2-氨基-1,7-二氢-7-[[2-羟基-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]-6H-嘌呤-6-酮 | 84222-50-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-1,7-二氢-7-[[2-羟基-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]-6H-嘌呤-6-酮
• 英文名称: 7-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine
• 英文别名: 2-Amino-7-((2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl)1,7-dihydro-6H-purin-6-one；2-amino-7-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 84222-50-4
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₄
• 分子量: 255.233
• InChiKey: NSYYAKAGSCRHJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >249°C (dec.)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）、水（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 钯 ammonium sulfate 、 乙醇 、 四丁基碘化铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 环己烯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-氨基-1,7-二氢-7-[[2-羟基-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]-6H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Biologically active acyclonucleoside analogues. II. The synthesis of 9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]guanine (BIOLF-62)

  摘要：

  描述了9-[[2-羟基-1-(羟甲基)乙氧基]甲基]鸟苷的化学合成。这种化合物，被称为BIOLF-62，对抗疱疹病毒有效。这种化合物是一类新型的核苷类似物的成员，它们缺乏刚性的碳水化合物环，但具有所有天然存在的脱氧核苷的功能基团。

  DOI：

  10.1139/v82-430

文献信息

• A Facile Synthesis of 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine (Ganciclovir) from Guanosine
  作者：Jerzy Boryski

  DOI：10.1055/s-1999-6058

  日期：1999.4
• US5583225A
  申请人：——

  公开号：US5583225A

  公开（公告）日：1996-12-10
• US5648489A
  申请人：——

  公开号：US5648489A

  公开（公告）日：1997-07-15
• Biologically active acyclonucleoside analogues. II. The synthesis of 9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]guanine (BIOLF-62)
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Ukken O. Cheriyan、Bruno K. Radatus、Kendall O. Smith、Karen S. Galloway、Wiebke L. Kennell

  DOI：10.1139/v82-430

  日期：1982.12.15

  The chemical synthesis of 9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]guanine is described. This compound, known as BIOLF-62, is active against herpesviruses. This compound is a member of a novel class of nucleoside analogues which lack a rigid carbohydrate ring, but which possess all of the functional groups of naturally occurring deoxynucleosides.

  描述了9-[[2-羟基-1-(羟甲基)乙氧基]甲基]鸟苷的化学合成。这种化合物，被称为BIOLF-62，对抗疱疹病毒有效。这种化合物是一类新型的核苷类似物的成员，它们缺乏刚性的碳水化合物环，但具有所有天然存在的脱氧核苷的功能基团。