5-(4-氯苯基)-N-苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺 | 23766-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-N-苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺
• 英文名称: 2-anilino-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: [(4-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-phenyl-amine；[(4-Chlor-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-phenyl-amin；5-Anilino-2-(4-chlor-phenyl)-1,3,4-oxadiazol；5-(p-Chlorphenyl)-2-anilino-1,3,4-oxadiazol；5-(4-chlorophenyl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 23766-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• 分子量: 271.706
• InChiKey: QJDIBFOEXQTPSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C
• 沸点：
  419.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-N-苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(4-bromo-phenyl)-N-[5-(4-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Die Bromierung einiger 2-Anilino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole Heterocyclische Verbindungen。14. 手套

  摘要：

  Es wurden 2-Anilino-5-aryl-1,3,4-oxadiazole in Essigsäure bromiert, wobei nur ein Bromatom in Parastellung zurAromatischen Aminogruppe eingeführt werden konnte。Die an dieser N-Gruppe acetylierten Verbindungen widestanden der Bromierung。Daraus wird geschlossen, daß der 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-Rest elektronenziehenden Charakter hat。

  DOI：

  10.1002/ardp.19713040313
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-chlorobenzamido)-N'-phenylthiourea 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-氯苯基)-N-苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  质谱研究了2-芳基氨基-5-芳基-1,3,4-恶二唑及其与钴阳离子和环糊精的非共价配合物的断裂和骨架重排。

  摘要：

  通过电子电离（EI）和电喷雾电离（ESI）作为离子产生方法，研究了标题化合物的质谱裂解途径。为了解释观察到的复杂骨架重排，使用了串联质谱，准确的质量测量和同位素标记（恶二唑环中含有一个13 C原子的化合物）。在EI条件下损失CO，N2和H原子导致形成9,10-二氢ac啶型离子，在ESI条件下损失NH3产生4-苯基酞嗪酮型离子，在ESI条件下损失HNCO产生N-芳基氨基苯甲腈离子; 然而，该过程会受到在苯环上取代的基团的电子给体/吸电子性质的影响。ESI用于研究化合物与钴以及环糊精的配合物。

  DOI：

  10.1002/jms.990

文献信息

• 15N NMR study of substituted 2-(phenylamino)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Barbara Nowak-Wydra、Jakub Grajewski、Maciej Zalas

  DOI：10.1002/mrc.1928

  日期：2007.2

  Substituted 2‐(phenylamino)‐5‐phenyl‐1,3,4‐oxadiazoles were studied by 15N NMR spectroscopy. All signals were assigned on the basis of HMQC and HMBC experiments. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as with calculated electron densities and chemical shieldings. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过 15N NMR 光谱研究取代的 2-(苯基氨基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑。所有信号均基于 HMQC 和 HMBC 实验分配。化学位移值与经验哈米特参数以及计算的电子密度和化学屏蔽相关。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Silberg; Cosma, Academia Republicii Populare Romine, Filiala Cluj, Studii si Cercetari de Chimie, 1959, vol. 10, p. 151,160
  作者：Silberg、Cosma

  DOI：——

  日期：——
• Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1233 - 1234
  作者：Milcent, Rene、Barbier, Geo

  DOI：——

  日期：——
• Madhavan,R.; Srinivasan,V.R., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 760 - 765
  作者：Madhavan,R.、Srinivasan,V.R.

  DOI：——

  日期：——
• Tetrazoles: LV. Perparation of 2-anilino-5-aryl(hetaryl)-1,3,4-oxadiazoles from 5-substituted tetrazoles under microwave activation
  作者：Yu. A. Efimova、G. G. Karabanovich、T. V. Artamonova、G. I. Koldobskii

  DOI：10.1134/s1070428009080211

  日期：2009.8

  In reaction of 5-aryl(hetaryl)tetrazoles with phenyl isocyanate under the conditions of microwave activation the corresponding 2-anilino-5-aryl(hetaryl)-1,3,4-oxadiazoles formed in high yields. The application of the microwave activation fourfold reduced the reaction time.