3-amino-5-(phenylamino)isothiazole-4-carbonitrile | 117377-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-(phenylamino)isothiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-4-cyano-5-(phenylamino)isothiazole；3-amino-5-phenylaminoisothiazol-4-carbonitrile；3-Amino-5-phenylamino-isothiazole-4-carbonitrile；3-amino-5-anilino-1,2-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 117377-43-2
• 化学式: C₁₀H₈N₄S
• 分子量: 216.266
• InChiKey: WELCWRQPHDYPND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C
• 沸点：
  326.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-(phenylamino)isothiazole-4-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以77%的产率得到3-amino-5-(phenylamino)isothiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Ananthan, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 2, p. 759 - 765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-methylthio-3-phenylaminoacrylonitrile 在 sodium sulfide 、 氯胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到3-amino-5-(phenylamino)isothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Ananthan, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 2, p. 759 - 765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic compounds and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039037A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Substituted isothiazole compounds and compositions are provided, wherein particularly preferred compositions and methods are directed towards inhibition of various protein kinases (especially MEK and/or ERK). Consequently, particularly preferred methods include treatment of diseases associated with abnormality in MEK and/or ERK function.

  提供了替代异噻唑化合物和组合物，其中特别优选的组合物和方法是针对各种蛋白激酶（特别是MEK和/或ERK）的抑制。因此，特别优选的方法包括治疗与MEK和/或ERK功能异常相关的疾病。
• Synthesis and antiproliferative assessments of new derivatives of isothiazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine
  作者：Hamideh Khoshniazi、Hossein Eshghi、Mona Tayarani-Najjaran、Zahra Tayarani-Najaran、Kayvan Saadat、Ali Shiri

  DOI：10.1080/17415993.2020.1841192

  日期：2021.3.4

  5-dihydroisothiazolo[3,4-d]pyrimidines (3a-f) were synthesized. The synthesis has been done through treatment of 3-amino-4-cyano-5-(phenylamino)isothiazole with various aryl isothiocyanates. The isothiazole skeleton was obtained by the reaction of malononitrile and phenyl isothiocyanate followed by chloramine treatment. Some of the synthesized dihydroisothiazolo[3,4-d]pyrimidines were tested against different

  摘要 合成了5-芳基-4-亚氨基-3-（苯基氨基）-4，5-二氢异噻唑并[3，4- d ]嘧啶（3a-f）的各种衍生物。通过用各种芳基异硫氰酸酯处理3-氨基-4-氰基-5-（苯基氨基）异噻唑来完成合成。异噻唑骨架是通过丙二腈和异硫氰酸苯酯的反应，然后进行氯胺处理而获得的。一些合成的二氢异噻唑[3,4- d对嘧啶进行了针对不同癌细胞系的测试，包括ACHN，HeLa，HL-60，MCF-7和PC3。在RPMI培养基中培养恶性细胞，并与不同浓度的上述化合物一起孵育。使用MTS分析评估细胞活力。合成化合物的细胞毒性并不重要，可能对于其他生物学用途是安全的。
• SHISHOO, C. J.;DEVANI, M. B.;ANANTHAN, S.;BHADTI, V. S.;ULLAS, G. V., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 759-765
  作者：SHISHOO, C. J.、DEVANI, M. B.、ANANTHAN, S.、BHADTI, V. S.、ULLAS, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• US6989451B2
  申请人：——

  公开号：US6989451B2

  公开（公告）日：2006-01-24
• Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Ananthan, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 2, p. 759 - 765
  作者：Shishoo, C. J.、Devani, M. B.、Ananthan, S.、Bhadti, V. S.、Ullas, G. V.

  DOI：——

  日期：——