tert-butyl (2-oxo-2-((4-sulphamoylbenzyl)amino)ethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-oxo-2-((4-sulphamoylbenzyl)amino)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-oxo-2-[(4-sulfamoylphenyl)methylamino]ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 343.404
• InChiKey: DESQRLYOLZYYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-2-((4-sulphamoylbenzyl)amino)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-amino-N-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂：通过局部途径合成具有持久降眼压特性的水溶性氨酰基/二肽基磺酰胺。

  摘要：

  26种含氨基，亚氨基，肼基或羟基的芳香族/杂环磺酰胺与Boc-Gly，Boc-Sar，TrS-Crt或Boc-Gly-Gly（Sar =肌氨酸，N-Me-Gly; Crt =肌酸，N-ami肌氨酸； TrS =三苯硫基； Boc =叔丁氧基羰基），在存在碳二亚胺衍生物的情况下，除去保护基团后提供了一系列水溶性化合物（作为强酸的盐，如盐酸，三氟乙酸或三氟甲磺酸） ）。分析了新衍生物作为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说是涉及重要生理过程的三种同工酶CA I，II（胞质形式）和IV（膜结合形式）的抑制剂。观察到对所有三种同工酶，特别是对CA II和IV（在纳摩尔范围内）的有效抑制，已知这两种同工酶在眼睛睫状突中的房水分泌中起关键作用。当观察到许多强抑制剂和持久的眼内压（IOP）降低时，一些合成的最佳抑制剂以2％水溶液的形式应用于正常血压或青光眼性白化病兔子的眼睛。因此，赋予这些磺酰胺CA

  DOI：

  10.1021/jm9901879
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate 、 mafenide hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到tert-butyl (2-oxo-2-((4-sulphamoylbenzyl)amino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸-磺酰胺偶联物的合成和人碳酸酐酶I，II，VA和XII抑制作用。

  摘要：

  通过苯并三唑介导的偶联反应制备了一系列氨基酸-磺酰胺偶联物，并通过1H-NMR，13C-NMR，MS和FTIR光谱技术以及元素分析进行​​了表征。确定了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）亚型hCA I，hCA II，hCA VA和hCA XII的抑制活性。大多数合成的化合物显示出有效的体外CA抑制特性。新的氨基酸-磺酰胺结合物显示出对hCA II的有效抑制活性，其中一些处于亚纳摩尔水平，与标准药物乙酰唑胺相比，具有更有效的抑制活性。还发现这些磺酰胺中的一些是hCA I，hCA VA和hCA XII的有效抑制剂，其活性范围从低至高纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1710503