(E)-N-乙基-6,6-二甲基-N-[[3-[(4-噻吩-3-基噻吩-2-基)甲氧基]苯基]甲基]庚-2-烯-4-炔-1-胺 | 131060-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: (E)-N-乙基-6,6-二甲基-N-[[3-[(4-噻吩-3-基噻吩-2-基)甲氧基]苯基]甲基]庚-2-烯-4-炔-1-胺
• 英文名称: NB 598
• 英文别名: (E)-N-ethyl-6,6-dimethyl-N-[[3-[(4-thiophen-3-ylthiophen-2-yl)methoxy]phenyl]methyl]hept-2-en-4-yn-1-amine；squalestatin 1；NB-598；(E)-N-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-ethyl-3-[4-(thien-3-yl)-thien-2-ylmethyloxy]benzylamine；(E)-N-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-ethyl-3-[4-(3-thienyl)-2-thienylmethyloxy]benzylamine；(E)-N-ethyl-N-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-3-[(3,3'-bithiophen-5-yl)methoxy]benzenemethanamine
• CAS: 131060-14-5
• 化学式: C₂₇H₃₁NOS₂
• 分子量: 449.681
• InChiKey: KIRGLCXNEVICOG-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~60 °C
• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为14 毫克/毫升

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

NB-598 是一种有效的竞争性 squalene epoxidase (SE) 抑制剂，能够抑制胆固醇的生物合成。

靶点

Target	Value
squalene epoxidase
cholesterol

体外研究

NB598（10 μM）可导致 MIN6 细胞总胆固醇水平降低36±7%。在PM、ER和SG中，NB598分别显著减少了49±2%、46±7%和48±2%的胆固醇含量。在基础条件下（1 mM葡萄糖）和葡萄糖刺激条件下（16.7 mM葡萄糖），NB598浓度依赖性地抑制了胰岛素分泌。在最高浓度10 μM下，NB598并不影响最大外向 KV 电流或电压依赖性激活，但会增加电流失活。

另外，NB-598（10 μM）能够从 [ ¹⁴C] 丙酸盐中抑制固醇和固醇酯的合成，而不影响磷脂、游离脂肪酸和三酰甘油等其他脂质的合成。在没有外源脂质体胆固醇的情况下，NB-598可减少 ACAT 活性31%。即使在600 PM浓度的脂质体胆固醇存在下，NB-598仍能抑制22%的ACAT活性。此外，NB-598能够抑制 HepG2 细胞中胆固醇和三酰甘油向培养基中的分泌。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3′-双噻吩-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-N-乙基-6,6-二甲基-N-[[3-[(4-噻吩-3-基噻吩-2-基)甲氧基]苯基]甲基]庚-2-烯-4-炔-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Gotteland; Junquero; Oms, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 5, p. 333 - 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermediates for producing enyne derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05436354A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  (E)-N-(3-Chloro-2-propenyl)-N-methyl-1naphthylenemethanamine and (E)-3-chloro-N-(3-chloro-2-propenyl)-N-methylbenzo[b]thiophene-7-methanami ne which are useful as intermediates in the production of enyne compounds which exhibit squalene epoxidase inhibiting activity and anti-Eumycetes activity.

  (E)-N-(3-氯-2-丙烯基)-N-甲基-1-萘甲胺和(E)-3-氯-N-(3-氯-2-丙烯基)-N-甲基苯并[b]噻吩-7-甲胺是在生产具有角鲨烷环氧酶抑制活性和抗真菌活性的炔烃化合物中有用的中间体。
• Process for producing enyne derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05440049A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.11 is hydrogen, lower alkyl, haloloweralkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or cycloalkyl and R.sup.21 is a group selected from the group consisting of: ##STR2## wherein R.sup.3 -R.sup.5, R.sup.31, R.sup.32, R.sup.41, R.sup.42 and R.sup.51 are as defined herein, and W is chlorine or bromine, is prepared by reacting a compound of the formula: Z--CH.sub.2 --CH.dbd.CH--W (I) wherein W is as defined above and Z is a leaving group, with an amine of the formula: ##STR3## wherein R.sup.11 and R.sup.21 are as defined above.

  化合物的公式：##STR1## 其中R.sup.11是氢、低烷基、卤代低烷基、低烯基、低炔基或环烷基，R.sup.21是从以下组成的群中选择的一组基：##STR2## 其中R.sup.3-R.sup.5、R.sup.31、R.sup.32、R.sup.41、R.sup.42和R.sup.51如本文所定义，W是氯或溴。通过将公式为Z-CH.sub.2-CH.dbd.CH-W（I）的化合物与公式为##STR3##的胺反应，其中R.sup.11和R.sup.21如上所定义，可以制备出该化合物。
• US5234946A
  申请人：——

  公开号：US5234946A

  公开（公告）日：1993-08-10
• Gotteland; Junquero; Oms, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 5, p. 333 - 342
  作者：Gotteland、Junquero、Oms、Delhon、Halazy

  DOI：——

  日期：——