5-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4-one
• 英文别名: 5-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,2-c]azepin-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₉FN₄O
• 分子量: 384.497
• InChiKey: ARYBUOMHQGMGRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 216.17h， 生成 5-[3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-1-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基烷基取代的吡咯并[3,2-c] a庚因及相关化合物的合成及5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列的5-氨基烷基吡咯并[3,2-c]氮杂环庚烷衍生物，并评估了它们的5-羟色胺2（5-HT2）受​​体拮抗剂和抗血小板聚集活性。5-HT 2受体拮抗剂的活性在很大程度上取决于吡咯并[3，2-c] a庚环的8位上的取代基以及5位上的氨基烷基。化合物18a，5- [3- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基]丙基] -8-羟基-1-甲基-1,4,5,6,7,8-六氢吡咯并[3,2 -c] azepin-4-one被认为具有强大的5-HT2受体拮抗活性，但具有弱的α1肾上腺素受体阻断活性，且无明显的D2受体结合亲和力，而相应的异构体吡咯并[3,4-c] azepine衍生物（22 ）仅显示弱的5-HT2受体拮抗剂活性。外消旋体18a通过非对映异构体盐的形成直接拆分后，可以精确评估每种对映体。发现18a的5-HT2受体拮抗剂活性主要存在于（-）-18a中（在分离的豚鼠动脉中，其效力比（+）-

  DOI：

  10.1248/cpb.48.623

文献信息

• Pyrroloazepine derivatives
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：US20030166926A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  A method of effecting serotonin-2-receptor antagonism in a mammal in need thereof, which includes administering to the mammal an effective amount of the compound of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein ring P, the dashed line, A, Y, Z 1 and Z 2 are defined herein.

  一种在需要的哺乳动物中实现5-羟色胺2受体拮抗的方法，其包括向哺乳动物施用公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的有效量：1其中环P，虚线，A，Y，Z1和Z2在此被定义。
• PYRROLOAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0807632B1

  公开（公告）日：2002-04-17
• US6258805B1
  申请人：——

  公开号：US6258805B1

  公开（公告）日：2001-07-10
• US6489473B2
  申请人：——

  公开号：US6489473B2

  公开（公告）日：2002-12-03
• US6713634B2
  申请人：——

  公开号：US6713634B2

  公开（公告）日：2004-03-30