N-Diaminomethylen-2-methyl-3-(1-pyrrolyl)-4-chloro-5-methylsulfonylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Diaminomethylen-2-methyl-3-(1-pyrrolyl)-4-chloro-5-methylsulfonylbenzamide
• 英文别名: N-carbamimidoyl-4-chloro-2-methyl-5-methylsulfonyl-3-pyrrol-1-ylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₄O₃S
• 分子量: 354.817
• InChiKey: KZKQTMXYSQNIPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-chloro-5-methyl-sulfonylbenzoic acid 在 镍 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 4-氯吡啶盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 45.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 N-Diaminomethylen-2-methyl-3-(1-pyrrolyl)-4-chloro-5-methylsulfonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• Heterocyclyl-benzoylguanidine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0699666A1

  公开（公告）日：1996-03-06

  Heterocyclyl-benzoylguanidine der Formel I worin R¹, R², R³ und Het die angegebenen Bedeutungen haben sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze, zeigen antiarrhythmische Eigenschaften und wirken als Inhibitoren des zellulären Na+/H+-Antiporters.

  式 I 的异环胍基苯甲酰胍 中 R¹、R²、R³ 和 Het 的含义，以及它们在生理上安全的盐类，具有抗心律失常的特性，是细胞 Na+/H+ 反转运体的抑制剂。
• US5753680A
  申请人：——

  公开号：US5753680A

  公开（公告）日：1998-05-19