N-(2-thiono-1,3,2-oxathiaphospholanyl)glutamic acid dimethyl ester | 475107-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-thiono-1,3,2-oxathiaphospholanyl)glutamic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-oxathiaphospholan-2-yl)amino]pentanedioate；dimethyl (2S)-2-[(2-sulfanylidene-1,3,2λ5-oxathiaphospholan-2-yl)amino]pentanedioate
• CAS: 475107-14-3
• 化学式: C₉H₁₆NO₅PS₂
• 分子量: 313.336
• InChiKey: LUCDITFWZOKAJB-RWNHWRGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-thiono-1,3,2-oxathiaphospholanyl)glutamic acid dimethyl ester 在 lithium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxathiaphospholane方法可将氨基酸的N-和O-磷酸硫代酰化。

  摘要：

  开发了一种高效合成N-和O-磷酸硫代磷酸化氨基酸的方法。在氨基酸甲酯与2-氯-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷在二氯甲烷中的反应中，高收率地制备了N-和O-（2-硫代-1,3,2-氧杂磷杂环戊基）氨基酸甲酯（3）。吡啶在元素硫的存在下。通过用甲醇或苄醇的DBU辅助处理，将化合物3高产率地转化为相应的甲基或苄基硫代磷酰胺6和7。当使用3-羟基丙腈代替甲醇或苄醇时，以高收率获得了相应的2-氰基乙基磷酸硫代氨基甲酸酯4，然后用浓氢氧化铵从中除去了2-氰乙基。氧杂磷腈方法也被用于氨基酸的磷酸化。因此2-oxo-1,3 通过用SeO（2）氧化化合物3来制备2-oxathiaphospholane衍生物10。在DBU存在下，用3-羟基丙腈处理后，将化合物10转化为相应的磷酸二酯或酰胺基酯。在3和10中DBU辅助的oxathiaphospholane开环过程未引起硫代磷酸化/磷酸化氨基酸的任何可测C消旋。

  DOI：

  10.1021/jo026027d
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二甲酯 、 2-氯-1,3,2-氧杂硫杂磷杂环戊烷 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-(2-thiono-1,3,2-oxathiaphospholanyl)glutamic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxathiaphospholane方法可将氨基酸的N-和O-磷酸硫代酰化。

  摘要：

  开发了一种高效合成N-和O-磷酸硫代磷酸化氨基酸的方法。在氨基酸甲酯与2-氯-1,3,2-氧杂磷杂环戊烷在二氯甲烷中的反应中，高收率地制备了N-和O-（2-硫代-1,3,2-氧杂磷杂环戊基）氨基酸甲酯（3）。吡啶在元素硫的存在下。通过用甲醇或苄醇的DBU辅助处理，将化合物3高产率地转化为相应的甲基或苄基硫代磷酰胺6和7。当使用3-羟基丙腈代替甲醇或苄醇时，以高收率获得了相应的2-氰基乙基磷酸硫代氨基甲酸酯4，然后用浓氢氧化铵从中除去了2-氰乙基。氧杂磷腈方法也被用于氨基酸的磷酸化。因此2-oxo-1,3 通过用SeO（2）氧化化合物3来制备2-oxathiaphospholane衍生物10。在DBU存在下，用3-羟基丙腈处理后，将化合物10转化为相应的磷酸二酯或酰胺基酯。在3和10中DBU辅助的oxathiaphospholane开环过程未引起硫代磷酸化/磷酸化氨基酸的任何可测C消旋。

  DOI：

  10.1021/jo026027d

文献信息

• Oxathiaphospholane Approach to the Synthesis of Conjugates of Amino Acids Methyl Esters with Nucleosides
  作者：Janina Baraniak、Renata Kaczmarek、Ewa Wasilewska、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1080/10426500212234

  日期：2002.6.1

  Based upon 1,3,2-oxathiaphospholane chemistry, 5'-O-derivatization of nucleosides with the O-methyl esters of amino acids was performed and corresponding conjugates were obtained in satisfactory yield.