(2R,5S)-2-(2-phenylphenoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo-[3.3.0]-octane 2-oxide | 261162-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-(2-phenylphenoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo-[3.3.0]-octane 2-oxide
• 英文别名: (1R,3aS)-2-phenyl-1-(2-phenylphenoxy)-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 1-oxide
• CAS: 261162-72-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₂O₂P
• 分子量: 390.422
• InChiKey: NMYLQTZSJCSMHI-RBTNQOKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-(2-phenylphenoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo-[3.3.0]-octane 2-oxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,5S)-2-(2-hydroxy-3-biphenyl)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo-[3.3.0]-octane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性邻-羟基芳基二氮杂膦酰胺合成中芳香族阴离子[1,3] P–O到P–C重排的范围和局限性

  摘要：

  已经设想了在手性邻-羟基芳基二氮杂膦酰胺的合成中，芳香族阴离子[1,3] P–O到P–C重排中许多参数的影响。已经方便地使用了各种强碱，例如LDA，仲-BuLi，叔-BuLi。已经特别研究了重排的区域选择性的范围，从而改变了该反应中隐含的苯氧基的性质。从硫代膦酰胺的前体开始，观察到了完全非对映选择性的P到P的迁移重排。而且，从苯硫基取代的膦酰胺开始，二氮杂膦酰胺部分的整个非对映选择性的PS到PC的重排也得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00966-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 在 叔丁基过氧化氢 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,5S)-2-(2-phenylphenoxy)-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo-[3.3.0]-octane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性邻-羟基芳基二氮杂膦酰胺合成中芳香族阴离子[1,3] P–O到P–C重排的范围和局限性

  摘要：

  已经设想了在手性邻-羟基芳基二氮杂膦酰胺的合成中，芳香族阴离子[1,3] P–O到P–C重排中许多参数的影响。已经方便地使用了各种强碱，例如LDA，仲-BuLi，叔-BuLi。已经特别研究了重排的区域选择性的范围，从而改变了该反应中隐含的苯氧基的性质。从硫代膦酰胺的前体开始，观察到了完全非对映选择性的P到P的迁移重排。而且，从苯硫基取代的膦酰胺开始，二氮杂膦酰胺部分的整个非对映选择性的PS到PC的重排也得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00966-7

文献信息

• Stereospecific Migration of P from N to Csp2: Ring-Expansion Reaction of Chiral Diazaphospholidine Oxides
  作者：Olivier Legrand、Jean Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1479::aid-anie1479>3.0.co;2-g

  日期：1999.5.17

  An addition-pseudorotation-elimination pathway is proposed for the first stereospecific ring-expansion reaction of chiral diazaphospholidine oxides by a 1,3-migration of P from N to C sp 2 [Eq. (1)]. R=H, Ph; LDA=lithium diisopropylamide.

  提出了一种加成-伪旋转消除途径，用于手性二氮杂膦酰氧化物的首次立体有择环扩环反应，该过程是P从N到C sp 2的1,3-迁移。（1）]。R = H，Ph；LDA ＝二异丙基氨基锂。