7-chloroformyl-3-(pyridin-3-yl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 7-chloroformyl-3-(pyridin-3-yl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole hydrochloride
• 英文别名: 7-chloroformyl-3-(3-pyridyl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole hydrochloride；3-pyridin-3-yl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-7-carbonyl chloride;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂OS*ClH
• 分子量: 301.196
• InChiKey: WYKMXZFPGASILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloroformyl-3-(pyridin-3-yl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole hydrochloride 、 甲烷 、 对氯苯胺 在 氢氧化钾 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-3-yl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole derivatives having anti-allergic and

  摘要：

  具有通式##STR1##的新化合物，其中R1和R2=H或烷基，并且(a) R=CN或烷基羰基，或(b) R=CON(R3)R4，其中R3=H且R4=NH2、烷基氨基、二烷基氨基、苯基氨基或二苯基氨基；或R3和R4=H、烷基（1至5个碳）或取代的苯基；或R3=H且R4=吡啶基或被COOH、NH2、烷基氨基、二烷基氨基、吗啉基、哌啶基、吡咯烷-1-基、哌嗪-1-基（可选择性地被烷基、吡啶基或可选择性地被取代的苯基或苄基取代）、可选择性地被取代的苯基、吡啶基或咪唑基取代的烷基（1至5个碳）；或R3和R4形成咪唑基或含有氧、硫或氮原子的5元或6元杂环，该杂环可选择性地被烷基、烷氧羰基、羟基烷基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、可选择性地被取代的苯基或可选择性地被取代的苄基取代；或(c) R=--C(.dbd.NOH)NH2或--C[.dbd.NN(R'R")NH2]，其中R'和R"=烷基，所述烷基基团和烷基部分为直链或支链，除非另有说明，含有1至4个碳原子，并且被取代的苯基和苄基基团带有卤素原子或烷基、烷氧基、烷硫基、三氟甲基或二烷基氨基基团，以及它们的互变异构形式、与酸的加成盐和金属盐以及与氮碱的加成盐，是有用的抗过敏和抗炎剂。描述了制备它们的各种方法。

  公开号：

  US04529728A1

文献信息

• 1H,3H-pyrrol[1,2-c]thiazole derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04783472A1

  公开（公告）日：1988-11-08

  A compound of the general formula I; ##STR1## in which R is hydrogen or a halogen or an alkyl, alkyloxy, alkylthio, trifluoromethyl, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, cyano, carboxy, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, sulphamido, alkylsulphamido, dialkylsulphamido, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, phenylcarbamoyl, diphenylcarbamoyl, pyridylcarbamoyl, dipyridylcarbamoyl, benzyl, alkylcarbonyl, benzoyl, alkyloxycarbonyl, phenoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, benzoyloxy, alkylcarbonylamino, benzamido, phenyl, phenoxy or phenylthio group, X is oxygen or sulphur or an imino, alkylimino, phenylimino, benzylimino, sulphinyl, sulphonyl, carbonyl, carbonylmethylene, methylenecarbonyl, carbonylvinylene or vinylenecarbonyl group, or X represents a valency bond or a straight-chain alkylene group containing 1 to 4 carbon atoms and Ar is a phenyl, naphthyl, pyridyl, quinolinyl, isoquinolinyl, thienyl, benzothienyl, thieno[3,2-b]thien-2-yl or thieno[2,3-b]thien-2-yl group, it being possible for the group Ar to be unsubstituted or substituted with one or more halogen or alkyl, alkyloxy, alkylthio, trifluoromethyl, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, cyano, carboxy, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, sulphamido, alkylsulphamido, dialkylsulphamido, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, phenylcarbamoyl, diphenylcarbamoyl, pyridylcarbamoyl, dipyridylcarbamoyl, benzyl, alkylcarbonyl, benzoyl, alkyloxycarbonyl, phenoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, benzoyloxy, alkylcarbonylamino or benzamido group; each alkyl moiety containing 1 to 4 straight- or branched-chain carbon atoms; the compound being in separate enantiomeric form or mixtures thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful in the treatment of all the pathological conditions in which PAF-acether may be directly or indirectly implicated.

  通式为I的化合物；##STR1## 其中R是氢或卤素或烷基，烷氧基，烷硫基，三氟甲基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，羟基，氰基，羧基，烷基磺酰基，烷基磺酰基，磺酰胺基，烷基磺酰胺基，二烷基磺酰胺基，氨基甲酰基，烷基氨甲酰基，二烷基氨甲酰基，苯基氨甲酰基，二苯基氨甲酰基，吡啶基氨甲酰基，二吡啶基氨甲酰基，苄基，烷基羰基，苯甲酰基，烷氧羰酰基，苯氧羰酰基，烷基羰酰氧基，苯甲酰氧基，烷基羰基氨基，苯甲酰胺基，苯基，苯氧基或苯硫基，X是氧或硫或亚胺基，烷基亚胺基，苯基亚胺基，苄基亚胺基，磺酰基，磺酰基，羰基，羰基亚甲基，羰基乙烯基或乙烯基羰基基团，或X表示价键或含有1到4个碳原子的直链烷基基团，Ar是苯基，萘基，吡啶基，喹啉基，异喹啉基，噻吩基，苯并噻吩基，噻吩[3,2-b]噻吩-2-基或噻吩[2,3-b]噻吩-2-基团，其中Ar基团可能是未取代或取代一个或多个卤素或烷基，烷氧基，烷硫基，三氟甲基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，羟基，氰基，羧基，烷基磺酰基，烷基磺酰基，磺酰胺基，烷基磺酰胺基，二烷基磺酰胺基，氨基甲酰基，烷基氨甲酰基，二烷基氨甲酰基，苯基氨甲酰基，二苯基氨甲酰基，吡啶基氨甲酰基，二吡啶基氨甲酰基，苄基，烷基羰基，苯甲酰基，烷氧羰酰基，苯氧羰酰基，烷基羰酰氧基，苯甲酰氧基，烷基羰基氨基，苯甲酰胺基或苯基氨基基团；每个烷基含有1到4个直链或支链碳原子；该化合物以分离的对映异构体形式或其混合物或其药学上可接受的盐形式在PAF-acether可能直接或间接涉及的所有病理情况的治疗中有用。
• 1H, 3H-pyrrolo (1,2-C) thiazole derivatives and pharmaceutical
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04786645A1

  公开（公告）日：1988-11-22

  A compound of the general formula I: ##STR1## in which Ar is a pyridyl, quinolinyl, isoquinolinyl, naphthyridinyl, pyrimidyl, quinazolinyl, thiazolyl, benzothiazolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, oxazolyl, benzoxazolyl, thienyl, benzothienyl or naphthyl group; optionally substituted with one or more halogen or alkyl, alkyloxy, alkylthio, trifluoromethyl, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, cyano, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, sulphamido, alkylsulphamido, dialkylsulphamido, alkylcarbonyl, benzoyl, alkyloxycarbonyl, carboxy, phenoxycarbonyl, alkylcabonyloxy, benzoyloxy, alkylcarbonylamino, benzamido, phenyl, benzyl, phenoxy or phenylthio group, provided that (i) when Ar is a pyridyl group, the pyridyl group must be substituted, (ii) an alkyl moiety contains 1 to 4 straight- or branched chain carbon atoms; (iii) a phenyl moiety may be unsubstituted or substituted with one or more halogen or alkyl, alkyloxy, alkylthio, trifluoromethyl, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, cyano, phenyl or benzyl group in separate enantiomeric form or mixtures thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful in the treatment of all pathological conditions in which PAF-acether may be implicated directly or indirectly.

  一般式I的化合物：##STR1## 其中Ar是吡啶基，喹啉基，异喹啉基，萘啶基，嘧啶基，喹唑啉基，噻唑基，苯并噻唑基，咪唑基，苯并咪唑基，噁唑基，苯并噁唑基，噻吩基，苯并噻吩基或萘基；可选择地用一个或多个卤素或烷基，烷氧基，烷硫基，三氟甲基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，羟基，氰基，烷基磺酰基，烷基磺酰胺基，二烷基磺酰胺基，烷基羰基，苯甲酰基，烷氧羰基，羧基，苯氧羰基，烷氧羰氨基，苯甲酰氨基，苯基，苄基，苯氧基或苯基硫基取代，但要求（i）当Ar是吡啶基时，吡啶基必须取代，（ii）烷基部分含有1至4个直链或支链碳原子；（iii）苯基部分可以是未取代的或取代的，其中一个或多个卤素或烷基，烷氧基，烷硫基，三氟甲基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，羟基，氰基，苯基或苄基可以分离的对映体形式或混合物，或其药学上可接受的盐，可用于治疗所有与PAF-acether直接或间接有关的病理情况。
• US4539400A
  申请人：——

  公开号：US4539400A

  公开（公告）日：1985-09-03
• US4529728A
  申请人：——

  公开号：US4529728A

  公开（公告）日：1985-07-16
• US4786645A
  申请人：——

  公开号：US4786645A

  公开（公告）日：1988-11-22