3,3′-双噻吩-5-甲醛 | 137320-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3,3′-双噻吩-5-甲醛
• 中文别名: 3,3'-联噻吩-5-甲醛；5-甲酰基-3,3'-联噻吩；3,3-双噻吩-5-甲醛
• 英文名称: 3,3’-bithiophen-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-(3-thienyl)-2-thiophenecarboxaldehyde；4-(thien-3-yl)-thien-2-ylcarboxaldehyde；[3,3'-bithiophene]-5-carbaldehyde；4-thiophen-3-ylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 137320-59-3
• 化学式: C₉H₆OS₂
• mdl: MFCD06802085
• 分子量: 194.278
• InChiKey: PIXDIVGXUUHIPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-104 °C
• 沸点：
  283.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-双噻吩-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-N-乙基-6,6-二甲基-N-[[3-[(4-噻吩-3-基噻吩-2-基)甲氧基]苯基]甲基]庚-2-烯-4-炔-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Gotteland; Junquero; Oms, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 5, p. 333 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 4-溴-2-噻吩甲醛 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到3,3′-双噻吩-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Gotteland; Junquero; Oms, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 5, p. 333 - 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted alkylamine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05234946A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  The substituted alkylamine derivatives represented by formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents (a) substituted or unsubstituted C.sub.2-6 alkenyl group, (b) substituted or unsubstituted C.sub.3-6 cycloalkenyl group, (c) substituted or unsubstituted C.sub.2-6 alkynyl group, (d) substituted or unsubstituted aryl group, (e) substituted or unsubstituted heterocyclic group, (f) fused heterocyclic group which may be substituted, or (g) group represented by the formula Ru.sup.11 -Ar wherein R.sup.11 is a heterocyclic group and Ar is a 5- or 6-membered aromatic ring which may contain a hetero N, O or S atom, and which may be substituted; ##STR2## represents a 5- or 6-membered aromatic ring which may contain a hetero N, O or S atom, and may be substituted by R.sup.7, X and Y are linking groups, R.sup.2 is H or lower alkyl, R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or lower cycloalkyl, R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or halogen atoms, R.sup.6 represents (a) substituted or unsubstituted acyclic hydrocarbon group which may be unsaturated, (b) substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or (c) substituted or unsubstituted phenyl group, or non-toxic salts thereof. (E)-N-(6-6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-ethyl-3-[4-(3-thienyl)-2-thienyl-me thyloxy]benzylamine hydrochloride is a representative example. The substituted alkylamine derivatives are useful as pharmaceuticals, particularly for the treatment and prevention of hypercholesterolemia, hyperlipemia and arteriosclerosis.

  根据您的要求，以下是公式(I)所代表的取代烷基胺衍生物的中文翻译： “式中，R1 代表（a）取代或未取代的C2-6烯基团，（b）取代或未取代的C3-6环烯基团，（c）取代或未取代的C2-6炔基团，（d）取代或未取代的芳基团，（e）取代或未取代的杂环团，（f）可能被取代的融合杂环团，或（g）由公式Ru11-Ar表示的团，其中R11是杂环团，Ar是5或6成员的芳香环，其中可能含有杂N、O或S原子，并且可能被取代；##STR2##代表一个5或6成员的芳香环，其中可能含有杂N、O或S原子，并且可能被R7、X和Y是连接基团，R2是H或低级烷基，R3是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基或低级环烷基，R4和R5是独立的是氢或卤素原子，R6代表（a）可能是不饱和的取代或未取代的链状烃基团，（b）取代或未取代的环烷基团，或（c）取代或未取代的苯基团，或其非毒性的盐。以下是一个代表性的例子：(E)-N-(6-6-二甲基-2-庚烯-4-炔基)-N-乙基-3-[4-(3-噻吩基)-2-噻吩基甲氧基]苄胺盐酸盐。这些取代烷基胺衍生物作为药物很有用，特别适用于治疗和预防高胆固醇血症、高脂血症和动脉粥样硬化。”
• Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases
  作者：C. C. Thinnes、A. Tumber、C. Yapp、G. Scozzafava、T. Yeh、M. C. Chan、T. A. Tran、K. Hsu、H. Tarhonskaya、L. J. Walport、S. E. Wilkins、E. D. Martinez、S. Müller、C. W. Pugh、P. J. Ratcliffe、P. E. Brennan、A. Kawamura、C. J. Schofield

  DOI：10.1039/c5cc06095h

  日期：——

  A Betti reaction was used for efficient generation of 2OG oxygenase inhibitors, including for KDM4 demethylases.

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。
• Aminopyrimidine Kinase Inhibitors
  申请人：Baldino Carmen M.

  公开号：US20120270892A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing those compounds, and uses of the compounds and compositions as modulators of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway. Uses are also disclosed for the treatment or prevention of a range of therapeutic indications due at least in part to aberrant physiological activity of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway.

  披露了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物作为酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的调节剂的使用。还披露了用于治疗或预防由于酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的异常生理活动引起的一系列治疗指征的用途。
• [EN] BIARYL DIAZABICYCLOALKANE AMIDES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE AGONISTS<br/>[FR] BIARYL-DIAZABICYCLOALCANAMIDES UTILISES COMME AGONISTES NICOTINIQUES DE L'ACETYLCHOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004016617A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Nicotinic acetylcholine receptor of formula (I) wherein D, Ar1, E and Ar2 are as defined in the specification, enantiomers, pharmaceutically acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same in the treatment or prophylaxis of psychotic disorders, intellectual impairment disorders, Alzheimer’s disease, learning deficit, cognition deficit, attention deficit, memory loss, Lewy Body Dementia, Attention Deficit Hyperactivity Disorder, anxiety, schizophrenia, mania or manic depression, Parkinson’s disease, Huntington’s disease, Tourette’s syndrome, neurodegenerative disorders in which there is loss of cholinergic synapse, jetlag, cessation of smotking, nicotine addiction, pain, ulcerative colitis or irritable bowel syndrome.

  式(I)所示的烟碱型乙酰胆碱受体，其中D、Ar1、E和Ar2如说明书中所定义，包括对映异构体、药学上可接受的盐、制备方法、含有该受体的药物组合物以及使用该受体治疗或预防精神障碍、智力障碍、阿尔茨海默病、学习障碍、认知障碍、注意力缺陷、记忆力减退、路易体痴呆、注意力缺陷多动障碍、焦虑、精神分裂症、躁狂或躁狂抑郁症、帕金森病、亨廷顿病、图雷特综合征、神经退行性疾病（其中存在胆碱能突触丧失）、时差反应、戒烟、尼古丁成瘾、疼痛、溃疡性结肠炎或肠易激综合征的方法。
• Discovery of Highly Potent Pinanamine-Based Inhibitors against Amantadine- and Oseltamivir-Resistant Influenza A Viruses
  作者：Xin Zhao、Runfeng Li、Yang Zhou、Mengjie Xiao、Chunlong Ma、Zhongjin Yang、Shaogao Zeng、Qiuling Du、Chunguang Yang、Haiming Jiang、Yanmei Hu、Kefeng Wang、Chris Ka Pun Mok、Ping Sun、Jianghong Dong、Wei Cui、Jun Wang、Yaoquan Tu、Zifeng Yang、Wenhui Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00042

  日期：2018.6.28

  Influenza pandemic is a constant major threat to public health caused by influenza A viruses (IAVs). IAVs are subcategorized by the surface proteins hemagglutinin (HA) and neuraminidase (NA), in which they are both essential targets for drug discovery. While it is of great concern that NA inhibitor oseltamivir resistant strains are frequently identified from human or avian influenza virus, structural

  流行性感冒是由甲型流感病毒（IAV）引起的对公共健康的持续重大威胁。IAVs按表面蛋白血凝素（HA）和神经氨酸酶（NA）进行分类，它们都是药物发现的基本靶标。尽管人们经常从人或禽流感病毒中鉴定出NA抑制剂奥司他韦耐药株，这一点引起了极大的关注，但流感HA的结构和功能表征却为新的抗病毒治疗带来了希望。在这项研究中，我们探索了基于频胺的抗病毒药物的构效关系（SAR），并发现了强效抑制剂M090对抗耐金刚烷胺的病毒（包括2009 H1N1大流行毒株）和耐奥司他韦的病毒。作用机理的研究，特别是溶血抑制作用，表明M090靶向HA流感，它占据了HA 2结构域的高度保守的口袋，并通过在构象重排过程中“锁定” HA 2的弯曲状态来抑制病毒介导的膜融合。这项工作在HA蛋白中提供了新的结合位点，表明该口袋可能是广谱抗A型流感药物设计和开发的有希望的目标。