2-(2-(furan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-(furan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-(Furan-2-yl)benzimidazol-1-yl]acetonitrile；2-[2-(furan-2-yl)benzimidazol-1-yl]acetonitrile
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: GIRXVOIILQRHCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(furan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetonitrile 在 哌啶 、 乙醇 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到2-(2-(furan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，分子对接和作为VEGFR-2抑制剂的新型2-呋喃苯并咪唑的细胞毒性评估。

  摘要：

  通过抑制血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制血管生成已被应用于癌症治疗，因为它在促进癌症生长和转移中起着重要的作用。在本研究中，通过简便的合成途径设计并合成了一系列苯并咪唑-呋喃杂种。评估合成的化合物对乳腺癌（MCF-7）和肝细胞癌（HepG2）癌细胞的体外细胞毒活性。与他莫昔芬（IC50 = 21.57μM）相比，两种合成的缀合物10b和15对MCF-7细胞系表现出有效的抗增殖特性（分别为IC50 = 21.25、21.35μM）。此外，化合物10a，10b，15和17还显示出有希望的效价（IC50 = 25.95、22.58、26.94和31.06μM，与顺铂相反（分别为IC50 = 31.16μM）针对肝癌细胞HepG2。而且，对合成化合物对MCF-7细胞系中VEGFR-2水平的影响的体外评价显示出相对于未处理的对照细胞，它们具有有效的抑制活性。四种化合物10a，10b，14

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.068
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 sodium metabisulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-(2-(furan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，分子对接和作为VEGFR-2抑制剂的新型2-呋喃苯并咪唑的细胞毒性评估。

  摘要：

  通过抑制血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制血管生成已被应用于癌症治疗，因为它在促进癌症生长和转移中起着重要的作用。在本研究中，通过简便的合成途径设计并合成了一系列苯并咪唑-呋喃杂种。评估合成的化合物对乳腺癌（MCF-7）和肝细胞癌（HepG2）癌细胞的体外细胞毒活性。与他莫昔芬（IC50 = 21.57μM）相比，两种合成的缀合物10b和15对MCF-7细胞系表现出有效的抗增殖特性（分别为IC50 = 21.25、21.35μM）。此外，化合物10a，10b，15和17还显示出有希望的效价（IC50 = 25.95、22.58、26.94和31.06μM，与顺铂相反（分别为IC50 = 31.16μM）针对肝癌细胞HepG2。而且，对合成化合物对MCF-7细胞系中VEGFR-2水平的影响的体外评价显示出相对于未处理的对照细胞，它们具有有效的抑制活性。四种化合物10a，10b，14

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.068

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking and cytotoxic evaluation of novel 2-furybenzimidazoles as VEGFR-2 inhibitors
  作者：Mona A. Abdullaziz、Heba T. Abdel-Mohsen、Ahmed M. El Kerdawy、Fatma A.F. Ragab、Mamdouh M. Ali、Sherifa M. Abu-bakr、Adel S. Girgis、Hoda I. El Diwani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.068

  日期：2017.8

  the allosteric hydrophobic back pocket in a type III inhibitors-like binding mode. The binding interaction is augmented by a ring substituent with long chain extension at position 1 of the benzimidazole due to its hydrophobic interaction with the hydrophobic side chains of the amino acids at the interface between the ATP binding site and the allosteric back pocket. Structure-activity relationship (SAR)

  通过抑制血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）抑制血管生成已被应用于癌症治疗，因为它在促进癌症生长和转移中起着重要的作用。在本研究中，通过简便的合成途径设计并合成了一系列苯并咪唑-呋喃杂种。评估合成的化合物对乳腺癌（MCF-7）和肝细胞癌（HepG2）癌细胞的体外细胞毒活性。与他莫昔芬（IC50 = 21.57μM）相比，两种合成的缀合物10b和15对MCF-7细胞系表现出有效的抗增殖特性（分别为IC50 = 21.25、21.35μM）。此外，化合物10a，10b，15和17还显示出有希望的效价（IC50 = 25.95、22.58、26.94和31.06μM，与顺铂相反（分别为IC50 = 31.16μM）针对肝癌细胞HepG2。而且，对合成化合物对MCF-7细胞系中VEGFR-2水平的影响的体外评价显示出相对于未处理的对照细胞，它们具有有效的抑制活性。四种化合物10a，10b，14