methyl 3-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-2-propenedithioate | 20365-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-2-propenedithioate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enedithioate
• CAS: 20365-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S₂
• 分子量: 240.347
• InChiKey: YZTBMRJTHCTAIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  397.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-2-propenedithioate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 反应 0.05h， 以90%的产率得到4-(4-methoxybenzoyl)-5-methylsulfanyl-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Eco-efficient, regioselective and rapid access to 4,5-disubstituted 1,2,3-thiadiazoles via [3 + 2] cycloaddition of α-enolicdithioesters with tosyl azide under solvent-free conditions

  摘要：

  通过 α 的 [3 + 2] 环加成，实现了迄今为止未报道的 4-芳酰基/杂酰基/烷酰基-5-烷基/烯丙基/苄基硫基-1,2,3-噻二唑的高效、可持续和区域选择性一锅法合成-烯醇二硫酯与甲苯磺酰叠氮通过级联 1–2 (S–N) 和 3–4 (C–N) 键连接，涉及 Wolff 型杂环化。最理想的是，当α-烯醇二硫酯和甲苯磺酰叠氮化物的混合物在无溶剂条件下、Et3N存在下于0℃搅拌时，反应非常快并在2-15分钟内完成。此外，不需要助催化剂或活化剂。生态相容性、温和的条件、优异的产量、易于纯化和避免昂贵/有毒试剂是该协议获得这种医学上特权子结构的优点。

  DOI：

  10.1039/c3gc37047j
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸二甲酯 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到methyl 3-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-2-propenedithioate
  参考文献：
  名称：

  新型杂合[Cu（PPh 3）2（β-氧二硫代酯）]配合物的催化活性：单击衍生的三唑基糖缀合物† ‡

  摘要：

  [Cu（PPh 3）2（β-oxodithioester）]形式的一系列四个新的和两个已知的发光杂铜Cu（I）配合物（β-oxodithioester=甲基-3-羟基-3-（2-呋喃基）- 2-丙二硫代酸酯L1 1，-3-羟基-3-（2-噻吩基）-2-丙二硫代酸甲酯L2 2，-3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）-2-丙二硫代酸甲酯L3 3，甲基-3-羟基-3-（4-溴苯基）-2-丙二硫代酸酯L4 4，甲基-3-羟基-3-苄基-2-丙二硫代酸酯L5 5和-3-羟基-3-（3-吡啶基）-2-丙二硫代甲基酯， L6 6）已合成，并通过元素（C，H，N）分析和IR，UV可见，1 H，通过X射线晶体学确定了13 C { 1 H}和31 P { 1 H} NMR光谱及其结构。这些络合物被用作叠氮基-炔烃环加成反应（点击化学）的催化剂，用于合成三唑基糖缀合物，在室温下它们表现出有效的催化活性。在没有碱/添

  DOI：

  10.1039/c8nj05075a

文献信息

• Influence of the ligand frameworks on the coordination environment and properties of new phenylmercury(<scp>ii</scp>) β-oxodithioester complexes
  作者：Gunjan Rajput、Manoj Kumar Yadav、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/c4dt03816a

  日期：——

  New luminescent PhHg(ii) dithioester complexes1–3have been synthesized and their crystal structures revealed O,S-coordination in1and2whereas less preferred S,S-coordination is observed in3. The keto-form of β-oxodithioester ligands is stabilized in these complexes.

  新的发光PhHg(II)二硫酯酯配合物1-3已经合成，并且它们的晶体结构显示了1和2中的O、S配位，而在3中观察到了较不理想的S、S配位。这些配合物中β-氧代二硫酯配体的酮形式得到了稳定。
• New planar <i>trans</i>-copper(II) β-dithioester chelate complexes: synthesis, characterization, anticancer activity and DNA-binding/cleavage studies
  作者：Manoj Kumar Yadav、Akhilendra Kumar Maurya、Gunjan Rajput、Krishna Kumar Manar、Manjula Vinayak、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1080/00958972.2016.1275589

  日期：2017.2.16

  spectra. The structures of HL3 and its corresponding complex 3 have been determined by X-ray crystallography. Electrochemical behavior of all complexes has been studied by cyclic voltammetry. All five planar complexes show efficient DNA-binding and DNA (PBR322)-cleavage in a concentration-dependent manner (1 > 3 > 5 > 2 > 4). Cleavage efficiency is enhanced in the presence of H2O2 as well as ascorbic acid

  摘要 新的平面反式铜 (II) β-二硫酯配合物，[Cu(L)2] (L = 甲基-3-羟基-(3-吡啶基)-2-亚丙基二硫酸酯 (L1 in 1)，甲基-3-羟基-(2-naphthyl)-2-propenedithioate (L2 in 2),methyl-3-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-2-propenedithioate (L3 in 3),methyl-3-hydroxy-3-(p- fluorophenyl)-2-propenedithioate (L4 in 4), andmethyl-3-hydroxy-3-(p-bromophenyl)-2-propenedithioate (L5 in 5)), 已经合成并用元素 (C, H, N S) 分析、ESI-MS、IR 和 UV-vis 光谱。HL3 及其相应配合物 3 的结构已通过 X 射线晶体
• Synthesis and characterization of new square planar heteroleptic cationic complexes [Ni(<scp>ii</scp>) β-oxodithioester-dppe]⁺; their use as a catalyst for Chan–Lam coupling
  作者：Kavita Kumari、Saurabh Kumar、Krishna Nand Singh、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/d0nj01139h

  日期：——

  characterized by elemental (C, H, N) analysis, ESI-MS, IR, UV-visible, 1H, 13C1H}, 31P1H} and 19F1H} NMR spectroscopy. The distorted square planar structures of the isomorphous cationic complexes 2, 3, 4 and 5 have been determined by X-ray crystallography. The catalytic activities of 1–6 were investigated for the Chan–Lam coupling reaction involving arylboronic acids and amines to afford N-arylated products

  新颖杂[镍（II）β-oxodithioester-DPPE] + PF 6 -复合物（β-oxodithioester =甲基-3-羟基-3-苄基-2- propenedithioate L1 1，2-甲基-3-羟基-3-（p -甲氧基苯基）-2-丙二硫代酸酯L2 2，甲基3-羟基-3-（萘基）-2-丙二硫代酸酯L3 3，甲基-3-羟基-3-（对氯苯基）-2-丙二硫代酸酯L4 4，甲基-3 -羟基-3-（对-溴苯基）-2-丙二硫醇酯L5 5和-3-羟基-3-（对-氰基苯基）-2-丙二硫醇酯L6 6）已通过元素（C，H，N）分析，ESI-MS，IR，紫外可见，1 H，13 C 1 H}，31 P 1 H}和19 F 1 H}合成并表征NMR光谱。同晶阳离子络合物的扭曲的四方平面结构2，3，4和5已经通过X射线晶体学确定。研究了1-6的催化活性，涉及涉及芳基硼酸和胺的Chan-L
• An expedient route to highly functionalized 2H-chromene-2-thiones via ring annulation of β-oxodithioesters catalyzed by InCl3 under solvent-free conditions
  作者：Rajiv Kumar Verma、Girijesh K. Verma、Keshav Raghuvanshi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.055

  日期：2011.1

  A convenient and one-pot synthesis of 3-aroyl/heteroaroyl-2H-chromene-2-thiones and benzo[f]2H-chromene-2-thiones has been developed by the condensation of β-oxodithioesters and salicylaldehydes/α-hydroxynaphthaldehydes in the presence of indium trichloride under solvent-free conditions. The reaction is operationally facile, readily scalable, and offers rapid entry into differentially substituted chromene-2-thione

  通过β-氧代二硫代酯与水杨醛/α-的缩合反应，开发出了一种方便的一锅合成3-芳酰基/杂芳酰基-2 H-亚甲基-2-硫酮和苯并[ f ] 2 H-亚甲基-2-硫酮的方法。在无溶剂条件下在三氯化铟存在下生成羟基萘醛。该反应操作简便，易于扩展，可快速进入差异取代的亚甲基-2-硫酮骨架。
• Et3N mediated synthesis of polysubstituted thiophenes from α-oxo ketene dithioacetals
  作者：Xiaoli Kan、Xiaobing Yang、Fangzhong Hu、Yang Wang、Ying Liu、Xiaomao Zou、Hengyu Li、Hao Li、Qichun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.089

  日期：2015.11

  In this Letter, an efficient synthetic route to prepare polysubstituted thiophene derivatives was achieved via the Et3N-mediated (Claisen) rearrangement reaction from α-oxo S-methyl-S-propargyl ketenes, which were obtained through alkylation of β-oxodithioesters with propargylic bromides, followed by regioselective intramolecular cyclization.

  在这封信中，通过Et 3 N介导的α-氧代S-甲基-S-炔丙基烯酮的Et 3 N介导的（克莱森）重排反应，获得了制备多取代噻吩衍生物的有效合成路线，该反应是通过将β-氧代二硫代酯与炔丙基溴化物，然后进行区域选择性分子内环化。