1-(3-bromophenyl)propane-1,3-diol | 51699-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-1,3-propanediol
• CAS: 51699-46-8
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: YXTVVUBNUSBKNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)propane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-chloro-3-(4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成烷基环丙烷的 1,3-二甲磺酸盐的镍催化烷基-烷基交叉电泳偶联反应

  摘要：

  两个 Csp3-X 键的交叉亲电偶联反应仍然具有挑战性。在此，我们报告了分子内镍催化的 1,3-二醇衍生物的交叉亲电偶联反应。值得注意的是，这种转化用于合成一系列单和 1,2-二取代的烷基环丙烷，包括衍生自萜烯、类固醇和醛醇产品的那些。此外，对映体富集的环丙烷是由脯氨酸催化和埃文斯羟醛反应的产物合成的。还描述了将 1,3-二醇直接转化为环丙烷的过程。计算和实验数据与镍催化机制一致，该机制始于二级中心的立体氧化加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01330
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴-苯基)-丙-2-烯-1-醇 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-bromophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  用于合成烷基环丙烷的 1,3-二甲磺酸盐的镍催化烷基-烷基交叉电泳偶联反应

  摘要：

  两个 Csp3-X 键的交叉亲电偶联反应仍然具有挑战性。在此，我们报告了分子内镍催化的 1,3-二醇衍生物的交叉亲电偶联反应。值得注意的是，这种转化用于合成一系列单和 1,2-二取代的烷基环丙烷，包括衍生自萜烯、类固醇和醛醇产品的那些。此外，对映体富集的环丙烷是由脯氨酸催化和埃文斯羟醛反应的产物合成的。还描述了将 1,3-二醇直接转化为环丙烷的过程。计算和实验数据与镍催化机制一致，该机制始于二级中心的立体氧化加成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01330

文献信息

• Discovery of Potent and Specific Fructose-1,6-Bisphosphatase Inhibitors and a Series of Orally-Bioavailable Phosphoramidase-Sensitive Prodrugs for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Qun Dang、Srinivas Rao Kasibhatla、K. Raja Reddy、Tao Jiang、M. Rami Reddy、Scott C. Potter、James M. Fujitaki、Paul D. van Poelje、Jingwei Huang、William N. Lipscomb、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/ja074871l

  日期：2007.12.1

  discoveries of a low molecular weight inhibitor series with increased potency and a phosphonate prodrug class suitable for their oral delivery. The lead inhibitor, 10A, was designed with the aid of X-ray crystallography and molecular modeling to bind to the allosteric AMP binding site of FBPase. High potency (IC50 = 16 nM) and FBPase specificity were achieved by linking a 2-aminothiazole with a phosphonic

  肝脏产生过多的葡萄糖，加上肌肉、脂肪和肝脏对葡萄糖的摄取和代谢减少，导致 2 型糖尿病患者的血糖水平长期升高。通过减少葡萄糖产生来治疗糖尿病的努力主要集中在糖异生途径和该途径中的限速酶，如果糖-1,6-双磷酸酶 (FBPase)。第一种有效的 FBPase 抑制剂是使用结构引导的药物设计策略 (Erion, MD; et al. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15480-15490) 鉴定的，但证明难以口服给药。在此处，我们报告了一系列口服生物可利用 FBPase 抑制剂的合成和表征，这些抑制剂是在结合发现具有增加效力的低分子量抑制剂系列和适合其口服给药的膦酸盐前药类别之后确定的。先导抑制剂 10A 是在 X 射线晶体学和分子建模的帮助下设计的，用于与 FBPase 的变构 AMP 结合位点结合。高效力 (IC50 = 16 nM) 和 FBPase 特异性是通过将
• Novel 2'-C-methyl nucleoside derivatives
  申请人：Reddy Raja K.

  公开号：US20050182252A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds of Formula I, stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, their preparation, and their uses for the treatment of hepatitis C viral infection are described:

  化合物I的配方、立体异构体以及其药用可接受的盐或前药，它们的制备以及它们用于治疗丙型肝炎病毒感染的用途被描述：
• Synthesis and preliminary biological evaluation of new antiproliferative aromatic analogues of 1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Emmanuel Thomas、Jean-Daniel Brion、Jean-François Peyrat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.037

  日期：2014.10

  In an effort to develop novel vitamin D3 analogues, a series of aromatic compounds was synthetized, using efficient Negishi cross coupling between alkenylzinc reagents of the C,D-ring moiety of vitamin D3, and various substituted aromatic halides as A-ring mimics. The study aimed at exploring the influence of the replacement of the original vitamin D3 diene by a styrene unit on the biological activities

  为了开发新型的维生素D3类似物，使用维生素D3的C，D环部分的烯基锌试剂与各种取代的芳香族卤化物（作为A环模拟物）之间的有效Negishi交叉偶联反应，合成了一系列芳香族化合物。该研究旨在探讨苯乙烯单元替代原始维生素D3二烯对生物活性的影响。铅化合物36诱导HL-60细胞分化的效力比骨化三醇低12倍，这与对VDR的结合亲和力较弱有关。
• 4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxamides as antiviral agents
  申请人：Schnute Edward Mark

  公开号：US20050004161A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention provides a compound of formula I: wherein A, B, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification. The compounds of the present invention are useful for treating viral infections, in particular a herpesviral infection.

  该发明提供了化合物I的结构，其中A、B、R1、R2、R3和R4如规范中定义。本发明的化合物对治疗病毒感染，特别是单纯疱疹病毒感染，具有实用价值。
• [EN] NOVEL CYCLIC PHOSPHATE DIESTERS OF 1,3-PROPANE-1-ARYL DIOLS AND THEIR USE IN PREPARING PRODRUGS<br/>[FR] NOUVEAUX DIESTERS PHOSPHORIQUES CYCLIQUES DE DIOLS DE 1,3-PROPANE-1-ARYLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LA PREPARATION DE PROMEDICAMENTS
  申请人：METABASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004041834A2

  公开（公告）日：2004-05-21

  Compounds of Formula (I), their preparation and synthetic intermediates, and their use in the synthesis of prodrugs; wherein: V and L are trans relative to one another; V is selected from group consisting of carbocyclic aryl, substituted carbocyclic aryl, heteroaryl, and substituted heteroaryl; and L is a leaving group selected from the group consisting of halogen, alkyl sulfonate, aryloxy optionally substituted with 1-2 substituents, N-containing heteroaryl, and N-hydroxy-nitrogen containing heteroaryl; and salts thereof.

  公式（I）的化合物，其制备和合成中间体，以及它们在前药合成中的应用；其中：V和L相对于彼此是反式的；V选自群体，包括环烷基芳基，取代环烷基芳基，杂环芳基和取代杂环芳基；L是离去基，选自群体，包括卤素，烷基磺酸盐，取代1-2个取代基的芳氧基，含N的杂环芳基和含N-羟基-氮的杂环芳基；以及其盐。