N-cyano-N'-phenylthiourea | 41835-08-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyano-N'-phenylthiourea
• 英文别名: 4-phenyl-thioallophanonitrile；4-Phenyl-thioallophanonitril；Phenylthiocarbamincyanid；N-Phenyl-N'-cyan-thioharnstoff；1-cyano-3-phenyl-thiourea；1-cyano-3-phenylthiourea
• CAS: 41835-08-9
• 化学式: C₈H₇N₃S
• 分子量: 177.23
• InChiKey: YQZXJDJUNGXIPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163°C
• 沸点：
  137°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyano-N'-phenylthiourea 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-chloro-N-phenylthiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的6-取代的Thieno [3,2-d]嘧啶类似物作为双表皮生长因子受体激酶和微管抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸激酶抑制剂与微管靶向剂成功结合的临床证据促使我们设计和开发具有表皮生长因子受体（EGFR）激酶和微管蛋白聚合抑制特性的单一药物。发现了一系列6-芳基/杂芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是新型的双微管蛋白聚合和EGFR激酶抑制剂。4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-（对甲苯基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6g是该系列中最有效的化合物，具有抗增殖作用，其中一半最大抑制浓度（IC50）值在一位或两位数纳摩尔范围内。化合物6g与秋水仙碱位点的微管蛋白结合并抑制微管蛋白组装，IC50值为0.71μM，6g抑制EGFR活性，IC50值为30 nM。我们的数据表明，6g优异的体外和体内特性可能源于其对微管蛋白聚合和EGFR激酶的双重抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01391
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 N-cyano-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Nirenburg et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 198,201; engl.Ausg.S.198,200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cardioselective Anti-Ischemic ATP-Sensitive Potassium Channel Openers. 3. Structure-Activity Studies on Benzopyranyl Cyanoguanidines; Modification of the Cyanoguanidine Portion
  作者：Karnail S. Atwal、Gary J. Grover、Syed Z. Ahmed、Paul G. Sleph、Steven Dzwonczyk、Anne J. Baird、Diane E. Normandin

  DOI：10.1021/jm00017a007

  日期：1995.8

  Structure-activity relationships for the cyanoguanidine portion of the lead cardiac selective ATP-sensitive potassium channel (KATP) opener (3) are described. The cyanoguanidine moity appears to be optimal since increasing or decreasing the distance between the aniline nitrogen and the pendant aromatic ring attenuates anti-ischemic potency/selectivity. Similarly, unfavorable results are obtained by replacement of

  描述了先导心脏选择性ATP敏感性钾通道（KATP）开放剂（3）氰基胍部分的结构活性关系。由于增加或减少苯胺氮与侧链芳香环之间的距离会减弱抗缺血能力/选择性，因此氰基胍活性似乎是最佳的。同样，通过用其他接头（CH2，S，O）代替苯胺氮也获得了不利的结果。用甲基取代苯环会降低心脏选择性。将尿素部分限制在苯并咪唑酮或咪唑啉酮环中可保持抗缺血性，并显着改善心脏选择性。如血管舒张药和抗缺血药的药效之比所示，体外心脏选择性变化超过三个数量级。这些数据与先前的结果一致，表明对于抗缺血和血管松弛活性存在不同的结构-活性关系。由于用结构上不同的KATP阻滞剂（格列本脲，5-羟基癸酸钠，甲氧芬那酸）预处理可取消该系列化合物的抗缺血作用，因此这些化合物的抗缺血作用机制似乎仍涉及开放KATP。
• [EN] CYANOGUANIDINES AND THEIR USE AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] CYANOGUANIDINES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014005129A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  This disclosure relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit RSV infection and/or replication; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  这份披露涉及：(a) 抑制RSV感染和/或复制的化合物及其盐，等等；(b) 用于制备这些化合物和盐的中间体；(c) 包含这些化合物和盐的组合物；(d) 制备这些中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这些化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包含这些化合物、盐和组合物的试剂盒。
• Indane and quinoline derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05401848A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  Novel indane and quinoline derivatives, useful, for example, as antiischemic agents, having the formula ##STR1## where A, X, R.sub.1 -R.sub.7 are as defined herein, are disclosed.

  新的茚和喹啉衍生物，例如作为抗缺血药物有用，其化学式为##STR1##其中A、X、R.sub.1 -R.sub.7如本文所定义。
• Tricycloundecane compounds useful as modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：Balog Aaron James

  公开号：US20070088029A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Tricycloundecanes compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds are disclosed.

  三环十一烷化合物，以及在治疗核激素受体相关疾病如癌症和免疫紊乱中使用这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物被披露。
• Synthesis and Selective Coronary Vasodilatory Activity of 3,4-Dihydro-2,2-bis(methoxymethyl)-2<i>H</i>-1-benzopyran-3-ol Derivatives:  Novel Potassium Channel Openers
  作者：Hidetsura Cho、Susumu Katoh、Shinsuke Sayama、Kengo Murakami、Hiroyuki Nakanishi、Yasuyuki Kajimoto、Hiroshi Ueno、Hisashi Kawasaki、Kazuo Aisaka、Itsuo Uchida

  DOI：10.1021/jm960270l

  日期：1996.1.1

  generally exhibit potent antihypertensive activity. During extensive investigations aimed toward identifying K+ channel openers having selective coronary vasodilation without potent hypotensive and tachycardiac effects, we synthesized a series of 3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-ol derivatives modified at positions 2, 4, and 6 in the benzopyran ring. Initially, compounds having two methoxymethyl groups

  各种具有苯并吡喃的化合物，例如左克马卡林，通常表现出有效的降压活性。在旨在确定具有选择性冠状血管舒张作用而无有效降压和心动过速作用的K +通道开放剂的广泛研究中，我们合成了一系列在2、4和6位修饰的3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3-醇衍生物在苯并吡喃环中。最初，发现在第2位具有两个甲氧基甲基的化合物相对于麻醉犬的平均动脉压（MAP）表现出对冠状动脉血流（CoBF）的选择性作用。为了发现更有效的血管扩张剂，合成了在第4位修饰的各种苯并吡喃衍生物，并通过评估麻醉犬CoBF升高的程度和持续时间来检查其结构活性关系。结果，发现除了在位置2具有两个甲氧基甲基以外，在位置4具有（1，6-二氢-6-氧吡啶并-3-基）氨基的化合物更有效并且具有改进的性能。持续时间。在这些化合物中，JTV-506，（-）-（3S，4R）-6-氰基-3,4-二氢-4-[（1,6-二氢-1-甲基-6-氧吡rid并-3-基）氨基]