3-(丁酰氨基)-2-氧代丁酸乙酯 | 68282-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(丁酰氨基)-2-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-butyramido-2-oxobutyrate
• 英文别名: ethyl 3-(butanoylamino)-2-oxobutanoate；Ethyl 3-butanamido-2-oxobutanoate
• CAS: 68282-26-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: CEHSJTHDBNDHMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(丁酰氨基)-2-氧代丁酸乙酯 在 氯磺酸 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 伐地那非三水合盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N-BUTYRAMIDE, THE PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  揭示了N-{1-[3-(2-乙氧基-5-(4-乙基哌嗪基)磺酰基苯基)-4,5-二氢-5-氧代-1,2,4-三嗪-6-基]乙基}丁酰胺（用公式III表示），其制备方法，制备过程中的中间体，这些中间体的制备方法以及从该化合物制备瓦登非尔的方法。在制备瓦登非尔的方法中，氯磺化反应在制备过程的早期阶段进行。

  公开号：

  US20110190495A1
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以200 g的产率得到3-(丁酰氨基)-2-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Charles, Isabel; Latham, David W. S.; Hartley, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1139 - 1146

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-ethoxy-5-[(4-ethyl-1-piperazinyl)sulfonyl]-benzamidrazone 、 3-(丁酰氨基)-2-氧代丁酸乙酯 在 3-(丁酰氨基)-2-氧代丁酸乙酯 作用下， 生成 N-[1-[3-[2-ethoxy-5-[(4-ethyl-1-piperazinyl)sulfonyl]-phenyl]-2,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazin-6-yl]ethyl]-butanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF VARDENAFIL
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE VARDÉNAFIL

  摘要：

  本发明提供了制备瓦登非尔及其药用可接受的盐、水合物和中间体的过程。

  公开号：

  WO2011016016A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR USE IN COGNITION IMPROVEMENT<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS À UTILISER POUR AMÉLIORER LA COGNITION
  申请人：FUNDACIÓN PARA LA INVESTIGACIÓN MÉDICA APLIC

  公开号：WO2016020307A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Novel compounds for use in cognition improvement It relates to certain compounds having a polycyclic structure and a -(C=O)NRaRb moiety, wherein the polycyclic structure comprises at least three ring systems, wherein one ring system is a polycyclic ring system comprising from 2 to 4 rings; at least one ring is an aromatic ring; and wherein the structure comprises at least 3 nitrogen atoms and 1 oxygen atom. It also relates to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in medicine, in particular in the treatment and/or prevention of neurological disorders coursing with a cognition deficit or impairment, or neurodegenerative diseases.

  用于改善认知的新化合物。涉及具有多环结构和-(C=O)NRaRb基团的某些化合物，其中多环结构包括至少三个环系统，其中一个环系统是包含2至4个环的多环环系统；至少一个环是芳香环；结构中包含至少3个氮原子和1个氧原子。还涉及含有它们的药物组合物，以及它们在医学中的使用，特别是在治疗和/或预防伴有认知缺陷或损害的神经系统疾病或神经退行性疾病中的使用。
• 一种伐地那非类似物及其合成方法和应用
  申请人：广东西捷药业有限公司

  公开号：CN113583003A

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开了一种伐地那非类似物，其具有全新的化合物结构，同时结构确定，化学纯度高，可以作为杂质对照品用于盐酸伐地那非的分析方法开发与验证、有关物质检测和掺杂实验中，是控制盐酸伐地那非原料药和制剂质量的必需品。另外，该伐地那非类似物的结构与盐酸伐地那非类似，推测其具有抑制5型磷酸二酯酶(PDE5)的作用，可用于治疗男性阴茎勃起功能障碍(ED),治疗肺动脉高压和心衰等疾病。本发明还公开了一种伐地那非类似物的合成方法，合成路线简单，产品纯度高，产品收率可观。
• Pharmacologically active compounds
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US04278673A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  There are provided compounds of the general formula (I): ##STR1## and physiologically acceptable salts thereof in which Z represents a group ##STR2## wherein R.sub.2 represents a hydrogen atom or a straight or branched chain alkyl radical, or Z can additionally represent a group ##STR3## and R.sub.1, R.sub.3 and R.sub.4, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a cycloalkyl group, an aryl group which may optionally be substituted by one or more hydroxy, alkoxy, or halogen radicals, or a straight or branched alkyl or alkenyl group, which alkyl or alkenyl group may be substituted with an aryl group, which aryl group may optionally be substituted by one or more hydroxy, alkoxy or halogen radicals. The compounds possess spasmolytic and cAMP phosphodiesterase inhibitory activity.

  提供了一般式（I）的化合物及其生理上可接受的盐：其中Z代表一个基团，其中R.sub.2代表氢原子或直链或支链烷基基团，或Z还可以代表一个基团，R.sub.1、R.sub.3和R.sub.4，它们可能相同也可能不同，每个代表氢原子、环烷基基团、芳基基团，该芳基基团可以选择性地被一个或多个羟基、烷氧基或卤素基团取代，或者直链或支链烷基或烯基基团，该烷基或烯基基团可以被一个芳基基团取代，该芳基基团可以选择性地被一个或多个羟基、烷氧基或卤素基团取代。这些化合物具有痉挛解痉和cAMP磷酸二酯酶抑制活性。
• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION AND ISOLATION OF SALTS OF VARDENAFIL WITH ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'ISOLEMENT DE SELS DE VARDÉNAFIL UTILISANT DES ACIDES
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2013075680A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The subject of this invention provides a method of preparation and isolation of water-insoluble or partially soluble salts of vardenafil of formula 1, in particular its salts with acids in the ratio of components 1 : 1 (of formula 2a, HA stands for any acid), and of crystalline hydrates of said salts. These solid forms, in particular crystalline vardenafil hydrochloride trihydrate of formula 4, can be directly, without additional purification, used in preparation of a medicine for the therapy of erectile dysfunction. The present solution is based on using water as a suitable medium both for obtaining of extracts of the water-soluble forms of vardenafil, and for isolation and subsequent crystallization of solid water-insoluble or partially soluble salts of vardenafil with acids (1 : 1). Crystallization of the isolated salts takes place after adjustment of pH of the aqueous solutions by means of aqueous solutions of bases or acids, wherein no organic solvent or a mixture thereof with water is needed for the crystallization. The method according to this invention reduces costs for organic solvents, increases efficiency of isolation of the vardenafil salts with acids, and facilitates preparation of poorly stable hydrates of these salts.

  本发明的主题提供了一种制备和分离公式1的伐地那非水不溶性或部分可溶性盐的方法，特别是其与酸的成分比为1:1的盐（公式2a中，HA代表任何酸），以及所述盐的结晶水合物。这些固体形式，特别是公式4的结晶伐地那非盐酸盐三水合物，可以直接用于治疗勃起功能障碍的药物制剂的制备，无需额外的纯化。本发明的解决方案基于使用水作为合适的介质，既可以获得伐地那非水溶性形式的提取物，又可以分离和随后结晶伐地那非与酸（1:1）的固体水不溶性或部分可溶性盐。通过使用水溶液的碱或酸的调节，无需有机溶剂或其与水的混合物进行结晶。本发明的方法降低了有机溶剂的成本，提高了伐地那非与酸的盐的分离效率，并促进了这些盐的不稳定水合物的制备。
• Production of triazinones
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04308384A1

  公开（公告）日：1981-12-29

  Compounds of the formula (I) ##STR1## (in which X represents HS-- or a group R.sub.1 R.sub.2 N-- wherein R.sub.1 and R.sub.2 which may be the same or different represent hydrogen or a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms or a benzyl group and R.sub.3 represents a C.sub.3-7 alkyl group or a C.sub.3-7 cycloalkyl group) are prepared by reacting an .alpha.-ketoester of the formula (II) ##STR2## (in which Alk represents an alkyl group) or a precursor thereof with a compound of the formula (III) ##STR3## The precursor of the compound of formula (II) may be a mixture of isomeric enol esters ##STR4## The compounds of formula (I) may be converted into compounds of formula VIII ##STR5## in which R.sub.1 and R.sub.2 which may be the same or different represent hydrogen or a straight or branched chain alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.3 is as defined above.

  式(I)的化合物 ##STR1## (其中X代表HS--或基团R.sub.1 R.sub.2 N--，其中R.sub.1和R.sub.2可能相同或不同，代表氢或含有1至4个碳原子的直链或支链烷基或苄基，而R.sub.3代表C.sub.3-7烷基或C.sub.3-7环烷基)可通过将式(II)的α-酮酯或其前体与式(III)的化合物反应制备而成。 ##STR2## (其中Alk代表烷基）。化合物(II)的前体可以是异构烯醇酯的混合物 ##STR4## 式(I)的化合物可以转化为式(VIII)的化合物 ##STR5## 其中R.sub.1和R.sub.2可能相同或不同，代表氢或含有1至4个碳原子的直链或支链烷基，而R.sub.3如上所定义。