(E)-(5R,9R,13S,14S)-(-)-4,5α-Epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-7-(2-nitrobenzyliden)-morphinan-6-on | 145301-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (E)-(5R,9R,13S,14S)-(-)-4,5α-Epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-7-(2-nitrobenzyliden)-morphinan-6-on
• 英文别名: (4R,4aS,6E,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-6-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1,2,4,5,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 145301-06-0
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 448.475
• InChiKey: FKUXDKDSXPOGKD-FHBKUTHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5R,9R,13S,14S)-(-)-4,5α-Epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-7-(2-nitrobenzyliden)-morphinan-6-on 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (P)-(6R,6aS,12R,12aS)-(-)-1,12-Epoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-6a-hydroxy-6,12a-iminoethano-2-methoxy-10,15-dimethyl-8-(2-nitrophenyl)-(12H)-naphtho<2,1-g>chinolin-9-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  氢可酮和羟考酮的稠合吡啶化合物，第 1 版：1,12-epoxy-6,12a-iminoethano-naphtho [2,1-g] quinolines

  摘要：

  由氢可酮(1a)和羟考酮(1b)制备的7-亚苄基化合物5与β-氨基巴豆酸甲酯或乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在冰醋酸中反应，得到差向异构1,4-二氢吡啶6和7，可将其分离通过柱层析（SC）。吡啶8通过用亚硝酸脱水6/7获得。4-(2-硝基苯基)吡啶-3-羧酸酯8h的(M)和(P)阻转异构体可以通过SC分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251003
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 (5R,9R,13S,14S)-(-)-4,5α-Epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-6-(1-pyrrolidinyl)-morphin-6-en 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-(5R,9R,13S,14S)-(-)-4,5α-Epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-7-(2-nitrobenzyliden)-morphinan-6-on
  参考文献：
  名称：

  氢可酮和羟考酮的稠合吡啶化合物，第 1 版：1,12-epoxy-6,12a-iminoethano-naphtho [2,1-g] quinolines

  摘要：

  由氢可酮(1a)和羟考酮(1b)制备的7-亚苄基化合物5与β-氨基巴豆酸甲酯或乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在冰醋酸中反应，得到差向异构1,4-二氢吡啶6和7，可将其分离通过柱层析（SC）。吡啶8通过用亚硝酸脱水6/7获得。4-(2-硝基苯基)吡啶-3-羧酸酯8h的(M)和(P)阻转异构体可以通过SC分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251003

文献信息

• Anellierte Pyridin-Verbindungen aus Hydrocodon und Oxycodon, 1. Mitt.: Diepoxy-bis-(iminoethano)-dinaphth[2,1-b:1′,2′-i]acridine2,3
  作者：Klaus Görlitzer、Michael Noack

  DOI：10.1002/ardp.19923251004

  日期：——

  Durch Michael‐Addition von Hydrocodon (1a) oder Oxycodon (1b) an deren 7‐Benzylidenverbindungen 2 werden die Enolhalbketale 3 gebildet. Durch Erhitzen von 3 mit Ammoniumacetat in Eisessig entstehen die 1,4‐Dihydropyridine 4. 4d ist durch Eintopfreaktion von 1b und 2d mit Ammoniumacetat zugänglich. Die Substanzen 4 reagieren mit Oxidationsmitteln schlagartig zu den Pyridinen 5.

  氢可酮 (1a) 或羟考酮 (1b) 与其 7-亚苄基化合物 2 的迈克尔加成导致烯醇半缩酮 3 的形成。1,4-二氢吡啶类4是由3与醋酸铵在冰醋酸中加热形成的。4d可通过1b和2d与醋酸铵的一锅反应得到。物质 4 与氧化剂突然反应生成吡啶 5。