ethyl N-glycinate | 85472-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-glycinate
• 英文别名: N-glycinate；ethyl N-[N-acetyl-S-(carboxymethyl)-DL-homocysteinyl]glycinate
• CAS: 85472-23-7
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 320.367
• InChiKey: COAAQVBNYCBSPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  121.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-glycinate 在 sodium hydroxide 、 对硝基苯酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N--2-oxoethyl)-DL-homocysteinyl>glycine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-6-O-（ω-氨基酰基）村酰-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺的甲基β-糖苷及其与脑膜炎球菌C组多糖的结合物。

  摘要：

  制备长2.1-3.7nm（21-37A）的间隔臂，并与N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺苄酯的甲基β-糖苷偶联，得到封闭的6-酰化物。用氯化钯和三乙基硅烷进行脱保护。然后合成了MDP-脑膜炎球菌C组多糖的化学缀合物，试图增强多糖抗原的免疫原性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88217-2
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-4-巯基丁酸γ-硫内酯 在 lead acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl N-glycinate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-6-O-（ω-氨基酰基）村酰-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺的甲基β-糖苷及其与脑膜炎球菌C组多糖的结合物。

  摘要：

  制备长2.1-3.7nm（21-37A）的间隔臂，并与N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺苄酯的甲基β-糖苷偶联，得到封闭的6-酰化物。用氯化钯和三乙基硅烷进行脱保护。然后合成了MDP-脑膜炎球菌C组多糖的化学缀合物，试图增强多糖抗原的免疫原性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88217-2

文献信息

• ω-Aminoalkyl β-glycosides of N-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutamine, and their conjugates with meningococcal group C polysaccharide
  作者：Mitree M. Ponpipom、Kathleen M. Rupprecht

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88218-4

  日期：1983.2

  The 6-aminohexyl beta-glycoside of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine and its spacer-arm-linked analog (3.8 nm) were synthesized from 2-methyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-alpha-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2- oxazoline, and coupled with meningococcal group C polysaccharide in attempts to enhance the immunogenicity of the polysaccharide antigen.

  由2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基）合成N-乙酰基muramyl-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺的6-氨基己基β-糖苷及其间隔臂连接的类似物（3.8 nm） -1,2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-[2,1-d] -2-恶唑啉，并与脑膜炎球菌C组多糖偶联，试图增强多糖抗原的免疫原性。