3-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: [3-(4-Methoxy-phenyl)-prop-2-ynyl]-dimethyl-amine
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KZNXVJZVDZJGLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium dihydrogenphosphate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到胆维他
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯丙炔胺硫环化合成1,2-二硫-3-硫酮 衍生物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种铜催化炔丙胺硫环化合成1,2‑二硫‑3‑硫酮衍生物的方法，以N,N‑二甲基‑3‑苯基丙‑2‑炔‑1‑胺为底物，通过在底物中加入氯化亚铜、溴化亚铜或碘化亚铜作为催化剂，磷酸钾、碳酸氢钠或醋酸钠作为碱，单质硫作为硫源在溶剂中，于100‑120℃下，搅拌反应12小时。本发明使用单质硫作为硫源，具有原料简单易得，反应操作简单、条件相对温和、底物普适性广、产率较高、官能团兼容性良好的优点。

  公开号：

  CN109776489B
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 、 4-碘苯甲醚 在 [(dipyridin-2-ylmethyl)NHCONHCy]Pd(II)Cl₂ 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以42%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  氯化钯 (II) 和 (Dipyridin-2-ylmethyl) 胺衍生的氯化钯 (II) 络合物作为高效催化剂，用于在水中或 NMP 中合成炔烃和在没有再氧化剂的情况下合成二炔

  摘要：

  (二吡啶-2-基甲基)胺衍生的氯化钯配合物1和PdCl2是在改性Sonogashira-Cassar-Heck条件下末端炔烃与芳基碘化物或溴化物之间交叉偶联反应的有效催化剂。炔基化反应可以在无铜条件下在回流水中或在室温空气中以吡咯烷为碱和四正丁基溴化铵 (TBAB) 作为添加剂进行，TONs 高达 7 × 104 和 TOFs(h– 1) 高达 6666。末端炔烃也可以在无铜和无胺条件下在 NMP 中在 110 °C 或室温下芳基化，四正丁基乙酸铵 (TBAA) 作为碱，TON 高达 2 × 105 和 TOFs (h–1) 高达 66 666。一般而言，配合物 1 作为催化剂的效率略高于 PdCl2，并在连续五次运行后保持相同的活性。或者，这些炔化过程可以在微波加热条件下进行。在无磷烷条件下，末端炔烃与相应的 1,3-二炔烃的均偶联使用（二吡啶-2-基甲基）胺衍生的氯化钯络合物 1 或 PdCl2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500319

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Partial Hydrogenation of Alkynes under Transfer‐Hydrogenation Conditions using Paraformaldehyde as Hydrogen Source
  作者：Marcus N. A. Fetzer、Ghazal Tavakoli、Axel Klein、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.202001411

  日期：2021.3.5

  E‐alkenes were synthesized with up to 100 % E/Z selectivity via ruthenium‐catalyzed partial hydrogenation of different aliphatic and aromatic alkynes under transfer‐hydrogenation conditions. Paraformaldehyde as a safe, cheap and easily available solid hydrogen carrier was used for the first time as hydrogen source in the presence of water for transfer‐hydrogenation of alkynes. Optimization reactions showed

  在转移加氢条件下，通过钌催化的不同脂肪族和芳香族炔烃的部分加氢反应，可以以高达100％的E / Z选择性合成E-烯烃。低聚甲醛作为一种安全，廉价且易于获得的固体氢载体，首次在水存在下用作炔烃转移加氢的氢源。优化反应表明，以市售双核[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2配合物为预催化剂，并以2,2-双（二苯基膦基）-1,1-联萘基（BINAP）作为配体，可获得最佳结果（每个Ru单体与配体的比例为1：1。机理研究表明，E的起源该反应的选择性是形成的烯烃的快速Z到E异构化。温和的反应条件加上廉价，容易获得和安全的材料的使用，以及简单的设置和廉价的催化剂，使得该方案成为可行的，有前途的立体互补方法，可用于后期合成中众所周知的Z-选择性Lindlar还原反应。只需使用d 2-低聚甲醛和D 2 O混合物，该程序也可用于制备氘代烯烃。
• Copper-Free Oxime-Palladacycle-Catalyzed Sonogashira Alkynylation of Deactivated Aryl Bromides and Chlorides in Water under Microwave Irradiation
  作者：Eduardo Buxaderas、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201300785

  日期：2013.9

  Financial support from the Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO) (project CTQ2010-20387), Consolider INGENIO (project 2010 CSD2007-00006), Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), the Generalitat Valenciana (project PROMETEO/2009/038), and the University of Alicante is acknowledged.

  经济与竞争部（MINECO）（CTQ2010-20387 项目）、INGENIO 联合公司（项目 2010 CSD2007-00006）、Fondos Europeos para el Desarrollo 地区（FEDER）、瓦伦西亚省政府（PROMETEO/208 项目）的财政支持，和阿利坎特大学是公认的。
• Palladium(<scp>II</scp> ) Chloride and a (Dipyridin-2-ylmethyl)amine-Derived Palladium(<scp>II</scp> ) Chloride Complex as Highly Efficient Catalysts for the Synthesis of Alkynes in Water or in NMP and of Diynes in the Absence of Reoxidant
  作者：Juan Gil-Moltó、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200500319

  日期：2005.10

  (dipyridin-2-ylmethyl)amine-derived palladium chloride complex 1 and PdCl2 are efficient catalysts for cross-coupling reactions between terminal alkynes and aryl iodides or bromides under modified Sonogashira–Cassar–Heck conditions. The alkynylation can be performed under copper-free conditions in water at reflux or at room temperature under air with pyrrolidine as base and tetra-n-butylammonium bromide (TBAB)

  (二吡啶-2-基甲基)胺衍生的氯化钯配合物1和PdCl2是在改性Sonogashira-Cassar-Heck条件下末端炔烃与芳基碘化物或溴化物之间交叉偶联反应的有效催化剂。炔基化反应可以在无铜条件下在回流水中或在室温空气中以吡咯烷为碱和四正丁基溴化铵 (TBAB) 作为添加剂进行，TONs 高达 7 × 104 和 TOFs(h– 1) 高达 6666。末端炔烃也可以在无铜和无胺条件下在 NMP 中在 110 °C 或室温下芳基化，四正丁基乙酸铵 (TBAA) 作为碱，TON 高达 2 × 105 和 TOFs (h–1) 高达 66 666。一般而言，配合物 1 作为催化剂的效率略高于 PdCl2，并在连续五次运行后保持相同的活性。或者，这些炔化过程可以在微波加热条件下进行。在无磷烷条件下，末端炔烃与相应的 1,3-二炔烃的均偶联使用（二吡啶-2-基甲基）胺衍生的氯化钯络合物 1 或 PdCl2
• A highly efficient metal-free hydrocarbonylation of alkynes with propargylamines and water
  作者：Yujuan Xie、Liliang Huang、Yayu Qi、Junduo Hu、Liangliang Song、Huangdi Feng

  DOI：10.1039/d1gc04487g

  日期：——

  multicomponent reaction that generates functionalized 1,4-dicarbonyl motifs via formal hydrocarbonylation of activated alkynes with propargylamines and water under metal-free conditions. This novel synthesis method utilizes propargylamines and water as carbonyl and proton precursors in which propargylamines are activated in situ by alkynes for α-C(sp3)–H activation and C–N bond cleavage. This method

  炔烃或烯烃的金属催化烃基官能化已得到充分证实。相比之下，无金属策略几乎没有先例。我们在此报告了一种多组分反应，该反应在无金属条件下通过活化炔烃与炔丙基胺和水的形式烃基化生成功能化的 1,4-二羰基基序。这种新的合成方法利用炔丙基胺和水作为羰基和质子前体，其中炔丙基胺被炔烃原位活化生成α-C(sp 3)–H 活化和 C–N 键断裂。该方法条件简单温和，效率高，官能团耐受性好。同时，它代表了将 C-N 键活化与不饱和烃的烃基化合并的一般策略。
• Alpha-methylbenzyl-containing thiourea inhibitors of herpes viruses containing a phenylenediamine group
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20010039348A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  Compounds having the formula: 1 wherein R 1 -R 5 are independently selected from hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 carbon members, aryl, heteroaryl, halogen, —CN, —NO 2 , —CO 2 R 6 , —COR 6 , —OR 6 , —SR 6 , —SOR 6 , —SO 2 R 6 , —CONR 7 R 8 , —NR 6 N(R 7 R 8 ), —N(R 7 R 8 ) or W-Y-(CH 2 ) n -Z provided that at least one of R 1 -R 5 is not hydrogen; or R 1 and R 2 or R 3 and R 4 , taken together form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl or 3 to 7 membered heteroaryl; R 6 and R 7 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, or aryl; R 8 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 members, aryl or heteroaryl, or R 7 and R 8 , taken together may form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl; W is O, NR 6 , or is absent; Y is —(CO)— or —(CO 2 )—, or is absent; Z is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, —CN, —CO 2 R 6 , COR 6 , —CONR 7 R 8 , —OCOR 6 , —NR 6 COR 7 , —OCONR 6 , —OR 6 , —SR 6 , —SOR 6 , —SO 2 R 6 , SR6N(R7R8), —N(R 7 R 8 ) or phenyl; G is aryl or fused bicyclic heteroaryl; X is a bond, —NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  化合物的化学式为1，其中R1-R5独立选择自氢、1到6个碳原子的烷基、2到6个碳原子的烯基、2到6个碳原子的炔基、1到6个碳原子的全卤烷基、3到10个碳原子的环烷基、3到10个碳成员的杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、-CN、-NO2、-CO2R6、-COR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N（R7R8）、-N（R7R8）或W-Y-（CH2）n-Z，其中至少一个R1-R5不是氢；或R1和R2或R3和R4，一起形成3到7个成员的杂环烷基或3到7个成员的杂芳基；R6和R7独立地为氢、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的全卤烷基或芳基；R8为氢、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的全卤烷基、3到10个碳原子的环烷基、3到10个成员的杂环烷基、芳基或杂芳基，或R7和R8一起形成3到7个成员的杂环烷基；W为O、NR6或不存在；Y为-CO-或-CO2-，或不存在；Z为1到4个碳原子的烷基、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、SR6N（R7R8）、-N（R7R8）或苯基；G为芳基或融合的双环杂芳基；X为键、-NH、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的烯基、1到6个碳原子的烷氧基、1到6个碳原子的硫代烷基、1到6个碳原子的烷基氨基或（CH）J；J为1到6个碳原子的烷基、3到7个碳原子的环烷基、苯基或苄基；n为1到6的整数。该化合物可用于治疗与疱疹病毒相关的疾病，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒-6和-7以及卡波西疱疹病毒。