物分子的新型苯并二氰染料化合物以及其制备方法。