S-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium hydrogen sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: S-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium hydrogen sulfate
• 英文别名: Hydrogen sulfate;5-(trifluoromethyl)dibenzothiophen-5-ium
• 化学式: C₁₃H₈F₃S*HO₄S
• 分子量: 350.339
• InChiKey: GJDRQQWLLUFFNN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium hydrogen sulfate 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 S-(三氟甲基)二苯并噻吩-3-磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Erratum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00087-1
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-Biphenylyl)-N,N-dimethylthiocarbamate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三氧化硫 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 S-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  制备S-（三氟甲基）二苯并噻吩鎓盐的有效方法

  摘要：

  开发了用于制备有用的亲电三氟甲基化剂，S-（三氟甲基）二苯并噻吩四氟硼酸酯（3）和三氟甲磺酸酯（4）和S-（三氟甲基）二苯并噻吩-3-磺酸盐（6）的新的有效方法。因此，盐3和4是由亚砜的分子内环化产生1与发烟硫酸，随后中间物（的抗衡阴离子置换反应2）与四氟硼酸盐和三氟甲磺酸酯钠和盐6是直接从生产1用过量的发烟硫酸处理。还介绍了1的有用制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00276-0

文献信息

• Effective methods for preparing S-(trifluoromethyl)dibenzothiophenium salts
  作者：Teruo Umemoto、Sumi Ishihara

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00276-0

  日期：1998.11

  developed for the preparation of useful electrophilic trifluoromethylating agents, S-(trifluoromethyl)dibenzothiophenium tetrafluoroborate (3) and triflate (4) and S-(trifluoromethyl)dibenzothiophenium-3-sulfonate (6). Thus, salts 3 and 4 were produced by the intramolecular cyclization of sulfoxide 1 with fuming sulfuric acid, followed by the counteranion replacement reaction of the intermediate (2) with sodium

  开发了用于制备有用的亲电三氟甲基化剂，S-（三氟甲基）二苯并噻吩四氟硼酸酯（3）和三氟甲磺酸酯（4）和S-（三氟甲基）二苯并噻吩-3-磺酸盐（6）的新的有效方法。因此，盐3和4是由亚砜的分子内环化产生1与发烟硫酸，随后中间物（的抗衡阴离子置换反应2）与四氟硼酸盐和三氟甲磺酸酯钠和盐6是直接从生产1用过量的发烟硫酸处理。还介绍了1的有用制备方法。
• Erratum
  作者：Umemoto, Teruo、Ishihara, Sumi

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00087-1

  日期：1999.8