7-(1,3-diacetoxy-2-propoxymethyl)-N²-acetylguanine | 86357-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(1,3-diacetoxy-2-propoxymethyl)-N²-acetylguanine
• 英文别名: 7-{[2-acetoxy-1-(acetoxymethyl)ethoxy]methyl}-2-acetaminopurine-6-one；N-[7-[[2-(Acetyloxy)-1-[(acetyloxy)methyl]ethoxy]methyl]-6,7-dihydro-6-oxo-1H-purin-2-yl]-acetamide；[2-[(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-7-yl)methoxy]-3-acetyloxypropyl] acetate
• CAS: 86357-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₇
• 分子量: 381.345
• InChiKey: BCRWSSRKKWYTIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1,3-diacetoxy-2-propoxymethyl)-N²-acetylguanine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 72.17h， 生成 更昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine (Ganciclovir) from Guanosine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-6058
• 作为产物：
  描述：

  Diacetylguanine 、 1,3-二乙酰氧-2-(乙酰氧基甲氧基)丙烷 、 对甲苯磺酸一水合物 在 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.5h， 以to yield N2-acetyl-7-(1,3-diacetoxy-2-propoxymethyl)guanine (7.67 g)的产率得到7-(1,3-diacetoxy-2-propoxymethyl)-N²-acetylguanine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of ganciclovir intermediate n2-acetyl-9-(1,3-diacetoxy-2-propoxymethyl) guanine

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备N2-乙酰基-9-(1,3-二乙酰氧基-2-丙氧甲基)鸟嘌呤，简称为N-9烷基化异构体的方法，该方法可用作制备抗病毒化合物甘昔洛韦的中间体，包括加入单乙酰基鸟嘌呤，以及可选地加入N2-乙酰基-9-(1,3-二乙酰氧基-2-丙氧甲基)鸟嘌呤，简称为N-7烷基化异构体。

  公开号：

  US20050176956A1

文献信息

• Syntheses of acyclic guanine nucleosides
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US05583225A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  A method is provided for the synthesis of synthesis of acyclic purine nucleosides, particularly 9-(2-hydroxyethoxymethyl)-guanine (acyclovir) and 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine ("DHPG") where the N.sup.2,N.sup.9 -diprotected guanine is reacted with CH.sub.3 C(O)OCH.sub.2 O(CH.sub.2).sub.2)OC(O)CH.sub.3 or diacetoxypropane, respectively, in the presence of a mixture of an acid and acetic anhydride, or in the presence of an acid, where the acid can be phosphoric acid or polyphosphoric acid.

  提供了一种合成无环嘌呤核苷的方法，特别是9-（2-羟乙氧甲基）-鸟嘌呤（阿昔洛韦）和9-[(1,3-二羟基-2-丙氧基)甲基]鸟嘌呤（“DHPG”），其中N.sup.2，N.sup.9-二保护鸟嘌呤分别与CH.sub.3 C（O）OCH.sub.2 O（CH.sub.2）.sub.2）OC（O）CH.sub.3或二乙酰氧丙烷在酸和乙酸酐混合物的存在下反应，或在酸的存在下反应，其中酸可以是磷酸或聚磷酸。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF GANCICLOVIR<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE GANCICLOVIR
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004048380A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to an industrial useful process for the synthesis of antiviral compound, ganciclovir.

  本发明涉及一种用于合成抗病毒化合物甘昔洛韦的工业实用工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE ISOLATION OF GANCICLOVIR INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ISOLATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE GANCICLOVIR
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2011114336A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to process for isolation of ganciclovir intermediate. The present invention also provides a novel crystalline forms of ganciclovir, processes for their preparation and pharmaceutical composition comprising them. Thus, for example, to a mixture containing N-7 and N-9 isomer was added acetic acid and acetonitrile at 25 to 300C to obtain a mass having a pH of 4.0 to 5.0, the reaction mass was cooled to -5 to -100C and stirred for 3 hours at -5 to -100C, filtered, washed with chilled acetonitrile and dried at 600C for 4 hours to give N2-acetyl-9-(l,3-diacetoxy-2- propoxymethyl) guanine.

  本发明涉及一种分离甘昔洛韦中间体的方法。本发明还提供了甘昔洛韦的新晶体形式，以及制备它们的方法和包含它们的药物组合物。例如，向含有N-7和N-9异构体的混合物中加入乙酸和乙腈，温度为25至300°C，以获得pH为4.0至5.0的物质，将反应物质冷却至-5至-100°C并在-5至-100°C搅拌3小时，过滤，用冷乙腈洗涤并在60°C下干燥4小时，得到N2-乙酰基-9-(1,3-二乙酰氧基-2-丙氧甲基)鸟嘌呤。
• Process for producing acyclic nucleosides
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0532878A2

  公开（公告）日：1993-03-24

  Herein is disclosed a novel and industrially advantageous process for synthesizing acyclic nucleosides such as acyclovir and ganciclovir from ribonucleosides, which process comprises adding an acid catalyst and an acid anhydride to a solution of a ribonucleoside such as guanosine and an ester derivative of an acyclic sugar, and heating the mixture, whereby a transglycosilation reaction takes place between the ribose moiety of the ribonucleoside and the ester derivative of the acyclic sugar.

  本发明公开了一种从核糖核苷合成无环核苷（如阿昔洛韦和更昔洛韦）的新颖且具有工业优势的工艺，该工艺包括向核糖核苷（如鸟苷）和无环糖的酯衍生物的溶液中加入酸催化剂和酸酐，并加热混合物，从而在核糖核苷的核糖分子和无环糖的酯衍生物之间发生转糖苷化反应、并加热混合物，从而在核糖核苷的核糖分子和无环糖的酯衍生物之间发生转糖苷化反应。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF GANCICLOVIR INTERMEDIATE N2-ACETYL-9-(1,3-DIACETOXY-2-PROPOXYMETHYL) GUANINE
  申请人：RANBAXY LABORATORIES, LTD.

  公开号：EP1453833A2

  公开（公告）日：2004-09-08