2-((2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy)-1,3-propanediyl bis(2-aminoacetate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy)-1,3-propanediyl bis(2-aminoacetate)
• 英文别名: [3-(2-aminoacetyl)oxy-2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]propyl] 2-aminoacetate
• 化学式: C₁₃H₁₉N₇O₆
• 分子量: 369.337
• InChiKey: XJJOJBMPTDVXNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  更昔洛韦 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-((2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy)-1,3-propanediyl bis(2-aminoacetate)
  参考文献：
  名称：

  更昔洛韦多种前药的区域选择性合成

  摘要：

  9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤单，双和三取代衍生物作为潜在前药的高产区选择性合成是通过一个或多个步骤完成的。合成了更昔洛韦的两种氨基酸酯作为水溶性前药，它们在pH 7.4磷酸盐缓冲液中形成质子化阳离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02280-7

文献信息

• Antiviral pyrimidine and purine compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0375329A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  The present invention relates to amino acid esters of pyrimidine and purine nucleosides containing an acyclic side chain, and their use in medical therapy, particularly the treatment and prophylaxis of herpes virus infections. Also provided are pharmaceutical formulations and processes for the preparation of compounds according to the invention.

  本发明涉及含有无环侧链的嘧啶和嘌呤核苷的氨基酸酯及其在医学治疗中的用途，特别是疱疹病毒感染的治疗和预防。此外，还提供了根据本发明制备化合物的药物制剂和工艺。
• US5043339A
  申请人：——

  公开号：US5043339A

  公开（公告）日：1991-08-27
• US5318974A
  申请人：——

  公开号：US5318974A

  公开（公告）日：1994-06-07
• Regioselective synthesis of various prodrugs of ganciclovir
  作者：Hongwu Gao、Ashim K Mitra

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02280-7

  日期：2000.2

  High-yield regioselective syntheses of 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine mono-, di- and tri-substitution derivatives as potential prodrugs were accomplished via one or multisteps. Two amino acid esters of ganciclovir were synthesized as water-soluble prodrugs, which form protonated cations in pH 7.4 phosphate buffer.

  9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤单，双和三取代衍生物作为潜在前药的高产区选择性合成是通过一个或多个步骤完成的。合成了更昔洛韦的两种氨基酸酯作为水溶性前药，它们在pH 7.4磷酸盐缓冲液中形成质子化阳离子。