1-(4-甲基苯基)-3-苯基脲 | 4300-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-3-苯基脲
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-N'-phenylurea
• 英文别名: 1-phenyl-3-(p-tolyl)urea；1-(4-methylphenyl)-3-phenylurea；N-(p-tolyl)-N'-phenylurea
• CAS: 4300-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00025971
• 分子量: 226.278
• InChiKey: AGZGRJNNPSJVKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  280.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-苯基脲 在 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenyl-N'-(4-methylphenyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of 1,3-Oxazolidin-2-imine Derivatives by Asymmetric Cycloaddition Reactions of Vinyloxiranes with Unsymmetrical Carbodiimides Catalyzed by Palladium(0) Complexes

  摘要：

  4-Vinyl-1,3-oxazoilidin-2-imine derivatives have been synthesized by cycloaddition reactions of 2-vinyloxiranes with unsymmetrical carbodiimides catalyzed by palladium(0) complexes-in excellent total isolated yields. After reaction two compounds were always formed, one of which was isolated as the major product. A bulky alkyl group on one of the nitrogen atoms of the carbodiimide enhanced the product ratio in favor of the N-aryl-3-alkyl-1,3-oxazolidin-2-imine. Highly enantioselective cycloadducts (up to >99% ee) were formed by using TolBINAP as the chiral phosphine ligand, in THF at ambient temperatures. The enantiodetermination is believed to be dependent on nucleophilic attack of the anionic nitrogen of the carbodiimide due to the steric interaction of the carbodiimide substituents with the chiral phosphine ligand.

  DOI：

  10.1021/jo9804341
• 作为产物：
  描述：

  O-乙基(苯基氨基)硫代甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 1-(4-甲基苯基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Fromm, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 1954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of imidates, amides, amines, carbamates, and ureas from the .mu.3-NPh ligands of Fe3(.mu.3-NPh)2(CO)9
  作者：Gregory D. Williams、R. R. Whittle、Gregory L. Geoffroy、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja00247a018

  日期：1987.6

  3-NPh)2(CO)8(C)OEt)Ph)(9) which has been structurally characterized. The carbene and nitrene ligands in 9 couple to form the imidate PhN double bond C(OEt)Ph when 9 is exposed to air or allowed to stand in solution for prolonged periods under CO or N2 atmospheres. Similar nitrene-benzoyl coupling from 7 gives benzanilide, and the methoxycarbonyl and nitrene ligands in 8 couple to give methyl N-phenylcarbamate when

  双（氮）簇 Fe3(3-NPh)2(CO)9 (1) 与 Li(HBEt3)、MeLi、PhLi 和 NaOMe 反应形成甲酰基和酰基簇 (Fe3(3-NPh)2(CO) )8C)O)R) (4, R = H; 6, R = Ph; 7, R = Me; 8, R = OMe)。甲酰基簇 4 在室温下不稳定并缓慢失去 CO 以形成氢化物簇 (HFe3(3-NPh)2(CO)8)。苯甲酰基簇 7 与 EtOTf 反应生成氮烯-卡宾簇 Fe3(3-NPh)2(CO)8(C)OEt)Ph)(9)，其结构已被表征。当 9 暴露在空气中或在 CO 或 N2 气氛下长时间放置在溶液中时，9 中的卡宾和氮烯配体结合形成亚胺酸 PhN 双键 C(OEt)Ph。来自 7 的类似氮烯-苯甲酰基偶联得到苯甲酰苯胺，当簇被 (FeCp2) 氧化降解时，8 中的甲氧基羰基和氮烯配体偶联生成 N-苯基氨基甲酸甲酯。双(膦)簇
• Searching for Small Molecules as Antibacterials: Non-Cytotoxic Diarylureas Analogues of Triclocarban
  作者：Alessia Catalano、Domenico Iacopetta、Antonio Rosato、Lara Salvagno、Jessica Ceramella、Francesca Longo、Maria Stefania Sinicropi、Carlo Franchini

  DOI：10.3390/antibiotics10020204

  日期：——

  in over-the-counter consumer antiseptic wash products, due to their toxicity. Withdrawal of TCC has prompted efforts to search for new antimicrobial compounds. In this paper, we present the synthesis and biological evaluation, as antibiotic and non-cytotoxic agents, of a series of diarylureas, analogues of TCC. These compounds are characterized by an intriguingly simple chemistry and can be easily synthesized

  三氯卡班 (TCC) 是一种广谱亲脂性抗菌剂，是一种二芳基脲衍生物，60 多年来一直被用作玩具、服装、食品包装材料、食品工业地板、医疗用品，尤其是个人护理品的主要成分产品，例如肥皂、牙膏和洗发水。2016 年 9 月，美国 FDA 禁止在非处方消费抗菌洗涤产品中使用包括 TCC 在内的 19 种抗菌成分，因为它们具有毒性。TCC 的撤销促使人们努力寻找新的抗菌化合物。在本文中，我们介绍了一系列二芳基脲（TCC 类似物）作为抗生素和非细胞毒性药物的合成和生物学评价。这些化合物的特点是化学结构非常简单，并且很容易合成。在合成的化合物中，1ab和1bc成为最令人感兴趣的化合物，因为它们对金黄色葡萄球菌具有与TCC相同的活性（MIC = 16 µg/mL），并且对粪肠球菌的活性比TCC更高（MIC = 32 µg/mL）与 MIC = 64 µg/mL 相比）。此外，1ab和1bc对人乳腺上皮细胞
• Hydroamination of isocyanates and isothiocyanates by alkaline earth metal initiators supported by a bulky iminopyrrolyl ligand
  作者：Kulsum Bano、Srinivas Anga、Archana Jain、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/d0nj01509a

  日期：——

  A series of new heteroleptic alkaline earth (Ae) metal complexes of general formula [(Ph2CHNCH)2C4H2N}AeI(THF)3] Ae = Ca (2), Sr (3), and Ba (4)} were synthesized via salt metathesis by reacting potassium salt of ligand 1-K [(Ph2CHNCH)2C4H2N}K(THF)2] with anhydrous alkaline earth metal diiodides (AeI2). The homoleptic calcium and barium complexes [(Ph2CHNCH)2C4H2N}2Ae] [Ae = Ca (5), Ba (6)] were

  一系列新的通式为[（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} AeI（THF）3的杂碱土金属（Ae）金属配合物Ae = Ca（2），Sr（3）和通过配位1-K [（（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} K（THF）2 ]的钾盐与无水碱土金属二碘化物（AeI 2）反应，通过盐复分解反应合成Ba（4）} 。均钙和钡复合物[（Ph 2 CHN CH）2 C 4 H 2 N} 2 Ae] [Ae = Ca（ 5），Ba（ 6）]是通过用质子处理金属双六甲基二硅叠氮化物[Ae N（SiMe 3） 2 } 2（THF） 2 ]制备的摩尔比为1的配体1-H [（Ph 2 CH–NCH） 2 C 4 H 2 NH]。钙络合物5 用作活性预催化剂，在纯净条件下，在杂枯烯（如苯基异氰酸酯（PhNCO）和苯基异硫氰酸酯（PhNCS））上加成芳基胺的N–H键，其相应尿素和硫脲衍生物的收率高达99％获得。
• Platinum complex catalyzed synthesis of urea derivatives from nitroarenes and amines under carbon monoxide
  作者：Yasushi Tsuji、Ryo Takeuchi、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87437-4

  日期：1985.7

  aminoarenes at 140°C under carbon monoxide (initial 60 kg cm−2) in the presence of a catalytic amount of dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II), the yields of N,N′-diphenylurea, N,N′-bis(4-methylphenyl)urea, and N,N′-bis(4-chlorophenyl)urea were 65, 67 and 61%, respectively. Benzimidazole derivatives were obtained by the intramolecular cyclization reaction. An attempted synthesis of unsymmetric ureas

  Ñ，Ñ -Diarylureas是在从硝基芳烃和aminoarenes良好的产率的一氧化碳（初始60公斤厘米下获得的在140℃ -2）在二氯双催化量存在（三苯基膦）铂（II），的产率Ñ，N′-二苯基脲，N，N′-双（4-甲基苯基）脲和N，N′-双（4-氯苯基）脲分别为65％，67％和61％。通过分子内环化反应获得苯并咪唑衍生物。尝试合成不对称脲导致形成对称和不对称产物的混合物。
• Practical Synthesis of <i>N</i>-Substituted Cyanamides via Tiemann Rearrangement of Amidoximes
  作者：Chia-Chi Lin、Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Zhen-Yuan Liao、Chih-Wei Chang、Yu-Chiao Shih、Wen-Hsiung Yeh、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/ol403645y

  日期：2014.2.7

  A facile and general synthesis of various N-substituted cyanamides was accomplished by the Tiemann rearrangement of amidoximes with benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) and DIPEA.

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。