N3,N3'-di-p-tolyl-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-diimine | 861599-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N3,N3'-di-p-tolyl-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-diimine
• 英文别名: N,N-([2,2'-biindolinylidene]-3,3'-diylidene)bis(4-methylaniline)
• CAS: 861599-78-2
• 化学式: C₃₀H₂₄N₄
• 分子量: 440.547
• InChiKey: PYJXEXHPNWCLTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3,N3'-di-p-tolyl-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-diimine 在 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 以66.4%的产率得到indigo [bis(p-tolylimine)]difuoroboron
  参考文献：
  名称：

  Redox-active, near-infrared dyes based on ‘Nindigo’ (indigo-N,N′-diarylimine) boron chelate complexes

  摘要：

  靛蓝-N,N²-二亚胺（"靛蓝"）衍生物与 BF3Â-Et2O 的反应分别产生单-或双-BF2 螯合物 2 或 3。2 和 3 之间的产物分布对辅助碱和溶剂很敏感。虽然双-BF2 复合物 3 可以分离出来，但它们在溶液中会逐渐分解成相应的单-BF2 物种 2；水会加速这一过程。根据对 2 的结构分析，3 的不稳定性被认为是由于环染色效应造成的。对 2 的电化学研究显示了一个准可逆的氧化过程和两个不可逆的还原过程，而 3 的衍生物则具有一个可逆的氧化过程和两个连续的可逆还原过程。2 和 3 的电子光谱分别在 650 纳米和 750 纳米附近含有强烈的（δ§¼ 3 à 104 Mâ1 cmâ1）长波长吸收。这两个系列的化合物在近红外波段都有微弱的辐射。与时间相关的 DFT 计算表明，这些电子跃迁具有 ÏâÏ* 性质。

  DOI：

  10.1039/c2sc21307a
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 indigo 在 三乙烯二胺 、 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N3,N3'-di-p-tolyl-[2,2'-biindolinylidene]-3,3'-diimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Generic Dyeing of Nindigo Derivatives on Unmodified Polypropylene; First Time Application in Dyeing Technology

  摘要：

  疏水性靛蓝染料是通过与取代苯胺反应，从靛蓝中简单合成而来的。四种nindigo染料通过1H NMR、13C NMR、电子和质谱成功地进行了分析。我们首次将这些nindigo染料引入染色领域，用于水介质中未经改性的聚丙烯纤维的染色。使用二十二烷基二甲基溴化铵分散剂进行染色实验，以形成染料-分散剂复合物，增强染料的分散性。所有染料在聚丙烯上呈现出深邃的蓝色调。nindigo染料的染色效率和染料固定顺序为3d > 3c ≥ 3b > 3a。化合物3d具有更高的疏水性质（logP=7.04），因此在聚丙烯纤维上具有更好的染色能力，并呈现深色。

  DOI：

  10.1166/jnn.2019.16643

文献信息

• “Nindigo”: synthesis, coordination chemistry, and properties of indigo diimines as a new class of functional bridging ligands
  作者：Simon R. Oakley、Graeme Nawn、Kate M. Waldie、Timothy D. MacInnis、Brian O. Patrick、Robin G. Hicks

  DOI：10.1039/c0cc01736a

  日期：——

  Reactions of indigo with anilines provide a simple route to indigo N,N'-diaryldiimines ("Nindigo"), a new binucleating ligand with two beta-diketiminate-type metal binding sites. Bis-palladium complexes have interesting ligand-centred properties such as redox activity and intense near infrared absorption.

  靛蓝与苯胺的反应为靛蓝N，N'-二芳基二亚胺（“ Nindigo”）提供了一条简单的途径，N，N'-二芳基二亚胺（“ Nindigo”）是一种新的双核配体，具有两个β-二酮-型金属结合位点。双钯络合物具有令人感兴趣的以配体为中心的特性，例如氧化还原活性和强烈的近红外吸收。