trans-N,N'-distearoylindigo | 72751-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-N,N'-distearoylindigo
• 英文别名: N,N'-distearoylindigo；1,1'-dioctadecanoyl-1H,1'H-[2,2']biindolylidene-3,3'-dione；(2E)-1-octadecanoyl-2-(1-octadecanoyl-3-oxoindol-2-ylidene)indol-3-one
• CAS: 72751-95-2
• 化学式: C₅₂H₇₈N₂O₄
• 分子量: 795.202
• InChiKey: XPHDKKBUFUPVDK-BNEIJSFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.18
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N,N'-distearoylindigo 以 甲苯 为溶剂， 生成 cis-N,N'-distearoylindigo
  参考文献：
  名称：

  The ThermalCis-to-transIsomerization ofN,N′-Diacylindigos. Kinetic Pressure, Solvent, and Substituent Effects

  摘要：

  研究人员对 N,N′-二乙酰靛红 (DAI) 在不同溶剂和高压条件下顺反异构的热动力学进行了研究。N,N′-二苯甲酰基茚二酮（DBI）的异构化速度比酰基中没有苯环的分子慢 10 倍左右。前者的活化体积值约为 8.0 cm3 mol-1，后者约为 3.0 cm3 mol-1。研究表明，热异构化作用是通过双环化机理进行的。活化体积的正值被解释为活化时固有体积的增加。DBI 与其他化合物在异构化速率和活化参数上的差异被归因于顺地态酰基中的两个苯基环之间存在额外的相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.810
• 作为产物：
  描述：

  cis-N,N'-distearoylindigo 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、98.07 kPa 条件下， 生成 trans-N,N'-distearoylindigo
  参考文献：
  名称：

  The ThermalCis-to-transIsomerization ofN,N′-Diacylindigos. Kinetic Pressure, Solvent, and Substituent Effects

  摘要：

  研究人员对 N,N′-二乙酰靛红 (DAI) 在不同溶剂和高压条件下顺反异构的热动力学进行了研究。N,N′-二苯甲酰基茚二酮（DBI）的异构化速度比酰基中没有苯环的分子慢 10 倍左右。前者的活化体积值约为 8.0 cm3 mol-1，后者约为 3.0 cm3 mol-1。研究表明，热异构化作用是通过双环化机理进行的。活化体积的正值被解释为活化时固有体积的增加。DBI 与其他化合物在异构化速率和活化参数上的差异被归因于顺地态酰基中的两个苯基环之间存在额外的相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.810

文献信息

• Liquid-crystalline solvents as mechanistic probes. 17. Influence of cholesteric and smectic mesophase order on the isomerization of some N,N'-diacylindigos
  作者：Srinivasan Ganapathy、Richard G. Zimmermann、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/jo00363a024

  日期：1986.6
• OMOTE YOSHINORI; IMADA ATOSHI; AOYAMA HIROMU, CHEM. AND IND., 1979, NO 12, 415
  作者：OMOTE YOSHINORI、 IMADA ATOSHI、 AOYAMA HIROMU

  DOI：——

  日期：——
• OMOTE YOSHIMORI; IMADA SATOSHI; MATSUZAKI RYUICHI; FUJIKI KIYOKO; NISHIO +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 11, 3394-3399
  作者：OMOTE YOSHIMORI、 IMADA SATOSHI、 MATSUZAKI RYUICHI、 FUJIKI KIYOKO、 NISHIO +

  DOI：——

  日期：——