N‐(naphthalen‐1‐ylmethyl)benzo[d]thiazol‐2‐amine | 332056-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N‐(naphthalen‐1‐ylmethyl)benzo[d]thiazol‐2‐amine
• 英文别名: N-(naphthalen-1-ylmethyl)benzo[d]thiazol-2-amine；N-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 332056-52-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂S
• 分子量: 290.389
• InChiKey: BKCSAIXFCNGPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N‐(naphthalen‐1‐ylmethyl)benzo[d]thiazol‐2‐amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的醛（酮），甲苯磺酰肼和2-氨基（苯并）噻唑的一锅偶联反应：合成N-烷基化（苯并）噻唑的有效策略

  摘要：

  通过2-氨基（苯并）噻唑与醛（酮）的铜催化一锅两步反应，开发了一种用于合成N烷基化（苯并）噻唑的有效，实用的CN键形成方法。甲苯磺酰肼。这种交叉偶联反应进行得很顺利，并能耐受各种官能团（46个例子）。以中等至高收率获得了各种功能化的N烷基化（苯并）噻唑。值得注意的是，通过该方案也可以实现克级的芬替尼（抗炎药）合成。

  DOI：

  10.1002/aoc.5124

文献信息

• Cyclometalated palladium pre-catalyst for N-alkylation of amines using alcohols and regioselective alkylation of sulfanilamide using aryl alcohols
  作者：Ramesh Mamidala、Vanga Mukundam、Kunchala Dhanunjayarao、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.001

  日期：2017.4

  Simple pyrazole based palladacycle-phosphine with a high turnover has been developed and applied for the N-alkylation of amines and sulfanilamide using alcohols as substrates by hydrogen borrowing strategy. N-alkylation of primary and secondary amines resulted in high isolated yields at 100–130 °C, under solvent free conditions. More challenging secondary aliphatic as well as aromatic alcohols were

  已经开发出具有高周转率的简单的吡唑基四氢环磷酰胺，并将其用于通过醇借用策略以醇为底物的胺和磺胺的N-烷基化。在无溶剂条件下，伯胺和仲胺的N-烷基化可在100-130°C的条件下实现高分离产率。在相似的反应条件下，更具挑战性的仲脂族和芳族醇也成功地用作烷基化剂。使用苯甲醇对苯胺进行N-苄基化反应的周转数达到43000。值得注意的是，使用醇作为烷基化剂，已经实现了2-氨基苯并噻唑和4-氨基苯磺酰胺的区域选择性N-烷基化为相应的2-N-（烷基氨基）唑和4-氨基-（N-烷基）苯磺酰胺的区域选择性。 -膦系统。
• Metal-Free Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Iodine-Catalyzed and Oxygen-Promoted Cascade Reactions of Isothiocyanatobenzenes with Amines
  作者：Yuanshuang Xu、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01683

  日期：2017.9.15

  the cascade reactions of isothiocyanatobenzenes with primary or secondary amines by using iodine as a catalyst and oxygen as an oxidant is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of the required benzothiourea intermediate followed by its intramolecular cross dehydrogenative coupling of a C(sp2)–H bond and a S–H bond. To our knowledge, this should

  本文提出了一种高效，可持续的合成方法，通过使用碘作为催化剂，氧气作为氧化剂，通过异硫氰酸根合苯与伯胺或仲胺的级联反应，合成2-氨基苯并噻唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及原位形成所需的苯并硫脲中间体，然后其分子内的C（sp 2）-H键和S-H键交叉脱氢偶联。就我们所知，这应该是第一个实例，其中使用碘作为催化剂，以分子氧作为氧化剂，以水为副产物，在无金属条件下由简单廉价的异硫氰酸酯和胺有效制备2-氨基苯并噻唑。与文献协议相比，该方法消除了使用邻卤取代的前体，昂贵的过渡金属催化剂和危险的氧化剂。
• 一种2-氨基苯并噻唑类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107311959B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种2‑氨基苯并噻唑类化合物的制备方法。将异硫氰酸苯/萘酯和伯胺溶于溶剂中，加入催化剂碘和氧化剂，在80‑150℃条件下，进行一锅多步串联反应制得2‑氨基苯并噻唑类化合物。该合成方法原料价廉易得，反应条件温和，底物适用范围广，原子经济性高，符合绿色化学的要求，为2‑氨基苯并噻唑类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Regioselective N-alkylation of 2-aminobenzothiazoles with benzylic alcohols
  作者：Feng Li、Haixia Shan、Qikai Kang、Lin Chen

  DOI：10.1039/c1cc10604j

  日期：——

  The preparation of 2-(N-alkylamino)benzothiazoles via regioselecive N-alkylation of 2-aminobenzothiazoles has been accomplished by using benzylic alcohols as alkylating agents.

  通过使用苄醇作为烷基化试剂，已成功实现2-(N-烷基氨基)苯并噻唑的制备，方法是对2-氨基苯并噻唑进行区域选择性N-烷基化。
• 一种N-烷基（苯并）噻唑的合成方法
  申请人：济宁医学院

  公开号：CN110229121A

  公开（公告）日：2019-09-13

  一种N‑烷基（苯并）噻唑的合成方法包括以下步骤：将羰基化合物：0.4‑‑0.8 mmol、对甲苯磺酰肼0.4‑‑0.8 mmol和溶剂4‑‑10 mL置于烧瓶中，在30℃‑‑80℃下反应1 h‑‑3 h；将2‑氨基噻唑类0.4 mmol、金属铜盐0.04‑‑0.08 mmol和碱物质0.4‑‑1.2 mmol加入反应体系中，然后升温100℃‑‑150℃，持续反应2 h‑‑5 h；结束反应得到反应产物A：对得到产物A进行提纯、杂质分离后得到纯净的N‑烷基（苯并）噻唑。本发明以羰基化合物和磺酰肼制备中间体磺酰腙，在催化剂和碱性条件下，再与2‑氨基噻唑类物质反应制得产物。本发明具有操作简单，成本低，产物收率高，底物适用范围广等优点。同时，还利用所建立的方法可实现消炎药物法奈替唑的合成，具有较强的实用价值。